С тех пор Реймонд стал словоохотливым сторонником свободных операционных систем, и часто тусовался среди пользователей, делился своим опытом и принципами, которые, как он думает, являются залогом успеха системы. Он говорил скорее об "Опен Сорсе", чем о GPL, этот концепт означает, что исходный код программы доступен для того, чтобы другие могли просматривать и модифицировать эту программу. Одной из компаний, на которую он повлиял была Netscape, которая решила выпустить свой веб-браузер Navigator 5.0 с открытым исходным кодом (опенсорсно) под названием Mozilla.
Однако, существуют некоторые глубинные различия между теми взглядами на свободное ПО, за которые выступает Столлман и теми, которые описывает Реймонд. Столлман (в связи с недавним запуском Apple разработки своего ядра под опен сорс) пишет что опенсорсное движения кажется сфокусировалось на чисто материалистической цели более быстрой разработки, вместо "параллельного внедрения более глубоких аспектов концепции свободы, сообщества, кооперации и вопросов об обществе, в котором мы хотим жить".
Можно сказать, что если операционная система -- это дорога, на которую должен выйти каждый, и ФСПО Столлмана выступает за то, чтобы по этой дороге (по моральным причинам) все могли идти свободно, а опенсорсное движение говорит, что любые таможенные посты и контрольно-пропускные пункты на этой дороге скорее вредны, чем полезны, и по этой причине она должна быть свободной. Хотя сравнение ПО с физическими вещами всегда неадекватно, так что примите это с известной долей сомнения.
Нет никаких сомнений, что хотя и Столлман и Реймонд называют себя анархистами, Столлман гораздо левее. Реймонд не скрывает, что принадлежит к неолиберальной Либертарианской партии, той самой американской организации, которая считает, что у каждого человека должно быть право иметь собственный пистолет. Хотя оба они явно больше интересуются программированием и компьютерами, есть вещи,на которые их взгляды сильно отличаются, особенно взгляды на собственность.
Столлман среди прочего говорил: "Я считаю, что программным обеспечением не следует владеть, так как эта процедура вредна для человечества в целом. Это создаёт людям препятствие получения максимальной пользы от существующей программы". Он также прославился благодаря тому, что был абсолютно против идеи иметь пароли в компьютерных системах, так как он постоянно взламывал парольную защиту в МТИ, когда там работал. Все замки, барьеры и системы собственности в отношении ПО, согласно Столлману, вредны. Можно также заметить, что Столлман имеет в своём мировоззрении простые и ясные взгляды на классовость; негласная цель ФСПО -- дать доступ к свободному ПО каждому независимо от расы, социального происхождения и т.п.
Реймонд, с другой стороны, меняется, чтобы объединить его неолиберальные взгляды с тем фактом, что он сам вносит вклад в создание непроприетарного ПО -- неолибералы известны тем, что везде защищают право собственности, а также моральное и практическое превосходство систем собственности над всеми другими системами. Он пришёл к решению этой проблемы, через переопределение того, что мы называем собственностью, отходя от чего-то почти священного к вопросу лишь управления программой. Это, говорит он, даёт толчок нашему эго и тому, что все участники проекта GNU/Linux "выигрывают" от участия. Здесь он опирается на объективистскую[99] догму, что всеми людьми движут эгоистические интересы.
Согласно Реймонду, очень немногие программисты, около 10%, живут на деньги, которые они получают от продажы ПО клиенту. Однако, в его рассуждениях есть скрытый подтекст, который говорит нам, что для этих 10% было бы лучше оставить за собой право на владение своими программами. Столлман никогда и не подумает об этом, определённые его высказывания даже могут быть истолкованы как моральное оправдание пиратского копирования:
Я не называю такое копирование "пиратским копированием", так как это пропагандистское выражение. Я не думаю, что неправильно копировать и делиться информацией. Правительства могут выпускать законы против него, но это не делает его более неправильным, просто незаконным. (...) неавторизованные копии не намного лучше, чем авторизованные копии. Единственное, что хорошо в неавторизованных копиях -- это то, что вам не нужно давать деньги владельцу. Это хорошо, потому что владелец не заслуживает награды за то, что он сделал ПО своей собственностью.