Опорными пунктами для организации систематических вылазок М. В. Скопин-Шуйский выбрал Данилов и Симонов монастыри. Эти вылазки имели очень большое значение, так как препятствовали полному окружению Москвы силами противника и обеспечивали возможность подвоза в столицу продовольствия и прибытия подкреплений с запада и севера страны.
Понимая, какое значение для противника имеет захват богатейшего подмосковного села Красного, лежащего на реке Яузе, Скопин-Шуйский сосредоточил на берегу реки основные силы своей группы и успешно отражал все атаки противника[337]. Между тем подметные письма Шуйского, направляемые в лагерь Болотникова и обращенные к находившемуся в лагере дворянству, сделали свое дело. 15 ноября 1606 г. из лагеря к Шуйскому ушли Григорий Сумбулов и Прокопий Ляпунов со своими отрядами рязанских дворян. Это событие послужило переломным моментом в осаде Москвы. За рязанцами покинули лагерь московские стрельцы, изменившие Шуйскому во время взятия восставшими Коломны, а затем потянулись и другие люди. Лишь Истома Пашков со своими веневцами и каширцами оставался пока верен Болотникову.
Между тем Шуйский получает с севера России существенное подкрепление в составе 400 двинских стрельцов. Значительно усилившись, царь Василий решается дать бой противнику. Сражение произошло 27 ноября и окончилось победой Шуйского. После этого поражения и Истома Пашков изменяет Болотникову и переходит на сторону Шуйского. Его уход нанес непоправимый удар делу восстания.
В это время в Москву прибывают смоленские и ржевские полки. Их беспрепятственный проход обеспечивался полком М. В. Скопина-Шуйского, который, став у Данилова монастыря и пропустив полки, дал им возможность отдохнуть и приготовиться к предстоящему бою, а затем включил в свою армию смольнян, а также части, остававшиеся в Москве в период осады. С этой вновь сформированной армией Скопин-Шуйский выступил в поход на противника. 2 декабря 1606 г. у деревни Котлы был дан бой, закончившийся полной победой армии Шуйского. Выбив противника из деревни, победители продолжали гнать его до села Коломенского, где сражение продолжалось еще три дня. Однако после того, как Скопин-Шуйский в ходе боя применил раскаленные ядра, Болотников оставил свои позиции и отступил к Загорью.
Казаки, оставшиеся под командой атамана Беззубцева, огородили свой табор тремя рядами тесно связанных саней, залитых водой и обледеневших, но и это не остановило осаждавших. Тогда Беззубцев предложил сдачу при условии сохранения жизни всему его отряду. Скопин, не желая лишних, ненужных потерь, принял эти условия, и казаки сдались[338]. 5 декабря Василий Шуйский специальными грамотами известил города России о победе над Болотниковым, а девятнадцатилетнему воеводе М. В. Скопину-Шуйскому пожаловал чин боярина[339].
Болотников с остатком войск ушел к Серпухову, но жители не впустили его, и он обосновался в Калуге. В погоню за Болотниковым было послано войско, которое возглавил Дмитрий Шуйский, мечтавший захватить самого Болотникова и тем самым взять реванш над ненавистным племянником (полк последнего оставался в Москве). Но Болотников уже успел получить подкрепление из южных городов и неожиданно ударил одновременно и с фронта, и с тыла по армии Дмитрия Шуйского, уверенного в скорой и легкой победе и поэтому не ожидавшего нападения. В этом сражении Шуйский потерял около 14 тыс. человек и едва успел ретироваться в Серпухов, где потерпел второе поражение и с позором бежал в Москву. Тогда под Калугу было послано войско во главе с Иваном Шуйским, но и оно, просидев под городом целый месяц, не добилось успеха. Теперь под Калугой встало новое, не подчинявшееся И. И. Шуйскому, подкрепление во главе с князьями Мстиславским и М. В. Скопиным-Шуйским. Понимая, что прямым штурмом Калуги не взять, Скопин-Шуйский решил применить новый маневр. Поскольку калужский кремль-«острог» был деревянный, он решил его поджечь при помощи «подмета». Под прикрытием передвижных «туров» осаждающие двигали перед собой дровяной вал, рассчитывая окружить им деревянный острог и поджечь. Однако Болотников не только разгадал намерения Скопина, но и использовал маневр противника против него самого. Он тайно вывел подкоп за стены города и заложил бочки с порохом с таким рассчетом, что когда нападающие подошли к намеченным Болотниковым точкам, произошел взрыв, разметавший не только дровяную гору, но и все орудия передвижения («туры») вместе с людьми. В лагере нападающих начался переполох[340].