Постепенно орден начал развиваться, в 1237 году к нему присоединились остатки Ордена меченосцев. Схизматики предприняли неудачную попытку перекрестить Новгород, за что и поплатились своей армией — от меченосцев осталось 120 рыцарей и 400 воинов. Война с пруссами дала плодородные земли и рабов, что позволило набрать в орден новых людей. Полубратьев признали братьями, кнехтов повысили до полубратьев, а часть вассалов сделали кнехтами. Перестановки в какой-то мере коснулись и рабов, коих перевели в разряд вассалов. Подобная «честь» давала им право брать в руки оружие и отправляться на войну. Пополнение рыцарей за счет свободных крестьян из Германии позволило начать экспансию в ливонские земли. Грозная армия отправилась крестить Прибалтику. Создание обособленного Ливонского ордена не подтверждается хрониками Ватикана. Как, впрочем, и его нынешнее существование. Сделанная гусиным пером линия навсегда вычеркнула орден из жизни.
Начало получилось многообещающим. Прибалты не могли противостоять такой силе, а русский князь Вячеслав Борисович защищал свои земли без поддержки соседей. Рыцари начали с русской крепости Кукона, после захвата переименовали ее в Динабург (сегодня это Даугавпилс). Продвигаясь дальше на север, взяли крепость Юрьев (Дерпт, затем Тарту). Во время защиты своего последнего города князь Вячеслав Борисович погиб. Следующим оказался Псков, жители которого не смогли устоять перед мощным штурмом. Уверовав в непобедимость, орден пошел на Новгород. 300 братьев-рыцарей, 1200 орденских наемников и около 2500 вассальных всадников. Кроме того, в записях кастеляна указано: «сотни стрелков, легкая кавалерия лейманов и около 20 тыс. земессаргов». Огромная свора двинулась на Русь в предвкушении жирных грабежей. Возглавил поход «совет старейшин» из двенадцати Великих комтуров и ландмейстеров, высших чиновников ордена. План похода предусматривал не только захват Новгорода, но и выход к Студеному морю. Самоуверенные рыцари начали строить замок на месте Копорского погоста. Однако новгородцы не сидели в ожидании врага. Собрав дружину в 15 тысяч ратников и разделившись на две части, ударили по оголенным тылам рыцарской вотчины. В Новгород пошли освобожденные русичи и обозы с имуществом из разграбленных мыз.
Рыцари заметались, вместо ожидаемого гешефта получился сплошной убыток, пришлось повернуть назад и вызвать подкрепление. Тем времени новгородцы пошли на Псков, где захватили и привели в цепях пятерых ландмейстеров. Конфуз озлобил немцев, они пошли напролом. Зимний поход закончился на льду Чудского озера ощутимой плюхой по соплям, где погибли практически все рыцари. Понятное дело, кнехтов и вассалов никто не пересчитывал. Кстати, построение новгородских войск можно считать образцом военной науки. Русские встали вдоль берега спиной к небольшому обрыву. Тевтонский клин ударил в центр, пробил его и уперся в обрыв. Всего-то полтора метра, но попробуй влезть на него в условиях сражения. По хроникам кастеляна Рудольфа Пернштейна в 273 мызовских воеводствах осталось всего два рыцаря. «Земли между Двиной и Юрьевом превратились в сплошную пустыню. Не слышно ни пения петуха, ни лая собаки, люди ушли в Новгород. Из 19 рыцарей Риги и 14 рыцарей Ревеля никто не вернулся домой, столь же печально и в других крепостях». Неудача Ледового побоища не повлиял на военную мощь рыцарей черного креста, но сыграла для Прибалтики судьбоносную роль. Потерпев сокрушительное поражение, орден слишком поспешно восстанавливал потерянный рыцарский состав. Были бы замки, а добровольцев поселиться в них всегда достаточно. Только эти самые добровольцы приехали из Франции, Италии, Нормандии и так далее. Для новых хозяев что славянский язык, что китайский. Как следствие родилась тарабарщина под названием латышский язык.
Несмотря на поражение от новгородцев, Тевтонский орден продолжал укрепляться. За покорение прусских земель польский король подарил рыцарям замок Мальборк, куда Великий магистр без промедлений перевел свою резиденцию. До этого он жил в Венеции. Почувствовав силу, правитель ордена первым делом «отблагодарил» польского короля и захватил Восточное Поморье с Гданьском. Далее оккупировал Эстляндию и вынудил датского короля Вальдемара IV уступить ордену эти земли. По сути, орден являлся военной составляющей Ганзейского союза, и следующим шагом стал разгром Готландского союза. Датские конкуренты монополизировали торговлю на Скандинавском полуострове. Вместе с тем продолжали успешно торговать с Новгородом, Псковом и Полоцком. Оккупация острова Готланд, основной перевалочной базы датской торговой империи, нанесла купцам фатальный урон. Затем орден высадил десант на сам полуостров. Рыцари начали захватывать город за городом. Потомки викингов выбросили белый флаг. Они обязались блокировать проход в Балтийское море и разрешили строить на своем побережье орденские замки. Мера крайне необходимая для Ганзейского союза, ибо замки служили наилучшей защитой от пиратского беспредела. На этом восхождение тевтонцев закончилось. Регулярные попытки захватить Соловецкий монастырь разбивались о высокие гранитные стены.