У 1498 р. Костянтин Іванович отримав посади брацлавського, звенигородського й вінницького старости. Правда, вони не давали великих статків. Названі староства були порубіжними, своєрідними заборолами від татар. Тому велику увагу треба було приділяти їх захисту.
Велике значення князь, як і його попередники, надавав побудові оборонних споруд. Завдяки його старанням у 1498 р. поселення Дубно здобуло статус міста, а в 1507 р. – магдебурзьке право. Взагалі це місто було відоме ще з давньоруських часів, однак воно занепало (очевидно, в результаті монголо-татарської навали) і перетворилося на село. І саме завдяки Костянтину Івановичу почалося його відродження.
Князь свідомо намагався перенести на українські землі засади самоуправління, характерні для тогочасних західноєвропейських міст. Окрім Дубна, за його сприяння магдебурзьке право здобули Дорогобуж (1514), Звяголь, тобто сучасний Новоград-Волинський (1507, 1519), Черняхів (1529). Дубно стало однією з найбільших фортець південно-східної Волині, яка втримувала татарські наїзди. Воно зі своїм міцним замком перетворилося на одну із «столиць» князів Острозьких. Мине чимало часу, і в ХІХ ст. це місто своєрідно прославить Микола Гоголь, зробивши його місцем основної дії у своїй повісті «Тарас Бульба». Так опосередковано, навіть не підозрюючи цього, Костянтин Іванович спричинився до появи цього історичного бестселера.
Отримавши за свої військові заслуги значні володіння на Волині, князь вибудував лінію із замків, до складу яких, окрім Дубна, входили Острог, оборонні споруди якого були значно зміцнені, Рівне, Дорогобуж, Полонне, Звяголь, Чуднів та інші. Таким чином, волинські землі, які потерпали від татарських наїздів, тепер хоча б частково були захищені від них. Це дало змогу Волині розвинутися як у плані господарському, так і культурному. Не дивно, що цей край у другій половині ХVI ст. став одним із головних осередків першого українського «національного відродження».
Окрім татарських наїздів, серйозною проблемою для Великого князівства Литовського, у тому числі й порубіжних українських земель, стали війни з росіянами-московитами. Князь чимало зробив для відвернення російських нападів на землі своєї держави. Згадуваний уже нами дослідник, професор В. Ульяновський справедливо зазначає: «…Головним у житті Костянтина Івановича стала війна. Великий гетьман литовський брав безпосередню участь в усіх акціях та воєнних виправах проти татар і турок, а також проти великого князя Московського. В обох випадках сенсом боротьби був захист державної території та людності. Цікаво, що принцип віри ніби не діяв, хоч літописи в описові битв підкреслювали особливу жорстокість магометан. Але для князя Острозького різниця між ворогами Литви полягала лише в способі військових виправ татар і московитів, що потребувало різної тактики ведення військових баталій. Власне, уся діяльність К. І. Острозького як воєначальника спростовує ідеологему православних авторів ХІХ ст. (яка проникла і в радянську та частково навіть у сучасну історіографію) щодо опозиції «єдиновірної Русі» й «мусульманського Сходу». Військові виправи Острозького проводилися за принципом: свій – чужий. При цьому «чужим» був той, хто мав на меті загарбання якихось земель Великого князівства Литовського, пограбування його території чи виведення людності. Отже, мова має йти не лише про політичну лояльність князя литовській владі, але про почуття державного патріотизму, котре перевищує релігійну «спорідненість».
Саме з боротьбою із московитами пов’язана подія, яка на довгий час вилучила Костянтина Івановича з політичного життя Великого князівства Литовського. У 1500 р. розпочалася війна між цією державою та Великим князівством Московським. Російські війська захопили кілька «литовських», власне українських та білоруських, міст і підійшли до Смоленська. 14 липня відбувся генеральний бій на річці Ведроші. Московське військо чисельністю помітно переважало «литовське», очолюване Костянтином Івановичем. Тому «литовці» зазнали нищівної поразки, а князь потрапив у полон, який тривав близько семи років.
Росіяни не хотіли відпускати Костянтина Івановича ні за яку ціну, сподіваючись використати його таланти, й умовляли піти на службу до московського князя. Розуміючи, що йому не вдасться визволитися, він склав присягу. Але коли з’явилася найменша можливість втекти, скористався нею. Зрозуміло, російська історіографія не могла пробачити Костянтину Івановичу такого «гріха» і характеризувала князя як «безбожного врага и государева изменника».