В 1528 году Монтехо разведал восточное побережье Юкатана до залива Чектемаль (Четумаль), повсюду сталкиваясь с ожесточенным сопротивлением индейцев. Оставив на побережье гарнизон, Монтехо отплыл в Мексику, где рассчитывал получить помощь от Кортеса. Однако великий завоеватель был уже смещен со своего поста и ничем не мог помочь старому соратнику.
Франсиско Монтехо – завоеватель Юкатана (со старинного рисунка).
Мечта о богатых землях, золоте и рабах развеялась в прах. Монтехо пришлось на время отказаться от своей цели – стать завоевателем Юкатана. Он поселился в Мексике, в области Табаско, пограничной с полуостровом, который ему предстояло завоевать. Спустя год в Мексику был возвращен и оставленный им на полуострове гарнизон.
В 1531 году Монтехо снова приступил к завоеванию Юкатана, хотя сам уже не принимал активного участия в военных действиях. Ими руководили его зять Алонсо Авила (участник экспедиции Грихальвы и походов Кортеса). Авила выступил из Табаско на восток, проник в центральную часть Юкатана и первым из европейцев пересек весь полуостров, дойдя до залива Чектемальна берегу Карибского моря. Захватчики потерпели здесь поражение и были вынуждены с большими потерями отойти к югу, в Гондурас, уже завоеванный испанцами.
Между тем Франсиско Монтехо поселился на северном берегу Юкатана и отправил оттуда в глубь страны большой отряд под командой своего сына от первого брака, тоже Франсиско Монтехо.
Тому после трудного перехода удалось основать колонию у развалин Чичеи-Ицы – древней столицы и культурного центра северной части Юкатана. Искусно используя вражду племен, конкистадоры сумели полтора года продержаться на северном побережье Юкатана и в районе Чичен-Ицы. Здесь Монтехо-сын построил крепость Сьюдад-Реаль («Королевский город»), а окрестные земли разделил на поместья и роздал конкистадорам.
К каждому поместью было приписано по две-три тысячи индейцев, которые должны были обрабатывать землю. Истощенные земли Чичен-Ицы и так с трудом кормили майя, а уплата громадной дани испанцам означала для индейцев голодную смерть. Жестокое иго колонизаторов, их зверства вызывали ожесточенное сопротивление индейцев. Один знатный туземец пытался убить Монтехо и был казнен. Это вызвало открытое возмущение индейцев. Майя стали беспрестанно нападать на чужестранцев, и хотя конкистадоры яростно оборонялись и убили немало индейцев, тем удалось осадить их крепость. По свидетельству Ланды, у испанцев стали иссякать запасы провианта и они ночью тайно покинули Сьюдад-Реаль. В последний день испанцы бесконечными вылазками утомили индейцев, и те даже не заметили ухода завоевателей. Кроме того, беглецы привязали к языку колокола голодную собаку, положив перед нею кусок хлеба на таком расстоянии, чтобы она не могла его достать. Стараясь схватить хлеб, собака непрерывно звонила в колокол, индейцы же думали, что испанцы бьют тревогу и собираются атаковать их. Лишь спустя некоторое время майя обнаружили, что их обманули, и бросились вдогонку за испанцами. На равнине завязался бой. Как рассказывает хронист Ланда, во время этой стычки он был свидетелем истинного чуда: один индеец схватил коня за заднюю ногу и удерживал его на месте, словно то был не конь, а барашек.
Испанцам все же удалось бежать на север и соединиться там с отрядом Монтехо-отца. Однако, не получив никаких подкреплений, жалкая горстка испанских солдат в середине 1533 года покинула Юкатан и возвратилась в Мексику. Туда же явился и потерпевший поражение в Чектемале Алонсо Авила. Конкистадорам пришлось на время отказаться от своих планов.
После ухода испанцев Юкатан постигла ужасная засуха. Запасы кукурузы за годы войны истощились, и в стране начался голод. Люди питались древесной корой, гибли от истощения и старались человеческими жертвами умилостивить богов. Однако это не помогало. Пять лет подряд поля народа майя опустошала саранча, не оставляя на них ни одного зеленого ростка. На дорогах валялись умирающие от голода люди. К тому же вспыхнула междоусобная война племен. Ослабленный голодом и опустошенный войнами Юкатан вскоре подвергся третьему нашествию конкистадоров.
Вернувшись на Юкатан, испанцы не узнали этой прекрасной страны.
Франсиско Монтехо-отец не пожелал отказаться от своих, с таким трудом добытых прав на страну майя. Используя богатство жены и свои обширные связи, старый конкистадор добился своего назначения на пост губернатора сначала в Гондурас, а затем в Чиапас (область, прилегающую к западной границе Юкатана).