Повернувшись з полону, наш герой знову отримав гетьманську булаву. Цей факт свідчить, наскільки високо цінували його як полководця. Упродовж багатьох наступних років князь переважно воював зі «степом», здобувши низку блискучих перемог над переважаючими силами татар. Найбільш резонансними були перемоги у битві на Лопушнянському полі під Вишнівцем (28 квітня 1512 р.) та біля річки Ольшаниці на Київщині (6 лютого 1527 р.). У першому й другому випадках, за свідченням сучасників, були розбиті орди чисельністю понад 20 тис. чоловік. І це при тому, що війська, якими командував Костянтин Іванович, були значно меншими.
Особливо значний резонанс у країнах Центральної та Східної Європи викликала битва під Вишнівцем. Її розлого описав, використовуючи віршову форму, уже згадуваний польський хроніст М. Стрийковський. Показово, що автор вкладає в уста князя напередодні битви патріотичну промову, де йдеться про розорення татарами українських земель і звучить заклик боронити їх від ординців:
Хроніст описує непросту ситуацію, що склалася напередодні битви. Тоді пересварилися польські й литовські воєначальники, загони яких були у війську:
Поляки ж заперечували, аргументуючи це тим, що їхні юнаки вчилися на Заході (у Німеччині, Франції) «у школах фехтувальних». К. І. Острозький відповів, що тут закони війни інші. Далі розповідається, як майстерно вів битву князь, котрий своїх «волинців справних відокремив, вбік відвів, осторонь поставив», а не змішував їх з іншим військом, тримаючи для рішучого удару, оскільки саме це військо мало «скрито долом на татар з-за могил наскочить».
М. Стрийковський зображає К. І. Острозького як мужнього полководця, котрий уміє своїми промовами запалити воїнів і повести їх за собою. Ось один із прикладів такої поетичної риторики з твору:
А ось уривок, у якому поет-хроніст показує хоробрість Костянтина Івановича та його військову вмілість:
У своєму творі М. Стрийковський дає високу оцінку Костянтину Івановичу, вважаючи, що саме в бою під Вишнівцем він «найвищу винагороду в звитязтві мав».
Ще одна битва К. І. Острозького з татарами знайшла свій поетичний опис. Сталася вона під Теребовлею 2 липня 1524 р. і була оспівана латиномовним білоруським поетом Миколою Гусовським. Правда, Костянтин Іванович тут згадується, але ім’я його не називається.
Вказані перемоги над переважаючими силами татар слід пояснити як військовим талантом князя, так і тим, що він сміливо використовував новинки військової техніки. Зокрема, Костянтин Іванович став одним із перших воєначальників, що почав застосовувати польову артилерію.
Однією з найблискучіших перемог князя стала битва під Оршею, де він продемонстрував неперевершений військовий талант. У 1512 р. розпочалася нова московсько-литовська війна. Московські війська підступили під Смоленськ, узявши його в облогу. Правда, ні в 1512-му, ні в 1513 рр. місто не було взяте. У червні 1514 р. цар Василь ІІІ зібрав 100-тисячну армію. 1 серпня 1514 р. після місячної облоги й тривалого артилерійського обстрілу із 144 (за іншими даними з 300) гармат місто здалося. Скориставшись успіхом під Смоленськом, війська Московії почали активно просуватися в глиб території Литви. Московська армія взяла Дубровник і опинилася в районі Орші, далі дійшла до Друцька, який теж був узятий, і зупинилася на Друцьких полях, виславши авангард до річки Березини. Втрата Смоленська, який відігравав важливу роль на східному кордоні Великого князівства Литовського, а також інших міст відкривала шлях для інвазії московських військ та окупації ними білоруських і литовських земель.