В Риверсайде Честер сначала выбрал специальность химика, но скоро переключился на физику, в основном, из-за своего восхищения профессором физики, харизматичным молодым человеком по имени Говард Блисс, который к тому же руководил совмещенной программой обучения. Для Честера Блисс был первым настоящим наставником, возможно, воплощением его представлений о настоящем отце, и Честер говорил позднее, что это был лучший из его учителей. Кроме признания и развития академических талантов этого застенчивого, трудоспособного студента, Блисс стал для Честера идеалом, который прежде был для него недосягаем. Блисс был страстным любителем открытого воздуха. Иногда он спал в кузове своего грузовика, вместо того чтобы быть дома с женой, и часто ходил с группами студентов на прогулки и в походы с ночевкой. Честер принимал участие в этих мероприятиях, включая недельный поход через Долину смерти. Эти походы были для него единственным настоящим отдыхом от его тягостных обязанностей. Блисс также познакомил его с фотографией – технологией, которая впоследствии окажет влияние на его взгляды о копировании, хотя в большинстве случаев в негативном плане, потому что одна его попытка проявить и напечатать собственные фотографии завершилась полным провалом, и он больше уже не предпринимал никаких попыток в этом направлении.
Самая важная роль Блисса в судьбе Честера состояла в том, что он постоянно поддерживал в нем желание учиться в Калтехе. Вдохновляемый и руководимый Блиссом, Честер окончил академическую программу в Риверсайде за три года вместо четырех, получив степень весной 1928 года. Он также смог скопить несколько сот долларов. За лето он прошел два дополнительных курса по вычислениям и был принят осенью в Калтех в качестве студента предпоследнего курса.
До того как Честер покинул Риверсайд, Блисс перечислил своему студенту все его слабости как ученого и как человека и дал ценные советы для их устранения. Честер все аккуратно записал в блокнот, сделав свои примечания. Так, Блисс сказал, что ему не хватает самоуверенности, и предложил следующую «пилюлю» для решения проблемы (как об этом рассказывает Честер): «Прими смелый вид, измени тон голоса, время от времени говори товарищам, что они помешанные. (Примечание: я чувствую себя самоуверенным, но, вероятно, другие этого не видят)». Кроме того, Блисс в ряде наставлений, которые Честер отметил в своей записной книжке как «Предложения по предполагаемому способу поведения в Калтехе», посоветовал ему добиваться знакомства с сокурсниками, принимать участие в жизни студенческого общежития, вести финансовый учет и не пытаться сохранить работу в течение первого семестра. Подготовленный таким образом, Честер переехал с отцом в Пасадену, где он нашел дешевую квартирку на двоих; его отец, который, по-прежнему, не мог работать, занимался тем, что готовил еду.
Несмотря на личные трудности и изматывающее рабочее расписание, Честер наслаждался все три года в Риверсайде, где, как он потом вспоминал, «у него появились хорошие друзья и было много приятного времени». В противоположность этому в Калтехе он чувствовал себя одиноким и подавленным. Он стеснялся своей поношенной и старомодной одежды и никому не говорил, что живет с больным отцом. И что еще хуже, он обнаружил, что его сокурсники – потрясающе талантливые в математике и науке и, в большинстве своем, социально приспособленные не более чем он, – были откровенно неинтересны за пределами класса. «В настоящий момент я сожалею, что пошел учиться в Калтех, – писал он в своей записной книжке в конце третьего семестра. – Мне следовало бы поехать в Беркли. Правда, техническое образование здесь, вероятно, лучше, но я буквально умираю от отсутствия общения; в компании я тупею». На старых фотографиях видно, что у него была девушка и что сам он стал красавцем. Но он никогда не вспоминал об этой подружке ни в своих дневниковых записях, ни в более поздних автобиографических воспоминаниях.
Самыми неотложными личными заботами в Калтехе были деньги. Плата только за обучение, по 260 долларов в год, превышала все, что он зарабатывал, а объем рабочих заданий был намного больше, чем в Риверсайде, и у него оставалось время только для зарабатывания денег. Он стриг газоны и выполнял разную случайную работу в выходные дни, а летом, по окончании учебы, работал на цементном заводе в Лос-Анджелесе, но весь его доход едва покрывал треть расходов его самого и его отца, и вскоре ему пришлось взять деньги в долг у института и у каждого из более или менее платежеспособных родственников, к которым он осмелился обратиться, причем все долги он скрупулезно отмечал в записной книжке. Ко времени окончания института с хорошими, но не отличными оценками у него накопились долги на 1500 долларов.