Перша сутичка між московською армією та військами Великого князівства Литовського відбулася 27 серпня 1514 р. на лівому березі Березини, де московити зазнали поразки. Однак польський король, він же й великий князь Литовський Сигізмунд І, з кількатисячним загоном залишився в Борисові, вирішивши не ризикувати. Він не мав певності в перемозі. Основні ж сили війська на чолі з великим гетьманом К. І. Острозьким просунулися в напрямку до Друцьких полів. Дізнавшись про наближення супротивника, московити відійшли назад, переправилися на лівий берег Дніпра і розташувалися між Оршею та Дубровником, на річці Кропивні, зайнявши вигідні позиції.
Московське військо складалося як з російських полків, так і з татарської кінноти. Ззовні воно нагадувало більше орду кочівників, а не впорядкований стрій європейського війська. Московитами командував конюший царя Іван Андрійович Челяднин. Щодо «литовського» війська під проводом Костянтина Івановича, то це були об’єднані сили Великого князівства Литовського й Королівства Польського. Власне, етнічних литовців тут було мало. Переважно то були частини з українських, білоруських та польських земель.
У ніч з 7 на 8 вересня 1514 р. очолюване князем К. І. Острозьким військо здійснило ризикований маневр, форсувавши Дніпро. Кіннота переправилася вплав, а піше воїнство перейшло річку двома майстерно зведеними мостами. Артилерія скористалася своєрідним понтонним мостом, при зведенні якого були використані великі бочки. У цьому випадку Костянтин Іванович багато чим ризикував. Адже супротивник міг легко розбити його військо по частинах, не давши повністю переправитися на лівий берег Дніпра. Однак князь-полководець, побувавши в полоні у росіян, добре вивчив їхню психологію. Він вважав, що московські воєводи дадуть йому змогу форсувати ріку, щоб потім повністю розгромити його військо. Збереглися свідчення, ніби керівники московського війська свідомо дозволили супротивнику переправитися через водну перепону, аби пізніше отримати «чисту» перемогу над ним. Російський історик М. Карамзін навіть приписує воєводі І. Челяднину самовпевнену фразу, яку він ніби сказав, коли довідався, що частина «литовців» уже переправилася через Дніпро: «Мені мало половини; чекаю їх усіх, і тоді одним разом управлюся з ними». Власної поразки московити навіть не уявляли, самовпевнено стверджуючи, що «без особливої праці ми зможемо або зім’яти це військо, або оточити і гнати його як скотину до самої Москви».
Дійсно, співвідношення сил було на користь росіян. Наводяться різні дані щодо «литовського» та московського військ під Оршею. Поширеним є твердження, що росіян налічувалося близько вісімдесяти тисяч чоловік, а «литовців» десь тисяч зо тридцять. Можливо, ці цифри є дещо перебільшеними. Але немає сумніву, що московське військо приблизно удвічі переважало «литовське». Попри відчутну різницю в чисельності, російське військо було гірше озброєне порівняно з «литовським». Московські полки переважно використовували луки й бердиші, тоді як їхні противники мали на озброєнні важкі гармати, самопали, ручниці (невеликі гармати, що використовувалися піхотою), довгі піки й мечі.
К. І. Острозький, як досвідчений стратег, встиг зайняти оборонну позицію у дві лінії, і вже зранку 8 вересня його військо чекало на противника в повній бойовій готовності. Попереду війська перебувала кіннота: у центрі – важка, а на флангах – легка. Задню лінію війська становили піхотинці й гармати. Також за правим крилом, у ялиновому переліску, був прихований резерв з артилерією.
Таким чином, «литовські» війська на чолі з великим гетьманом робили ставку на ефективну координацію дій усіх родів військ на полі бою. Передбачалася спільна взаємодія важкої і легкої кінноти, піхоти й польової артилерії.
Воєвода І. Челяднин розтягнув свої війська в три бойові лінії, поставивши на флангах окремі загони для удару противникові в тил. Обидва крила московсько-татарського війська доволі далеко відійшли від головного полку іще до початку битви. Це пояснювалося неприхованим наміром оточити все «литовське» військо.