***
Вышедший 27 февраля из новоприобретенного града царь с основными силами армий 'из Полотцка пошел к Москве'. Но видимо по дороге 'заблудился' и вместо Москвы 17 марта оказался вместе с сопровождающим его войском под стенами Витебска. Стратегическая внезапность была достигнута, ибо в это время ни кто не затевал два похода подряд, да еще весной, хотя и в самом её начале. Соответственно и власти Витебска не ждали в это время у себя в 'гостях' самого московского царя, да еще в сопровождении большей части его армии. А вот тактической внезапности, конечно, достигнуть не удалось. Воевода Витебский, упрежденный, как ранее и его коллега из Полоцка, о подходе московской армии, сперва жителями местности, по которой двигалась московская рать, потом за московитами установили и вели наблюдение лазутчики и дозоры из Витебска.
Ко времени осады Витебск, возникший на высоких берегах Западной Двины и Витьбы при их слиянии, уже давно утратил статус столицы русского удельного княжества и с 1508 года являлся центром одноименного воеводства Великого княжества Литовского, во главе с воеводой князем Стефаном Андреевичем Збаражский, ярым сторонников унии между Польшей и Литвой. Гарнизон состоял из роты наемной литовской пехоты в двести солдат, земского ополчения в количестве почти шести сотен окрестной шляхты и конных мещан. В Витебске существовала эта особая группа жителей, которые, живя в городе, одновременно владели имениями, служа за это государству 'конем'. Главной их обязанностью было несение службы 'збройно' в конном земском ополчении во время 'посполитого рушенья' вместе со шляхтой. Их призывной потенциал был, по данному времени не мал, конные мещане могли дать в войско сотню экипированных и обученных всадников. Вдобавок они ремонтировали Замковую гору, строили новые укрепления. Согласно грамотам княжества, витебские горожане были обязаны ремонтировать городски укрепления, как и в других городах Литвы нести сторожевую службу и 'на обламах в ночи кликали', обязаны 'строить городни и башни и их глиною мазати'. 'Сторожа городовая' касалась всех, включая даже представителей духовенства, а также людей боярских, которые имели жилье в Витебске и в селах Витебского повета.
Ядром обороны Витебска были два древних укрепления в устье Витьбы: одно мысовое, ограниченное с юга и востока глубокими оврагаобразными рвами-промоинами, другое вытянутое, значительно приподнятое, располагавшееся далее на восток, за рвом. Это позволило окружить всю территорию мощным песчано-глинистым валом, северный участок которого внутри укрепили рублеными 'китами'. Со стороны Западной Двины поверхность вала, как панцирь, закрывал метровый слой плотной глины. Со стороны Витьбы вал имел ширину не менее тридцати шести метров и высоту почти восемь метров, что делало его почти неприступным с севера и востока. С двух других сторон также были возведены укрепления, но они казались менее внушительными. Здесь песчано-глинистый вал имел высоту в пять-шесть метров и ширину до шестнадцати-двадцати метров в основании. С внешней стороны, основание насыпи было укреплено деревянными сваями толщиной в среднем по полуметру и длиной до двух с половиной метров, которые предотвращали оползание вала. По верху вала шла городская стена. От былых каменных укреплений замков остались лишь фундаменты стен с башнями, одна разрушенная и немного подремонтированная стена, да сильно поврежденная 'мурованая вежа'-башня, стоявшая над Двиной. Но в основном витебские замки были выстроены из дерева и 'китов' с землей в них, усиленные рублеными башнями, и вся вновь построенная защита покоилась на каменных основаниях былых укреплений. К описываемому времени витебская крепость состояла из Верхнего замка, возникшего из древнего витебского детинца и Нижнего замка, построенного вокруг, выросшего под Замковой горой, торгово-ремесленного посада Витебска. На территории Верхнего замка находились более полусотни домов, принадлежавших панам воеводства, состоятельным мещанам, пушкарям, палачу и другим 'вятшим мужам' города и воеводства. В арсенале Верхнего замка хранилось оружие, брони и огненные припасы для немногочисленных пушек обоих замков. Из верхнего в нижний замок вели одни ворота, зато из посада, за его стены, имелись аж трое ворот. В город вели три въездные 'брамы' (башни с воротами) - Заручайская с подъемным мостом, Завитебная ('Рынковая') открывала дорогу к мосту через Витьбу и Задунайская. В самом посаде выстроились улицами, переулками и проулками чуть ли не полторы тысячи дворов горожан. А со стороны Западной Двины расположилось небольшая слобода, обнесенная невысокой деревянно-земляной стеной, которую выстроила и в ней жила еврейская община города, называемая 'форта Жидовская'. За Двиной стояли редкие домишки, не огороженного стеной Задвинского посада. И все это прикрыто, потемневшим от сажи, грязи, весенним снегом.