В Западной кампании, начавшейся 10 мая 1940 года, группа армий "Ц" имела всего 17 дивизий (все пехотные), которые находились в составе 1-й и 7-й армий. Миссия ее была сугубо вспомогательной: проведение ложного маневра против "линии Мажино" для отвлечения сил Франции, чтобы не дать ей укрепить опасный сектор на севере. Эту операцию Лееб провел с большим успехом. 19 июля 1940 года его удостоили фельдмаршальского жезла. После короткого периода пребывания на оккупированной территории Южной Франции штаб-квартира группы армий "Ц" была переведена в Дрезден для приготовления к вторжению в Советский Союз. Лееб опять высказался против новой военной авантюры Гитлера, который, естественно, не обратил на него никакого внимания.
Перед вторжением в Россию группа армий "Ц" была переименована в группу армий "Север". В нее входили 18-я армия (возглавляемая генерал-оберстом Георгом Кюхлером), 16-я армия (возглавляемая генерал-оберстом Эрнстом Бушем) и 4-я танковая группа (возглавляемая генералом танковых войск Эрихом Хепнером) . В задачу Лееба входило быстрое продвижение внутрь страны, отсечение и уничтожение основных сил противника в Прибалтике и захват Ленинграда.
Лееб столкнулся с гигантскими трудностями: болотистая местность, отвратительные дороги, недостаточные для выполнения операции силы. В его распоряжении имелось всего 16 дивизий, из которых только 3 были танковыми и 3 моторизованными. Им противостояли 30 советских дивизий, включая 4 бронетанковые и 2 моторизованные. Кроме того, у противника 20 дивизий имелось в резерве. Вдобавок ко всему, сам Лееб не имел опыта руководства большими подвижными формированиями, которыми ему здесь пришлось командовать впервые за долгую военную карьеру. Тем не менее полки Лееба продвигались вперед по размытым дорогам, продирались сквозь густые леса, преодолевая пересеченную местность с множеством оврагов, озер, болот и рек. Форсировав Двину, они взяли Остров. Отражая бесконечные контратаки русских, войска Лееба почти целиком уничтожили противостоящие им армии и вышли к Старой Руссе, которая была захвачена после тяжелого сражения, когда бой велся практически за каждый дом.
Не приходится сомневаться в том, что Лееб неправильно использовал свои танковые дивизии. Он, вместо того чтобы сконцентрировать силы и наносить по противнику удары "бронированным кулаком", приказал танкистам действовать широким фронтом. Лееб использовал целую танковую дивизию только для расчистки и защиты своих коммуникационных линий. На эту работу ушел целый месяц, что было неоправданным применением дорогостоящей техники. Подход Лееба к ведению кампании был консервативным и осторожным, пожалуй, даже слишком. Все же 8 сентября 1941 года Лееб, окружив Ленинград, начал решающий бросок на "колыбель российских революций", которая уже находилась в пределах досягаемости выстрелов 240-миллиметровых орудий. Сталин бросил в бой три свежие армии, направив еще три на правый фланг Лееба к Старой Руссе и Холму. Солдаты Лееба отразили все атаки, и 11 сентября 6-я танковая дивизия, прорвавшись через Пулковские высоты и фортификационные укрепления Ленинграда, заняла позиции, с которых хорошо просматривался весь город. Тем временем 58-я пехотная дивизия ворвалась в окрестности Ленинграда и всего в 6 милях от его центра захватила городской трамвай. В это же время 126-я пехотная дивизия взяла Шлиссельбург на восточном берегу Ладожского озера и перекрыла все доступы к Ленинграду с суши. Лееб готовился к последнему штурму. Казалось, что второй по величине город Советского Союза обречен, как вдруг, 12 сентября 1941 года, прибыл приказ Адольфа Гитлера Ленинград не брать. Вместо того предполагалось заморить горожан голодом, а Леебу предписывалось немедленно перебросить 4-ю танковую группу (вместе с 5 танковыми и двумя моторизованными дивизиями), а также весь VIII корпус Люфтваффе в группу армий "Центр".
Лееб тотчас заявил о своем несогласии с таким нелепым приказом, но это никакого действия не возымело: Гитлер стоял на своем. Принятое им решение оказалось одним из самых грубых просчетов в войне. Две гитлеровские армии оказались накрепко привязанными к городу в совершенно бесполезной осаде, которая в январе 1944 года была снята. Ленинград выстоял.
Затем, несмотря на несвоевременность этого решения, Гитлер приказал раздосадованному фельдмаршалу фон Леебу взять Тихвин, известный бокситными месторождениями, и занять восточный берег Ладожского озера, что означало в самый разгар русской зимы продвинуться еще на 250 миль. XXXIX танковому корпусу Юргена Арнима удалось смять советскую 4-ю армию и 8 ноября захватить Тихвин, но вслед за этим последовали яростные контратаки резервов Сталина, подтянутых из Сибири, и 15 ноября Тихвин немцами был оставлен. Отступивший на прежние позиции XXXIX танковый корпус был сильно потрепан. Во время Тихвинской операции одна только 18-я моторизованная дивизия потеряла 9000 человек убитыми, уменьшившись до размеров батальона мирного периода. Уцелел всего 741 человек.
В середине декабря советское зимнее контрнаступление развернулось во всю мощь. Риттер фон Лееб стал вслух высказывать предположения о том, не является ли Гитлер тайным союзником Сталина в его борьбе против германской армии. Лееб продолжал раздражать нацистов своими протестами против расправ, чинимых СС и СД над советскими евреями и литовскими партизанами, а также постоянными просьбами разрешить отступление. Все же никаких свидетельств о намерении Гитлера уволить Лееба, как он уже поступил с Рундштедтом, Гудерианом и другими, не столь откровенными, антинацистами, не было. Концом карьеры фельдмаршала стало его все нараставшая депрессия. 12 января 1942 года он обратился с просьбой разрешить отвести от Демянска II корпус графа Вальтера фон Брокдорф-Аллефельдта, которому угрожало окружение. Гитлер отказался сделать это, мотивируя свой отказ тем, что выступы, подобные Демянскому, отвлекают непропорционально большие силы русских. Через несколько дней 100000 так нужных германской армии солдат были окружены. С таким стратегическим мышлением Лееб решительно не мог смириться. 16 января 1942 года он попросил снять себя с поста командующего. На следующий день Лееб был уволен в запас и больше никогда в армию не возвратился.
В конце войны Лееб был арестован союзниками и в октябре 1948 года в возрасте 72 лет как военный преступник был приговорен к 3 годам тюремного заключения. Но такое наказание, учитывая его послужной список, было слишком суровым. После освобождения престарелый фельдмаршал, осколок канувшего в Лету времени, вернулся в Баварию, в Хеншвангау, где и умер 29 апреля 1956 года в возрасте 79 лет.
ЭМИЛЬ ФОН ЛЕЕБ, младший брат Вильгельма, родился 17 июня 1881 года в Пассау, в Баварии. После учебы в кадетском корпусе он в 1901 году добровольцем поступил на военную службу. Как и его более знаменитый брат, он стал лейтенантом 4-го Баварского артиллерийского полка. После первой мировой войны Эмиль (уже в звании гауптмана) вступил в армию Веймарской Республики. Став в 1928 году майором, он начал быстрое восхождение по служебной лестнице: оберстлейтенант (1929 год), оберст (1932 год), генерал-майор (1935 год), генерал-лейтенант (1937 год), генерал артиллерии (1 апреля 1939 года).