Бедственная пора начались с польского короля Казимира IV, который разгромил орден в Тринадцатилетней войне. После поражения в Грюнвальдской битве Тевтонский орден вернул полякам захваченные ранее земли и выплатил контрибуцию. Казимир IV выкинул великого магистра из замка Мариенбург (Мальборк). Ливонский орден воспользовался удобным случаем и немедленно откололся. Местные рыцари выбрали своего магистра с резиденцией в Риге. В Цесисе (бывшем русском городе Кесь) остался только немец-епископ. Между рыцарями Ordodomus Sanctae Mariae Teutonicorum и Domussancte Marie Theutonicorum in Lyvonia уже не оставалось никаких связывающих нитей. Собственно Тевтонский орден состоял из выходцев рейнских княжеств, в ливонском отделении большинство было за пришельцами с Южной Европы. Между двумя ветвями ордена отсутствовала даже символическая взаимосвязь. С 1413 года глава Тевтонского ордена стал именоваться тейчмейстером (на новонемецком языке дойчмейстер), однако в Ливонии де Ланнуа продолжал называться магистром, а ландмейстеры остались ландмаршалами.
Погибель пришла из Испании, где алхимики определили состав «немецкого серебра». Ганзейский союз чеканил деньги из медно-никелевого сплава! Новость привела торговую империю к краху. Сначала Иван III выгнал ганзейцев из России, затем в Дании «Графская распря» сняла блокаду с Балтийских проливов. Последний гвоздь забил Карл I Ваза, начав пиратские захваты кораблей Ганзейского союза. Оказавшись без денег, гроссмейстер Альбрехт Бранденбургский (Гогенцоллерн) перешел в протестантизм и секуляризовал земли Тевтонского ордена, превратив их в светское герцогство. Так родилась Пруссия. Недолго трепыхался и Ливонский орден. Рыцарство раскололось на католиков и протестантов, междоусобица подпитывалась нападениями датчан, шведов, литовцев и поляков. Война свела земли ордена до небольшого клочка земли. Последний магистр Ливонского ордена Готтгард дер Кеттлер призвал к унии, после чего объявил себя курляндским герцогом. Так родилась Курляндия.
Сейчас никто не подозревал о грядущем коллапсе самого сильного и богатого рыцарского ордена. Финансовые проблемы усилили разброд и шатание в правящей верхушке обеих ветвей ордена. Ну и что? Епископы, гроссмейстеры, магистры, комтуры и так далее никогда не жили в дружбе и братской любви. Отчетливо ощущалось недовольство рядовых братьев. Соседей не пограбишь, Польша с Литвой сами алчно смотрели на орденские земли. Рыцари нищих эстляндских земель дружно дали вассальную присягу датскому королю. Карл I Ваза энергично создавал свое государство, переметнувшимся тевтонцам выплачивалось щедрое жалованье чистым шведским серебром. Орден давно уже не представлял собой ни единой воинской силы, ни духовно-религиозного союза. Ничто не напоминало «рыцарей Божьих, которые сражались в битвах, угодных Богу, и которые, словно львы, покорили злые народы и уничтожили их до последнего человека». Основной постулат ордена давно превратился в привычную надпись над троном Hoch — und Deutschmeister (так официально назывался верховный магистр): «Святой Рыцарский Орден Госпиталя Святой Марии Германской ревностно сражается с язычниками, уничтожая их. Восстанавливает мир в земле своей и заслужил быть украшенным многими почетными членами, ибо есть рыцари и избранные воины в Ордене, которые из любви к чести и земле отцов уничтожали врагов веры рукой своей. Также они, от изобилия любви к ближним, принимают гостей и пилигримов и бедных. Также они по доброте своей ухаживают с усердием за больными в госпитале».