Женат Дмитрий был на Марии, дочери великого князя литовского Гедимина.
Лит.: Экземплярский. 2. С. 468—471.
Александр Михайлович (1301—1339). Когда в 1322 г. брат Александра Дмитрий отправился в Орду донести хану об утайке московским князем дани, Юрий поспешил отвезти серебро хану. Но Александр напал на него по дороге и отнял серебро. После убийства в Орде Юрия Московского ярлык на великое княжение был передан Александру.
Три года спустя, в 1327 г., в Тверь прибыл ханский посол Чолхан (в летописях он именуется Шевкал, в песнях преобразился в Щелкана). Тверичи не выдержали притеснений татар и подняли восстание. Татары были перебиты, а Чолхан погиб во время пожара в захваченном им великокняжеском дворце. На Тверь пришли каратели, ведомые московским князем Иваном Калитой и татарскими полководцами. Александру пришлось бежать из Твери в Новгород, а оттуда в Псков. Тогда Калита и братья Александра приступили к Пскову, требуя выдачи Александра. Псковичи готовы были сражаться за князя, но митрополит Феогност отлучил их от церкви, и Александр, чтобы не причинить беды своим заступникам, вынужден был уехать в Литву. В 1337 г. он после неоднократных призывов хана отправился в Орду и получил ярлык на тверское княжество. Однако во время следующей поездки в Орду Александр был казнен по приказу хана.
От брака с неизвестной Александр имел по крайней мере шестерых сыновей и двух дочерей, одна из которых — Мария — стала женой Семена Гордого, а другая — Ульяна — женой великого князя литовского Ольгерда.
Ист.: Повесть о Шевкале // ПЛДР: XIV— середина XV век». С. 62—65.
Лит.: Экземплярский. 2. С. 471—472; Черепнин. Образование Русского государства. С. 475—508.
Василий Михайлович (1319—1368). Когда в 1346 г. в Орде умер старший брат Василия — Константин, наследовавший Александру Михайловичу, то Василий отправился в Орду, где не без трудностей (его соперником выступал племянник — Всеволод Александрович Холмский) стал в 1348 г. великим князем тверским. Однако ярлык он получил лишь в 1352 г. Это стало поводом для новых столкновений его со Всеволодом. Враждующие князья обратились в 1357 г. к митрополиту Алексею, к великому князю Ивану Ивановичу Красному и, наконец, в Орду. Лишь в 1359 г. дядя и племянник примиряются. Но с начала 60-х гг. возрастает авторитет другого племянника Василия — микулинского князя Михаила Александровича, который и становится великим князем тверским. Василий же последние годы проводит в своем уделе — в Кашине.
Лит.: Экземплярский. 2. С. 479—484; Черепнин. Образование Русского государства. С. 534—537.
Михаил Александрович (1333—1399). Четвертый сын Александра Михайловича. Княжил в Микулине (город на р. Шоше, к югу от Твери), с 1365 г. становится великим князем тверским. Летом 1367 г. ему пришлось воевать с Василием Михайловичем (о котором речь шла выше) и двоюродным братом — Еремеем Константиновичем. Его противники подступили к Твери, города не взяли, но окрестности ее были разорены. Михаил отправился за помощью в Литву (его сестра Ульяна была женой великого князя литовского Ольгерда) и «с литовской ратию» двинулся на Кашин, в конце концов враждующие стороны пришли к перемирию. В 1368 г. Михаил поехал по приглашению великого князя Дмитрия Ивановича в Москву, но там был неожиданно арестован, через некоторое время освобожден, и князья скрепили свое замирение крестным целованием. Но уже осенью того же года Дмитрий Иванович двинул полки на Тверь, Михаилу пришлось прибегнуть к помощи Ольгерда, и литовский князь приступил к окрестностям Москвы. Опасаясь новых нападений, Михаил поспешил соорудить в Твери деревянный кремль. Отношения с Москвой оставались напряженными. В августе 1370 г. Михаилу вновь пришлось бежать в Литву, войска Дмитрия Ивановича взяли Зубцов и Микулин. Михаил обращается за поддержкой к Орде.
В последующие годы он дважды добивается ярлыка на великое княжение, но оба раза Дмитрий Иванович не признавал ярлыка и даже предпринимал попытки захватить соперника. В 1375 г. московская рать осадила Тверь, были взяты Микулин, Зубцов, Старица и другие тверские города. Михаилу пришлось примириться с великим князем и заявить об отказе от притязаний на великое княжение. Во время нашествия Тохтамыша Михаил смог откупиться от татар, а затем поехал в Орду, рассчитывая получить желанный ярлык от нового хана. Но Тохтамыш лишь вручил ему ярлык на Тверское княжество.