Когда 1 сентября 1939 года разразилась война, войска, находившиеся под командованием Кюхлера, были сведены в 3-ю армию, которая насчитывала 7 пехотных дивизий, отдельную танковую дивизию и 4 отдельные бригады. Войска Кюхлера заняли Данциг, участвовали в захвате «Польского коридора» и, тесня польскую армию «Модлин», дошли до Варшавы. Затем 3-я армия была развернута на восток, где, сломив сопротивление поляков на Нарве и Буге, соединилась с частями Красной Армии.
После падения Польши войска Кюхлера были переименованы (чтобы ввести в заблуждение разведку союзников) в 18-ю армию и отправлены на запад. Их задачей было завоевание Нидерландов весной следующего года. Для выполнения этого плана Кюхлер получил 5 пехотных дивизий, моторизованную дивизию СС и слабую 9-ю танковую дивизию, оснащенную в основном легкими чехословацкими танками. Зато он имел хорошую поддержку со стороны XI корпуса Люфтваффе, в состав которого входили парашютные и планерно-десантные части, которые принимали участие в захвате основных городов и мостов внутренней Голландии и удерживали их до подхода сухопутных войск. Кюхлеру удалось завоевать Нидерланды до того, как была мобилизована голландская армия. На это у него ушло всего 5 дней. Затем он развернул армию на юг и оккупировал Антверпен. 4 июня в Дюнкерке его солдаты взяли в плен 40 000 французов, которых не сумел эвакуировать королевский ВМФ.
Во время второго этапа боев за Францию перед Георгом фон Кюхлером была поставлена почетная задача — взять Париж. Имея в резерве 6 пехотных дивизий, 18-я армия не вступала в бой до тех пор, пока французы не начали отходить. 13 июня Париж был объявлен открытым городом, и утром 14 июня 218-я пехотная дивизия завладела французской столицей, пройдя победным маршем по Елисейским полям. Что до самого Кюхлера, то он гораздо больше гордился победой под Дюнкерком, чем взятием Парижа, который был обречен еще до того, как в действие была введена 18-я армия.
Кампанию 1940 года генерал фон Кюхлер провел блестяще. Очень часто он вел своих людей в бой, сидя в коляске мотоцикла. Кюхлер помогал раненым солдатам. Рядовые и унтер-офицеры открыто восхищались своим храбрым командиром и любили его.
За боевые заслуги в Польше, Нидерландах, Бельгии и Франции Кюхлер 19 июля 1940 года был произведен в генерал-оберсты. Затем его снова отправили в Польшу для охраны новых восточных границ рейха с Советским Союзом. При осуществлении плана «Барбаросса» его 18-я армия составила левый фланг германского вторжения, которое было направлено против прибалтийских республик (Литвы, Латвии и Эстонии), затем приказом Гитлера ей было предписано блокировать Ленинград. Когда Риттер фон Лееб ушел в отставку, его место 17 января 1942 года занял фон Кюхлер.
Когда Кюхлер приступил к командованию группой армий «Север», положение ее было отчаянным. Кюхлеру подчинялись 18-я армия (генерала Георга фон Линдеманна) и 16-я армия (генерал-оберста Эрнста Буша). Им противостояло 12 советских армий. У Кюхлера практически не было резервов, его измотанные в боях солдаты почти не имели зимнего обмундирования, а им приходилось сражаться в условиях морозов до 10 градусов. У Кюхлера не было возможности укомплектовать личным составом всю линию соприкосновения с Красной Армией, поэтому зимнюю кампанию в северном секторе он превратил в бои на ключевых позициях, полагая, что с наступлением весенней оттепели советское командование не сможет обеспечить продовольствием и боеприпасами свои передовые части, если он навяжет им позиционную войну. Эта стратегия требовала огромной выдержки, но Кюхлер выдержал.
Группа армий «Север» под командованием фельдмаршала Георга фон Кюхлера осаждала Ленинград почти 900 дней. В январе 1944 года блокада была снята. Кюхлер был с позором отправлен в отставку. Его заменил генерал-оберст Модель, который начал отступать к «линии Пантеры» и достиг ее 10 марта. Русские не смогли с ходу прорвать эту укрепленную линию обороны, и их продвижение было временно приостановлено. Во время отступления 18-я армия понесла особенно тяжелые потери.
Бои велись в основном в районе Новгорода, Старой Руссы, Холма и Демянска. Поскольку Гитлер запретил отступать, Холм был окружен 21 января, а Демянск — 8 февраля. Удерживавшие их гарнизоны получали подкрепление от Люфтваффе, неся при этом страшные потери. Старая Русса была оставлена советскими войсками только после упорных рукопашных боев на улицах города.