В 1481 году, когда Иероним Босх уже был мастеровитым и остепенившимся художником, в Соборе святого Иоанна происходила торжественная встреча Ордена золотого руна, возглавляемая Максимилианом, во время которой его трехлетнего сына Филипа Красивого посвятили в рыцари Ордена.
Собор украсили щитами с изображением гербов (Энгельберта II Нассау, гербом Филиппа Доброго – основателя Ордена, а также гербом Максимилиана – царствующего суверена). Гербы, изготовленные в Брюгге придворным художником Пьером Кустейном, примечательны особой, затейливой каллиграфией. В их орнаментальной вязи словес обнаруживается очевидное сходство с прихотливой готической надписью, обрамляющей картину Босха «Извлечение камня глупости». Конечно же, Иероним мог не только присутствовать на церемонии, но и вдохновляться сценами увиденного.
Во время своего пребывания в Хертогенбосе Максимилиан и другие рыцари жили в обителях или крупных частных домах. Максимилиан остановился в доминиканском монастыре в Хинтамерстрате, где были подготовлены комнаты для гостей и императора. В качестве благодарности за гостеприимство Максимилиан внёс пожертвование на нужды библиотеки монастыря.
Рис. 29. Пьер Кустейн (умер ок. 1487), фламандский художник-декоратор, нанятым герцогами Бургундии. С 1454 года служил в качестве камердинера Филиппа Доброго, а затем Карла Смелого и Марии Бургундской. Работа Кустейна как придворного художника носила временный характер. Для особых случаев он разработал гербы, статуи, флаги и другие праздничные украшения, например, для свадебного праздника Карла Смелого в 1468 году и для парада Марии Бургундской в 1477 году. Он также разработал военные флаги, баннеры и вымпелы, рисовал гербы рыцарей и для ордена Золотого руна, в том числе для празднования в Хертогенбосе. Этот герб Антуана, Великого бастарда Бургундского, демонстрирует причастность к роду, орден обозначен золотым агнцем, висящем внизу. Ок. 1478 г. Sint-Salvatorskathedraal, Brugge.
Спустя годы Хертогенбос посетила ещё одна высокопоставленная персона, сам Филипп Добрый. Спустя три месяца после бракосочетания с Иоанной Арагонской, 13 декабря 1496 года, с большой помпой Филипп в присутствии своего отца Максимилиана был принят городом в качестве герцога Брабанта.
Дабы отметить визит Максимилиана и Филиппа, стекольных дел мастер Вильям Ломбардский по эскизам Иеронима Босха создал новое изящное витражное окно для молельного зала доминиканского монастыря. Витраж изображал гербы Максимилиана, Филиппа и его жены Хуаны Арагонской. Периодически императорская семья преподносила городу значимые подарки. Их привязанность к Собору святого Иоанна (а как мы увидим далее, и к творчеству Иеронима Босха) выразилась в обновлении одежд двух самых почитаемых, особенно испанкой королевой Арагона и Кастилии Хуаной I, статуй Девы Марии. Недавно приехавшая во Фландрию новая герцогиня Брабанта отдала ткань своего вышитого золотом свадебного платья на создание двух плащей для прославленного чудотворного образа Девы Марии, находившегося в соборе и в капелле Братства. Братство, со своей стороны, попросило ткача Геррика Бюккинка вышить гербы Хуаны и Филиппа в знак глубокой благодарности.
Филипп, Хуана и Максимилиан наверняка были знакомы с работами Босха. Некоторые из них они могли видеть в конце 1496 года, если не в мастерской художника близ рыночной площади, то в одном из городских религиозных заведений – возможно, в Соборе или в знаменитой богадельне Святого Духа.
Чтобы возглавить войну против герцогства Гельдерс, Филипп провёл несколько месяцев в городе, с 9 сентября 1504 года до конца мая 1505 года, – его последний визит в Хертогенбос. Вместе с отцом они расположились в доминиканском монастыре, в двухстах метрах от той самой рыночной площади, где жил Босх. Вторая жена Максимилиана Бьянка Сфорца (1472–1510), дочь герцога Милана, остановилась в доме по соседству с Босхом, на северной стороне площади. Этот дом принадлежал семье богача Людовика Бея, на тот момент совершавшего паломничество в Святую Землю. Его незаконнорожденная дочь, Барбара Бейс, меж тем, была замужем за племянником Босха, Яном.