Звісно, Костянтин Іванович став знаменитим не відразу. Слава про нього прийшла тоді, коли він уже був зрілим мужем. Про його молоді роки майже нічого не знаємо. Зрештою, нічого дивного в цьому немає. Народився він у так звані «темні віки», коли українські землі, переживши монголо-татарську навалу, стали об’єктом постійних наїздів ординців. У той час культурне життя України занепало. Занепало також і літописання. Тому про події в Україні в ті часи маємо лише скупі фрагментарні свідчення. Звідси й «темні віки».
Костянтин Іванович народився близько 1460 р. Дещо дивним видається наречення його іменем Костянтин. Річ у тім, що в тогочасних українських князівських династіях зазвичай існували традиційні чоловічі імена, які повторювалися з покоління в покоління. Для Острозьких такими були Данило, Василь. Ім’я ж Костянтин ними не використовувалося.
Як відомо, у православній традиції ім’я св. Костянтина Великого, імператора Римської імперії, на честь якого був названий наш герой, мало велике символічне навантаження. Адже саме за часів цього імператора християнство стало офіційною релігією Римської держави. Тому це ім’я сприймалося як ім’я оборонця християнства. Саме так воно подавалося в панегіриках князям Острозьким. Дійсно, Костянтин Іванович відповідав своєму імені. Він чимало зробив для захисту й розвитку православ’я на землях Великого князівства Литовського, завдяки йому було побудовано чимало православних храмів і монастирів, відбулися зрушення у сфері православної релігійної культури.
Очевидно, нашого героя охрестили у день св. Костянтина, який припадав на 21 березня. Оскільки, здебільшого, хрещення відбувалося приблизно через сорок днів пісня народження дитини, то можна вважати, що князь народився орієнтовно в середині лютого 1460 року.
Про його дитячі та юнацькі роки нічого не знаємо. Певно, він навчався військової справи, здійснював походи на кримських татар, війни з якими почали набувати постійного характеру. Перші документально засвідчені згадки про Костянтина Івановича припадають на 1486 р., коли він уже був цілком зрілою людиною.
Зоряним для князя став рік 1497-й. Разом із братом Михайлом навесні та влітку він здійснив кілька походів на татар, погромив їх, відібрав полоняників і пограбоване майно. Особливо нищівної поразки завдав неприятелеві під час другого походу. Тоді він навіть узяв у полон сина кримського хана Махмеда Гірея. Ці походи були частиною широкомасштабних операцій, які вели польський король і великий князь Литовський Сигізмунд І проти татар та їхнього союзника молдавського господаря.
Цього ж року Костянтин Іванович за свої бойові заслуги отримав земельні пожалування, котрі стали своєрідним ядром Острожчини – села Здовбицю, Здолбунів, Дермань, Лебеді, Кунів та інші (зараз це переважно населені пункти Здолбунівського району Рівненської області), а також посаду великого гетьмана Литовського. Тоді йому виповнилося близько 37 років – для такої високої посади вік дуже молодий. Принаймні не відомо, щоб до того часу в Польщі чи князівстві Литовському великими гетьманами ставали в такому віці.
Принагідно слід зазначити, що до складу Великого князівства Литовського входили переважно білоруські й частково українські землі. Власне, литовці становили меншість з-поміж слов’янського населення держави. Офіційною мовою князівства була руська мова, що включала елементи як білоруських, так і українських говірок. У певному сенсі князівство продовжувало політичні й культурні традиції Київської Русі. Тому українське й білоруське населення, принаймні його еліта, сприймало Велике князівство Литовське як «свою державу».