В 1904 году был объявлен конкурс проектов памятника великому писателю. Коненков выполняет несколько вариантов. К своим проектам памятника Гоголю он делает выдержки из произведений великого писателя и каждую такую выдержку-мысль воплощает в скульптурном эскизе.
Неуверенность в себе, раздраженность, вызванные петербургским «поражением», привели к тому, что Коненков не подал эскизов памятника Гоголю на конкурс, а передал их доктору Уманскому.
В Москве Коненков поселился на Арбате, арендовав под мастерскую и жилье верхний этаж доходного дома. Обосновался прочно и без особых забот: помог почтовый перевод — 500 рублей в долг или как аванс, присланный еще в Петербург Дмитрием Кончаловским. С семьей Кончаловских по приезде в Москву он поддерживал тесные дружеские, почти родственные отношения. Его принимали как сына. Петр Кончаловский продолжал занятия в академии, и Коненков сблизился с его младшим братом Дмитрием. Именно к этому времени относится начало работы над портретом главы семьи Петра Петровича Кончаловского — человека глубокого, одаренного, много сделавшего во славу русской культуры. Русский интеллигент, просветитель, «шестидесятник», мелкопоместный помещик, раньше дозволенного срока отпустивший на волю своих крестьян, за что был арестован и сослан в Холмогоры. Находясь в ссылке, Петр Петрович перевел на русский язык «Робинзона Крузо» Даниэля Дефо. Заслуга немалая.
Портрет издателя Кончаловского, как, впрочем, и все другие, весьма немногочисленные коненковские работы с натуры, прост, непритязателен по композиции, но прекрасен благородным стремлением к выражению сложной духовной жизни незаурядного человека. В нем выражены ум и достоинство портретируемого, восхищение и преклонение перед ним Коненкова. В этой ранней работе с блеском проявился коненковский артистизм. Он уверенно вырубает из куска дерева голову, тщательно моделируя лицо, одушевляя, наполняя ощущением подлинности каждую черту этого лица. Свободной, демонстративно декоративной порезкой, как бы приоткрывающей технологию первоначальной обработки материала, он вдруг останавливает процесс ваяния. Девственная поверхность необработанного крупного ствола, сочные, выемчатые следы резца декоративного обрамления головы и почти такие же заметные, несглаженные выемки в нарочито упрощенной моделировке подбородка только подчеркивают психологическую остроту, интеллектуальную содержательность грустного, задумчивого лица издателя Кончаловского.
В этой ранней работе Коненков остро ставит проблему выразительности материала. О специфическом качестве скульптуры напрочь забыли в годы господства эклектического академизма, плоского натурализма и поверхностного импрессионизма. Коненков в портрете издателя Кончаловского чутко прислушивается к материалу, использует особенности его строения, его фактуру, его плотность и вес.
По возвращении в Москву Коненков по-прежнему наведывается в Анатомический музей университета, где от изучения этого столь важного для скульптора предмета давно уже перешел к скрупулезной лепке препаратов. Помимо углубленного профессионального интереса, это занятие дает некоторый заработок. За каждую гипсовую отливку ему платят пять рублей. Изредка появляется он в училище на Мясницкой. Побывав в мастерских дружески расположенных к нему профессоров Волнухина, Касаткина, Архипова, всякий раз он обретает душевный покой. Продолжается возникшее в 1898 году дружеское сотрудничество с Василием Никитовичем Мешковым.
В частной художественной школе Мешкова Коненков выступает в роли профессора по скульптуре. Под его руководством приобщается к скульптуре студент юридического факультета Московского университета Владимир Домогацкий, который становится впоследствии крупным мастером русской и советской скульптуры. Учится у него скульптуре Иван Рахманов. Про него впоследствии Сергей Тимофеевич скажет, что он «недурно лепил портреты с натуры, а затем под моим руководством переводил их в мрамор». Рахманов через всю жизнь пронес чувство глубокой признательности своему учителю.
Учится у Коненкова скульптуре и сын писателя-народника Златовратского — Александр Златовратский. В этот период у Коненкова училась Надежда Васильевна Крандиевская. Обучение шло и в студии Мешкова, и в коненковской мастерской. Конечно же, работа в школе Мешкова — это заработок. И тем не менее преподавательская деятельность нужна была Коненкову и из других соображений. Он занят в это время постижением своего творческого «я». Ученики и учебная мастерская для него — собеседники и полигон для апробации разнообразных профессиональных догадок и секретов.