Утром 28 июня после артиллерийской и авиационной подготовки соединения армейской группы «Вейхс» перешли в наступление против войск левого крыла Брянского фронта.
Главный удар противник нанес по левофланговой 15-й стрелковой дивизии 13-й армии и 121-й и 160-й стрелковым дивизиям 40-й армии. Здесь, на фронте 45 км, в первом эшелоне противника наступали две танковые, три пехотные и две моторизованные дивизии двигавшихся плечом к плечу XXIV моторизованного и XXXXVIII танкового корпусов. Поддержку с воздуха наступающим оказывал самый мощный и самый опытный в делах взаимодействия с наземными войсками VIII авиакорпус Вольфрама фон Рихтгоффена. В итоге напряженного боя XXXXVIII корпусу удалось прорвать советскую оборону в стыке 13-й и 40-й армий, продвинуться на 8—15 км на восток и к исходу 28 июня выйти на рубеж Гремячая, р. Тим.
На выявившееся направление главного удара сразу были направлены резервы. Ставка ВГК уже 28 нюня приняла меры по усилению Брянского фронта. В состав последнего направлялись 4-й и 24-й танковые корпуса из состава Юго-Западного фронта и 17-й танковый корпус из резерва Ставки. В районе Воронежа на усиление фронта передавались четыре истребительных и три штурмовых авиационных полка. Начиналась борьба в новых условиях, предстояло проверить новый инструмент — танковые корпуса — в первых боях.
Командующий Брянским фронтом решил задержать наступление противника на рубеже р. Кшень и с этой целью дал указания о переброске к участку прорыва 16-го танкового корпуса. Одновременно он приказал сосредоточить 17-й танковый корпус Н.В. Фекленко в районе Касторное, а 4-й танковый корпус ВАМишули- на и 24-й танковый корпус В.М. Баданова в районе Старого Оскола и силами этих двух корпусов подготовить контрудары в северо-западном и северном направлениях. На усиление 40-й армии из резерва фронта были переданы 115-я и 116-я танковые бригады.
Однако, как это всегда бывает в «блицкригах», одной из первых жертв стали пункты управления. В течение 29 июня левофланговые соединения 13-й армии, ведя упорные бои, сдерживали наступление противника на линии железной дороги Ливны, Мармыжи, а войска правого фланга 40-й армии — на реке Кшень. В районе Ракова 24-й танковой дивизии корпуса Гейма удалось прорвать вторую полосу обороны 40-й армии и развить наступление в направлении Горшечного. Появление небольшой группы танков в районе расположения командного пункта 40-й армии в районе Горшечного дезорганизовало управление войсками. Командующий армией генерал-лейтенант М.А. Парсегов и его штаб, бросив часть документов, в том числе и оперативного характера, переехали в район юго-восточнее Касторного и окончательно потеряли управление боевыми действиями войск. Видимо, у М.А. Парсегова просто не выдержали нервы: в сентябре 1942 г. он был одним из непосредственных участников боев под Киевом, закончившихся огромным «котлом». Так или иначе, вскоре генерал Парсегов был отстранен от командования 40-й армией и отправлен на Дальний Восток.
Тем временем за два дня наступления 4-й танковой армии Г. Гота удалось прорвать оборону войск Брянского фронта на стыке 13-й и 40-й армий на 40-километровом фронте и продвинуться на глубину до 35–40 км. Этот прорыв усложнил обстановку на левом крыле Брянского фронта, но еще не представлял собой особой угрозы, так как в районы Волова, Касторного и Старого Оскола выдвигались четыре танковых корпуса. Однако сосредоточение 4-го и 24-го корпусов проходило медленно, а у перевозившегося по железной дороге 17-го танкового корпуса отстали тылы и части остались без горючего.
Командующий же Брянским фронтом Ф.И. Голиков в условиях глубокого прорыва противника на воронежском направлении принял решение отвести войска 40-й армии на рубеж р. Кшень, Быстрец, Архангельское. Ставка ВГК в лице И.В. Сталина не согласилась с этим решением командующего Брянским фронтом. Голикову было указано, что «простой отвод войск 40-й армии на неподготовленный рубеж будет опасен и может превратиться в бегство». Кроме того, командующему фронтом было указано на промахи в его действиях: «самое плохое и непозволительное в Вашей работе состоит в отсутствии связи с армией Парсегова и танковыми корпусами Мишулина и Богданова. Пока Вы будете пренебрегать радиосвязью, у Вас не будет никакой связи и весь Ваш фронт будет представлять неорганизованный сброд».