Он действительно позаботился о том, чтобы она получила весьма солидное жалованье, а потом попросил своих друзей присмотреть за тем, как она устроилась в Париже и как там живет под именем графини де Монтгенет — почетного титула, предоставленного ей королем Франции Людовиком XVIII. «Наш неожиданный разрыв, — объяснял герцог, — был вызван моим долгом перед семьей и страной вступить в законный брак, а вовсе не нашими взаимоотношениями, которые выдержали проверку временем, испытаны 28 годами совместной жизни и всегда отличались настолько глубокой взаимной привязанностью, что только смерть одного из нас могла бы покончить с этим». Позже он выражал свою глубокую благодарность Криви и его супруге за доброе отношение к «дорогой графине», причем особое внимание просил их уделять откровенному и весьма подробному рассказу «о ее здоровье, внешности и настроении».
В то время герцогу Кентскому было сорок девять лет. Это был высокий, полный и по-своему статный человек, с роскошными бакенбардами, выкрашенными в темно-коричневый цвет, и почти лишенной волос головой. От него постоянно разило чесноком, а его повседневная одежда пропахла табаком. С женщинами он был чрезвычайно обходителен и подчеркнуто вежлив. У него были толстые, мясистые губы и слегка выпученные, как у всех представителей Ганноверской династии, глаза, однако, несмотря на это, он считался по-своему красивым мужчиной и гордился солдатской выправкой.
Герцог имел давние и прочные привычки, вставал всегда в пять часов утра, то есть даже раньше, чем его отец, и всегда ел и пил в точно установленное время. Словом, у него были нее основания считать, что если в конце концов найдется соответствующая его статусу жена, то он вскоре может стать отцом таких же здоровых детей, как и сам. А начал герцог искать подходящую для себя пару еще до смерти принцессы Шарлотты, в душе надеясь, что парламент установит ему приличное жалованье, ничуть не уступающее по размеру жалованью его брата-регента, который тоже получил солидное вознаграждение после своего нашумевшего брака с принцессой Каролиной Браншвейгской. Эдуард решил, что жалованье герцогу Йоркскому после его женитьбы в размере 25 тысяч фунтов стерлингов в год будет надежным «прецедентом».
Взяв в долг у русского царя одну тысячу фунтов на поездку в Германию, он навестил сестру царицы, принцессу Екатерину Амелию Баденскую, но остался не удовлетворен внешним видом «старой девы» сорока одного года, с которой повстречался в Дармштадте. Позже все его внимание было обращено на принцессу Викторию — сестру принца Леопольда Саксен-Кобургского, который женился на дочери регента, принцессе Шарлотте.
Сперва регент воспротивился браку своей дочери и принца Леопольда. Хотя он и признавал, что принц Леопольд — красивый, одаренный и в высшей степени приятный молодой человек, который, судя по всему, будет хорошо относиться к своей жене, но что-то в его поведении давало ему основания опасаться за будущее дочери. Принц отличался слишком фривольным поведением, у него отсутствовал вкус, а его манера осторожничать во всем просто раздражала регента. Имея давнюю склонность давать людям остроумные прозвища, регент назвал принца «полумаркизом». Гораздо менее изобретательный в этом смысле лорд Фредерик Фицкларенс предпочел более точное прозвище — «Чертов плут», а княгиня Ливен, жена русского посла, нашла его «вялым... медленно соображающим, неостроумным, хитрым, как иезуит, и смертельно скучным».
Однако при всем этом он имел своих поклонников и сторонников. Леди Илчестер, к примеру, поведала друзьям, что он «не лишен очарования, по крайней мере во внешности и в манерах поведения». По ее словам, он был похож «на англичанина во всем, кроме непринужденности, элегантности и раскрепощенности». Обнаружив этот обескураживающий диссонанс, регент с раздражением узнал, что его брат, герцог Кентский, всячески способствовал этому браку, и что вся корреспонденция между молодыми проходила через его руки.
Принцесса Шарлотта и сама была не в восторге от своего поклонника, «принца-плута». Если ей и суждено выйти за него замуж, говорила принцесса друзьям, то сделает это она «в высшей степени спокойно и с максимальным равнодушием». Но когда Шарлотта узнала его получше, то фактически влюбилась в него. Со временем она пришла к выводу, что он является «единственным существом в мире, который устраивает меня и делает не только самой счастливой женой, но и просто хорошей женщиной». Он же, в свою очередь, был верным и преданным мужем. Их совместная жизнь, проведенная в основном в Клэрмонт-парке, прекрасном доме, выстроенном в 1771 г. для первого лорда Клайва и купленном специально для них на окраине Эшера, была вполне счастливой. После смерти жены Леопольд был вне себя от горя, долго стоял на коленях перед кроватью и в течение часа целовал ее безжизненные похолодевшие руки. Однако при этом он счел возможным написать своей сестре в Аморбах, настойчиво рекомендуя не отказывать герцогу Кентскому, который предложил ей руку и сердце.