Именно в этот момент своей карьеры Макгрегор получил еще одно предложение сразиться в Cage Warriors. После его неудачного первого появления там минуло около года, и за это время он выдал серию из четырех побед нокаутом, уместившуюся в промежуток между поражением от Джо Даффи и запланированным на ноябрь 2011 года возвращением. Вот только на этот раз он выступал не в родных стенах, а в Аммане, что в Иордании. Любопытный выбор места для вечера боев, но Cage Warriors искали возможность пробиться на новые рынки. Противник Макгрегора был вынужден отказаться от боя за несколько дней до события и был заменен другим бойцом – подобные вещи были обычным делом на всем протяжении карьеры Макгрегора. Заменой стал Аарон Янсен с серией 2–1. Эта замена была по многим аспектам шагом назад с точки зрения уровня конкуренции, но порой замены бойцов в последнюю минуту могут стать сущим кошмаром, так как любая подготовка к конкретному противнику сразу же становится бесполезной – или, по крайней мере, значительно менее полезной. Макгрегор осторожно начал бой и словил несколько мощных лоу-киков, выключивших его переднюю ногу, – одна из опасностей той широкой подвижной стойки, которую он взял на вооружение. Но с первой минуты было очевидно, что по части ударной техники Янсен был новичком в смешанных единоборствах. Каждый раз, когда Макгрегор наступал, Аарон отходил назад, вытянув руки, чтобы держать его подальше от себя, и высоко задирал подбородок, словно напрашиваясь, чтобы его проверили крепким ударом.
Когда Янсен попытался пойти в захват одной ноги, Макгрегор продемонстрировал прекрасное умение держать баланс, хотя соперник оторвал его от пола и заставил прыгать на одной ноге. После некоторой борьбы в клетке пара бойцов разошлась из клинча, и Янсен бросился на Макгрегора: пропустив удар левой рукой по макушке, он снова сделал выпад в ноги, но на этот раз увяз под ирландцем. Конор бил упавшего на пол Янсена, пока норвежец не ушел в «защиту черепахой», после чего Макгрегор вскочил на ноги и нанес ему удар коленом в корпус. Затем последовали удары руками, и легкая победа была обеспечена.
Не упустив шанс проявить себя в Cage Warriors, Макгрегор добился включения в состав участников вечера боев промоушена в феврале 2012 года – ивент должен был пройти в лондонском Кентиш-Тауне, и Макгрегор решил соревноваться в полулегком весе. До боя с Даффи Конор считал себя крупным легковесом, хотя Даффи – бывший полусредний вес – выглядел в клетке более габаритным. Переход в полулегкий вес вымотал Макгрегора: он предпринимал три попытки уложиться в лимит в 65,8 килограмма. Стив О’Киф, боец в противоположном углу, мог похвастаться показателем в 6–1 и отсутствием поражений с момента своего профессионального дебюта. Всего за несколько месяцев до этого он победил Артема Лобова, близкого друга Макгрегора и его спарринг-партнера.
В настоящее время Лобов наиболее известен в мире ММА своими сильными руками, неортодоксальной ударной техникой и комично маленьким размахом рук. Несмотря на то, что при росте Лобова в 175 сантиметров размах его рук достигал лишь 165 сантиметров, он был приличным бойцом и позже стал спарринг-партнером Макгрегора во время его разъездных тренировок для прессы. В стойке Лобов устроил О’Кифу приличную взбучку, особенно сильно потрепав его ударами в корпус и апперкотами при попытках Стива провести тэйкдауны. В третьем раунде О’Киф поймал Лобова прямым с правой, когда тот отступал по прямой, опустив руки – типичная манера Лобова, – и отправил «Русского Молота» на настил. Прыгнув на спину Лобову, О’Киф провел ему удушающий сзади, чем и обеспечил себе победу.
Когда Макгрегор встретился с О’Кифом, все трудности по части сгонки веса были немедленно забыты: ирландец двинулся вперед и обрушил на уроженца Кента шквал ударов. Стив отреагировал на эту атаку так: согнувшись в талии, он наклонился вперед и прикрыл голову, что позволило Макгрегору наносить апперкоты точно так же, как это делал Лобов. Взяв голову О’Кифа обеими руками в так называемый «галстук с двойным воротником», Конор дважды ударил своего противника коленом в лицо, прежде чем О’Киф схватил ирландца за бедра и оттеснил его к ограждению. Пойдя в атаку на одну ногу в попытке захвата, Стив удерживал Макгрегора у клетки на одной ноге, после чего упал и попытался схватить другую. После двух-трех попыток О’Киф таки добился успеха, и Макгрегор пятой точкой приземлился на мат. Через мгновение он вскочил на ноги, но Стив уже сместился, собираясь забраться ему на спину. Занеся левую ногу в «крюк», О’Киф изо всех сил пытался включить и правую, в то время как Конор прижимался боком к ограждению.