При первом же столкновении с противником Дмитрий Шуйский повел себя как бездарный полководец и трусливый человек. Когда 21 декабря отряд польских гусар стремительно обрушился на правый фланг армии Мстиславского, которым командовал Дмитрий Шуйский, последний своей растерянностью усилил панику, и полк бросился в беспорядочное бегство, открыв гусарам путь в тыл Большого полка. Возглавлявший его Мстиславский дрался храбро и, получив 15 ран, был унесен с поля боя подоспевшими стрельцами. Под нажимом противника армия Бориса отступила от Новгорода Северского к Стародубу Северскому и там осталась ждать новых подкреплений из Брянска[310].
В январе 1605 г. на помощь Мстиславскому прибыл Василий Шуйский с царскими стольниками, стряпчими и большими московскими дворянами[311]. Получив подкрепление, войско двинулось к Севску и расположилось в большом селе Добрыничах. Однако силы противника были несоразмерны. Лжедмитрий имел около 15 тыс. конницы и пехоты, армия Бориса насчитывала от 60 до 70 тыс. человек русских воинов и иноземных наемников. Воспользовавшись большой скученностью русских войск, Лжедмитрий внезапно напал на выдвинутый вперед полк правой руки, возглавляемый В. И. Шуйским, подкрепленный двумя отрядами иноземных наемников. Ударный кулак Лжедмитрия состоял примерно из 2,5 тыс. всадников. Приняв на себя первую яростную атаку противника, Шуйский, в отличие от брата, не побежал, а стал медленно отступать, открывая врагу путь к окраине села, где стояла русская пехота с пушками. Мощный орудийный и ружейный огонь буквально смел ряды наступающих, которые бросились в паническое бегство.
В этом бою самозванец потерпел сокрушительное поражение: он потерял около 6 тыс. человек, русские взяли много пленных, захватили 15 знамен и 13 пушек. Борис на радостях велел служить благодарственные молебны, звонить во все колокола, гонцу с поля боя пожаловал чин окольничьего, воеводам послал с любимым. стольником, князем Мезецким, золотые медали, а войску — 80 тыс. рублей[312]. Мстиславский и Шуйский, уверенные в том, что противник разбит окончательно и Лжедмитрий не посмеет больше появиться в пределах России, не стали преследовать остатки разбитых войск врага, а попытались взять Рыльск, где сидел мятежный воевода князь Г. Б. Долгорукий. Однако население города оказало им сильное сопротивление, и армия Годунова предпочла оставить осаду и отойти к Севску. Жители же Рыльска произвели вылазку и разгромили оставленный ушедшими воеводами арьергард. В руках сторонников Лжедмитрия оставались также Путивль, Кромы и Чернигов[313].
Между тем воеводы решили уйти из восставших районов и распустить войско на отдых. Чем объяснить такое странное поведение Борисовых воевод? Выражая свою радость по поводу победы под Добрыничами, благодаря и награждая военачальников, царь Борис особенно горячо выражал свою признательность двум предводителям иноземных наемников — ливонскому дворянину Вальтеру Розену и французу Якову Маржарету, тем самым подчеркивая их решающую роль в одержанной победе[314]. Естественно, князья-воеводы Мстиславский, Шуйский и Голицын, возглавлявшие русское войско, чувствовали себя обиженными и приняли решение о роспуске армии.
Борис, в свою очередь, был взбешен поведением воевод и направил к ним окольничьего П. Н. Шереметева и дьяка А. Власьева с выговором и запрещением распускать армию. С ними прибыл отряд московских дворян. Уже настроившиеся на отдых войска снова вывели в поле, и соединив с вновь прибывшим пополнением, приступили к осаде Кром[315]. Но боеспособность этих войск уже была подорвана. В результате почти 80-тысячная армия, имевшая множество стенобитных орудий, безуспешно пыталась взять малонаселенную и небольшую по размерам дубовую крепость, защищаемую 600 донскими казаками во главе с атаманом Корелой. Бросить все свои силы на осаду небольшой крепости воеводы не могли, передовой же полк, руководимый М. Г. Салтыковым, атакуя, нес большие потери. Многочисленные бессмысленные жертвы заставляют М. Г. Салтыкова прекратить штурм без разрешения высшего командования. Этот проступок, граничивший с предательством, заслуживал строгого наказания, но главные воеводы Мстиславский и Шуйский оставили его без внимания. Из-за большой скученности в войске начались болезни, еще более обострившие недовольство среди дворянского ополчения[316].