При перемещении войск, поменяла место и царская ставка, переместившаяся в Спасо-Ефросиньев монастырь. Кроме этого монастыря в полоцкой округе имелись и другие монастыри: монастырь святой София, Борисоглебский монастырь, Островский монастырь святого Иоанна Предтечи, монастырь святого Юрия.
Сразу по прибытию под Полоцк, 31 января стрельцам с нарядом из состава Государева полка велено было 'закопатися у Двины реки в березех и на острову', называемом- Иванский остров. С острова можно было легко осыпать Верхний замок пушечными ядрами и пищальными зарядами, расстояние до противоположного берега было не велико и вполне это позволяло.
Несмотря на то, что тяжелые осадные орудия к Полоцку еще не подвезли, артиллерийская перестрелка началась уже в первый день осады: царь, переправлявшийся с Государевым полком в Задвинье, был обстрелян с крепостной башни. В ответ загрохотали русские пушки с Иванского острова, где их уже успели установить за легкими плетенными 'турами'. В ходе артиллерийской перестрелки со стороны осаждающих был убит один человек, а 'стрельцы из наряду с острогу пушкарей збили и литовских людей многих побили в остроге'. Хотя эта стычка имела частный характер и не сыграла особой роли.
Вся артиллерия, пришедшая вместе с московскими полками, кроме наряда на Иванском острове, молчала до 5 февраля, когда наконец-то прибыли тяжелые осадные орудия и собрался весь наряд. Остатки светового дня и добрую часть ночи, под городскими стенами ставились укрепления, в которых прибывшие большие орудия устанавливали за 'турами' на предназначенные им места. На следующее утро наконец заговорили все орудия русской армии. Свыше трехсот орудий разного калибра били по стенам Нижнего, Верхнего замков и задвинских посадов. Ядра частенько перелетали стены и крушили городские постройки. В это же день, 6 февраля, произошло первое серьезное столкновение противоборствующих сторон. Стрельцы стрелецкого головы Ивана Голохвастова подожгли 'башню над Двиною' и кинулись на приступ. Атакующим удалось захватить башню и войти 'в острог'. Но к концу дня, не получив подкрепления, по причине невозможности его подвести из-за бешеного огня с городских стен, стрельцы были выбиты из занятой ими башни. В этот день московские войска понесли первые серьезные потери, погибли при постановке с продвижением укреплений и в бою за 'башню над Двиной' почти три десятка человек, в том числе и атаман донских казаков Подчерков. Гарнизон города сумел отбил первую попытку частного штурма южного, приречного угла укреплений Великого посада. Не зря Полоцк считался сильной крепостью, славился своими укреплениями и представлял собою крепкий орешек для осаждающих. В городе было порядка тринадцати-четырнадцати тысяч гарнизона и местных служилых людей с городским ополчением, а также достаточно большой, для данного времени, артиллерийский арсенал. Даже само московское командование признавало мощь городских стен, не говоря уже о замковых: 'острог крепок... ров вкруз острога от Полоты и до Двины реки делан крепок и глубок...'. Поэтому первая неудача вполне объяснима. Соответственно и оргвыводов по командирам проигравшим штурм не было.
Московские пушки 'говорили' круглосуточно, не замолкая ни на час, пару дней. В ходе обстрела погибли многие из защитников города, в том числе был убит ротмистр Голубицкий. Ядра разбивали замковые стены, достигая противоположной стены, защитникам ими наносился огромный урон. Полочане 'токмо крыяшеся в домох своих, в погребах и в ямах от пушечного и пищалного стреляния'. Благо, что русской артиллерией не использовались огненные ядра и зажигательные снаряды, а то жителям совсем бы стало кисло. В погребах пылающих домов не отсидишься, пережидая обстрел. К концу первых суток ядрами было выбито 40 городень из 204, составлявших периметр укреплений полоцких замков. И литвины с поляками не выдержали. Уже на следующую ночь с 6 на 7 февраля они совершили вылазку. В ней приняли участие 'Довойнов двор весь', личная дружина воеводы в восемь сотен конницы, 'да пешие люди многие', но в бою за контрвалационные укрепления с отрядом боярина князя Ивана Васильевича Шереметева, как и в мире попаданцев, они потерпели поражение и с потерями отошли в замок. Сам Шереметев получил контузию пушечным ядром. Но за дерзость вылазки осажденным пришлось расплатиться пленниками - 'языками', которые многое поведали о делах в осажденной крепости.
Между оставшимися живыми польскими ротмистрами - Хелмским, Верхлинским и Варшевским с одной стороны и полоцким воеводой Довойной начался разлад. Ротмистры, совместно с участвовавшем в обороне Полоцка виленским воеводичем Яном Глебовичем настаивали на обороне посадских стен, но Довойна предлагал оставить стены Нижнего замка, отступить в Верхний и сжечь посад. А пока они спорили обстрел продолжался и судьба отсчитывала последние часы обороны Полоцка.