Решающее значение в осуществлении концепции высшего командования имела дружба фюрера и Кейтеля, который безгранично доверял Гитлеру и служил ему верой и правдой. ОКВ передавало приказы фюрера и действовало скоординировано в отношении германской экономики, которая все больше и больше подчинялась требованиям армии. Генерал Варлимонт описывал ОКВ как рабочий штаб «или даже военное бюро» Гитлера-политика. Но не смотря на это и Кейтелю перепало кое-что: он оказывал решающее влияние по меньшей мере на два обстоятельства: добился успеха в том, что в один прекрасный день его личный выдвиженец Вальтер фон Браухич пришел на замену скомпрометированному генералу Фричу, а также в том, что его младший брат Бодвин встал во главе армейского управления личного состава.
ОКВ никогда не действовало так, как воображал себе, Кейтель, — оно никогда и не стало по-настоящему командованием вооруженных сил. Гитлер, в буквальном смысле этого слова, использовал Кейтеля во время Австрийского кризиса в 1938 году, для того чтобы силой заставить подчиниться Германии австрийского канцлера Курта фон Шушнига. Когда началась вторая мировая война, шеф ОКВ занимался в основном кабинетной работой. Все оперативное планирование осуществлялось Генштабом, Кейтель поддержал нападение на Польшу, а также все успешные компании Гитлера в Дании, Норвегии. Голландии, Бельгии и Франции в 1940 году. Хотя в действительности план оккупации Норвегии (операция «Везерюбунг») был разработан Варлимонтом, Йодлем и Гитлером, шеф ОКВ создал административную структуру для проведения этой операции. Кампания, занявшая 43 дня, успешно завершилась и была единственной военной операцией, которая координировалась ОКВ.
Вместе с другими генералами Кейтель рукоплескал победе Гитлера над Францией в июне 1940 года, в благодарность за это Гитлер сделал его 19 июля 1940 года фельдмаршалом, одновременно заплатив ему вознаграждение в размере 100 тысяч рейхсмарок. Эту сумму Кейтель не стал тратить, так как чувствовал, что он этих денег не заработал. В том же месяце Кейтель отправился в отпуск, на охоту, в Померанию на несколько дней заехал в Хельмшероде. Вернувшись в августе к своим делам, он продолжил работу над подготовкой плана «Морской лев» по вторжению в Британию (который так и остался на бумаге).
Атаке на последнего из европейских врагов Гитлер предпочел вторжение в Советский Союз. Кейтель не на шутку встревожился и бросился: с возражениями к Гитлеру. Гитлер настоял на том, что этот конфликт неизбежен и посему Германия обязана ударить именно сейчас, ибо сейчас на ее стороне все преимущества. Кейтель спешно составил меморандум, в котором обосновывал свои возражения. Гитлер учинил новоиспеченному фельдмаршалу дикий разнос, на что Кейтель ответил предложением Гитлеру заменить его на посту начальника ОКВ кем-нибудь другим, более подходящим фюреру. Это прошение об отставке фюрером не было принято и еще больше его завело. Он кричал, что лишь он сам, фюрер, вправе решать, кем заменить ему шефа ОКВ. После этого Кейтель без слов повернулся и вышел из кабинета. С этого момента он подчинился воле Адольфа Гитлера. И подчинение это было практически абсолютным, если не считать возникавших весьма редко слабых возражений по отдельным вопросам, не имевшим принципиального значения.
В марте 1941 года Гитлер тайно принял решение и разработал новую концепцию войны, традиционные правила ведения которой были отодвинуты в сторону. Эта война, по его мнению, должна была быть жестокой и предполагала абсолютное истребление противника. В соответствии с этим Кейтель издал печально известный драконовский «приказ о комиссарах», согласно которому все политработники Красной Армии подлежали полному и безоговорочному физическому уничтожению. Подпись Кейтеля появилась и под другим приказом, изданным в июле 1941 года и предусматривавшим переход всей политической власти на оккупированных территориях на Востоке в ведение рейхсфюрера СС Генриха Гиммлера. Этот приказ был, по сути дела, прологом к геноциду.
Кейтель безуспешно пытался смягчить некоторые формулировки в приказах фюрера, но продолжал выполнять их. Он был безоговорочно предан Гитлеру, и тот нещадно эксплуатировал их отношения. Генеральный штаб Гитлера издал целую серию приказов, направленных на ослабление сопротивления Страны Советов. Среди них были инструкции, согласно которым, за каждого погибшего на оккупированной территории немецкого солдата следовало расстреливать 50–100 коммунистов.[5] Эти приказы исходили от Адольфа Гитлера, но под ними стояла подпись Вильгельма Кейтеля.