В каталогах ежегодных выставок Московского училища живописи, ваяния и зодчества воспроизведены фотографии с таких ранних работ Коненкова, как «Читающий татарин», «Мцыри», «Обнаженный натурщик». От тех далеких лет сохранилась небольшая по размерам композиция «Старик на завалинке».
В ученических работах Коненкова, как; кстати сказать, и в работах Голубкиной периода занятий в училище, заметно влияние Волнухина. Та же, что у наставника «повествовательность» композиций, то же любовное взимание к скульптурной детали. Жанровый характер скульптуры, преобладающий в русской пластике в последней четверти XIX века, на первых порах тоже увлекает Коненкова. Но и в этих ранних его работах ощутим масштаб художника, мыслящего более крупно, смотрящего на жизнь смело, бескомпромиссно.
Ежегодные ученические выставки — добрая традиция училища. Они были жизненно необходимы. Целый ряд произведений, вошедших в историю русского искусства, впервые прозвучал на этих выставках: «Посещение больной» А. Архинова, «Сокольники» И. Левитана, «У острога» С. Иванова, «Девушка с голубями» В. Бакшеева.
Здесь ярко проявлялись симпатии к тому или иному направлению в искусстве. Ученики сознавали себя художниками.
В ходе комплектования выставки находили выражение сплоченность, единение творческой молодежи; Выставки эти для многих были чуть ли не единственным источником материальной поддержки.
Одну из первых коненковских работ — «Старика на завалинке» — приметил на очередной ученической выставке страстный любитель искусства врач-невропатолог Семен Яковлевич Уманский. Ему представили автора. С этого момента началась их почти полувековая дружба. Тогда Уманский предложил Коненкову за «Старика» 15 рублей. Для неимущего студента это были большие деньги. Коненков вспоминал, как однажды ему пришлось прожить 20 дней на 1 рубль 4 копейки. Жил буквально на одном черном хлебе. Однако скудости жизни он не ощущал, не знал, что такое зря прожитый день. Не замыкался в кругу обязательных занятий по скульптуре. Пользовался каждой возможностью, чтобы побывать на концерте в консерватории. С упоением слушал Баха, Бетховена, Чайковского. Старался не пропустить ни одного концерта, с которыми выступали приезжавшие в Россию на гастроли прославленные европейские виртуозы Сарасате и Кубелик. В их исполнении он впервые услышал глубоко поразившую его музыку Никколо Паганини.
«Безмерное могущество музыки Паганини, — говорил Сергей Тимофеевич, — я воспринял как счастье жизни, как путь к совершенству и мастерству».
На оперные спектакли с участием Ф. И. Шаляпина попасть нелегко. Выстаивали за билетами ночи напролет. В зимнюю пору выручала купеческая доха, которую предоставил в распоряжение сокурсников один из состоятельных учеников.
Как-то в Училище живописи, ваяния и зодчества давала бесплатный концерт Антонина Васильевна Нежданова. Божественный голос, цветущая женская красота Неждановой покорили Коненкова.
Кроме музыки, такую же неослабевающую, страстную любовь юноша Коненков питал к русской классической литературе. Каждый свободный вечер проводил он в Тургеневской читальне у Мясницких ворот, это в двух шагах от училища и совсем рядом с Уланским переулком, где Коненков, Дмитрий Полозов и Алексей Ефремов — тоже студенты училища — снимали комнату в доме Красовского.
Однажды, оказавшись на торжище близ Сухаревой башни, увидел крайне дешевые, всего по рублю за каждую, отливки с известных композиций Константина Менье «Корова с теленком» и «Собака» и купил их. Эти слепки как дорогие его душе вещи, уезжая на каникулы, взял с собой в Караковичи. Дядька Андрей, увидев их, спросил: «Где взял?» Племянник, гордясь своей удачей, ответил: «Купил. По рублю за штуку». Как-то, когда пришлось особенно туго, Коненков обратился за помощью к родным. Деньги выслали тотчас. Но дядя Андрей не забыл о тех скульптурах, которые Сергей привез в деревню. В письме, сопровождавшем денежную помощь, говорилось: «Посылаю тебе 15 рублей, понапрасну их не трать — телят и собачек не покупай». Прочитав послание, Сергей улыбнулся: «Наивная ты душа, Андрей Терентьевич!», но и сказал себе, что впредь не попросит у семьи ни копейки.
Приняв решение, он не отступался. Через товарищей по учебе по рекомендации Сергея Михайловича Волнухина стал находить кое-какие мелкие заказы. Вскоре случаи свел его с известными в Москве подрядчиками декоративно-оформительных работ Гладковым и Козловым. У них получил заказ: вылепить кариатиды для фасада дома чаеторговца Перлова на Мещанской улице. Декоративная работа ученика московского училища давно уже стала достопримечательностью великого города, памятником искусства.