С самого начала Вильгельм фон Лееб по моральным соображениям был против Западной кампании 1940 года. Несомненно, что смерть его сына, лейтенанта 99-го горнострелкового пехотного полка Альфреда фон Лееба, также повлияла на открыто высказываемое им негативное отношение к операции. Молодой фон Лееб был убит в бою под Львовом, городом, который, согласно условиям советского-германского пакта о ненападении отошел к Советскому Союзу. Этот факт сам по себе едва ли мог заставить старшего фон Лееба проникнуться идеями политики Гитлера. Осенью 1939 года фон Лееб написал «Меморандум о перспективах и значении нападения на Францию и Англию в условиях нарушения нейтралитета Голландии, Бельгии и Люксембурга», где предсказал, что весь мир ополчится против Германии, если она второй раз за 25 лет нарушит нейтралитет Бельгии.[64] Он настаивал на том, чтобы главнокомандующий сухопутными войсками выступил в этом вопросе против решения Гитлера, но слабовольный генерал фон Браухич не сделал ровным счетом ничего. По этой причине 9 ноября 1939 года Лееб встретился со своими соратниками, командующими группами армий Гердом фон Рундштедтом и Федором фон Боком, в Кобленце. Лееб предложил им подать всем троим одновременно в отставку в случае, если Гитлер продолжит операции по оккупации Запада. Лееб полагал, что, столкнувшись с прямым противостоянием со стороны командующих группами армий, Гитлеру ничего другого не останется, как пересмотреть свои планы. Но Рундштедта и фон Бока ничуть не взволновали сомнения Лееба, и командующий группы армий «Ц» вернулся в штаб в полном разочаровании. Он даже подумывал о том, чтобы уйти в отставку в одиночку, но, решив, что этот жест ничего не даст, воздержался.
В Западной кампании, начавшейся 10 мая 1940 года, группа армий «Ц» имела всего 17 дивизий (все пехотные), которые находились в составе 1-й и 7-й армий. Миссия ее была сугубо вспомогательной: проведение ложного маневра против «линии Мажино» для отвлечения сил Франции, чтобы не дать ей укрепить опасный сектор на севере. Эту операцию Лееб провел с большим успехом. 19 июля 1940 года его удостоили фельдмаршальского жезла. После короткого периода пребывания на оккупированной территории Южной Франции штаб-квартира группы армий «Ц» была переведена в Дрезден для приготовления к вторжению в Советский Союз. Лееб опять высказался против новой военной авантюры Гитлера, который, естественно, не обратил на него никакого внимания.
Перед вторжением в Россию группа армий «Ц» была переименована в группу армий «Север». В нее входили 18-я армия (возглавляемая генерал-оберстом Георгом Кюхлером), 16-я армия (возглавляемая генерал-оберстом Эрнстом Бушем) и 4-я танковая группа (возглавляемая генералом танковых войск Эрихом Хепнером). В задачу Лееба входило быстрое продвижение внутрь страны, отсечение и уничтожение основных сил противника в Прибалтике и захват Ленинграда.
Лееб столкнулся с гигантскими трудностями: болотистая местность, отвратительные дороги, недостаточные для выполнения операции силы. В его распоряжении имелось всего 16 дивизий, из которых только 3 были танковыми и 3 моторизованными. Им противостояли 30 советских дивизий, включая 4 бронетанковые и 2 моторизованные. Кроме того, у противника 20 дивизий имелось в резерве. Вдобавок ко всему, сам Лееб не имел опыта руководства большими подвижными формированиями, которыми ему здесь пришлось командовать впервые за долгую военную карьеру. Тем не менее полки Лееба продвигались вперед по размытым дорогам, продирались сквозь густые леса, преодолевая пересеченную местность с множеством оврагов, озер, болот и рек. Форсировав Двину, они взяли Остров. Отражая бесконечные контратаки русских, войска Лееба почти целиком уничтожили противостоящие им армии и вышли к Старой Руссе, которая была захвачена после тяжелого сражения, когда бой велся практически за каждый дом.
Не приходится сомневаться в том, что Лееб неправильно использовал свои танковые дивизии. Он, вместо того чтобы сконцентрировать силы и наносить по противнику удары «бронированным кулаком», приказал танкистам действовать широким фронтом. Лееб использовал целую танковую дивизию только для расчистки и защиты своих коммуникационных линий. На эту работу ушел целый месяц, что было неоправданным применением дорогостоящей техники. Подход Лееба к ведению кампании был консервативным и осторожным, пожалуй, даже слишком. Все же 8 сентября 1941 года Лееб, окружив Ленинград, начал решающий бросок на «колыбель российских революций», которая уже находилась в пределах досягаемости выстрелов 240-миллиметровых орудий. Сталин бросил в бой три свежие армии, направив еще три на правый фланг Лееба к Старой Руссе и Холму. Солдаты Лееба отразили все атаки, и 11 сентября 6-я танковая дивизия, прорвавшись через Пулковские высоты и фортификационные укрепления Ленинграда, заняла позиции, с которых хорошо просматривался весь город. Тем временем 58-я пехотная дивизия ворвалась в окрестности Ленинграда и всего в 6 милях от его центра захватила городской трамвай. В это же время 126-я пехотная дивизия взяла Шлиссельбург на восточном берегу Ладожского озера и перекрыла все доступы к Ленинграду с суши. Лееб готовился к последнему штурму. Казалось, что второй по величине город Советского Союза обречен, как вдруг, 12 сентября 1941 года, прибыл приказ Адольфа Гитлера Ленинград не брать. Вместо того предполагалось заморить горожан голодом, а Леебу предписывалось немедленно перебросить 4-ю танковую группу (вместе с 5 танковыми и двумя моторизованными дивизиями), а также весь VIII корпус Люфтваффе в группу армий «Центр».