Нет ничего удивительного в том, что принц Леопольд все же умудрился влюбиться по уши в одну из дочерей настоятеля колледжа Церкви Христа преподобного Генри Лиддела, и это обстоятельство сделало его обязательные поездки в Виндзор, Осборн или Балморал просто невыносимыми. В Оксфорде принц был всеобщим любимцем и, по словам Чарльза Доджсона, который уже в это время писал под псевдонимом Льюис Кэрролл, пользовался «необыкновенной популярностью» у студентов и преподавателей. А дома он находился под неусыпным контролем матери, был объектом повышенного внимания со стороны воспитателей и вообще чувствовал себя не в своей тарелке. Кроме того, королева строго-настрого запрещала ему заниматься публичной деятельностью и покидать дворец без особой надобности. Она не скрывала, что хочет сделать из него личного секретаря, который занимался бы всеми ее бумажными делами.
После того как в 1874 г. принц Леопольд достиг совершеннолетия, королева вынуждена была несколько ограничить свою опеку над взрослым сыном. Арчи Браун к этому времени стал выполнять другие обязанности, а конюшим принца по настоятельному совету сестры был назначен веселый и общительный Алик Йорк. «Элиза нашла мне прекрасного слугу, — радостно сообщал он Роберту Коллинзу, — и к тому же англичанина!!! Боже мой, это просто чудо!» А после того как Леопольд перенес тяжелую форму брюшного тифа, королева снизошла до того, что позволила сыну арендовать небольшой загородный дом Бойтон-Манор, что в Уилтшире, где он мог проживать вместе с мистером Коллинзом и его женой. Правда, при этом королева неоднократно высказывала сожаление, что сын решительно отказывается от родного дома, который она так старалась сделать уютным и комфортным для всей семьи. Более того, она предупредила его, что если он вздумает передать этот дом кому-либо из своих братьев или сестер без ее предварительного согласия, то «никогда не простит его».
Королева по-прежнему настаивала на том, что ввиду слабого здоровья принца он не должен заниматься публичной деятельностью, она лишь изредка позволяла сыну принимать участие в общественных мероприятиях, да и то при условии своего строжайшего контроля над его действиями и поступками. Так например, когда принца Леопольда пригласили стать членом руководства лондонского Сити, королева потребовала, чтобы церемония принятия его в эту должность прошла в Виндзорском дворце, а потом проинструктировала лорд-мэра Сити, чтобы все его обязанности проходили «исключительно через нее». А когда Леопольд был назначен младшим братом Тринити-Хауса, мать не преминула напомнить, что он не должен слишком долго стоять на ногах во время церковной службы, а также настойчиво посоветовала ему надеть традиционную одежду шотландских горцев, а не униформу Тринйти-Хауса. И вообще рекомендовала ему советоваться с ней по поводу того, как одеваться на то или иное общественное мероприятие.
Отношения между слишком заботливой матерью и упрямым взрослым сыном становились с каждым днем все хуже и хуже. Чрезмерно озабоченная не только его физическим здоровьем, но и моральным состоянием, королева вмешивалась практически во все его дела, не оставляя никакой возможности принимать самостоятельные решения. Дошло даже до того, что мать запрещала ему общаться с друзьями, знакомиться с женщинами и вообще вступать в какие бы то ни было контакты с другими людьми. Кроме того, он должен был, по се мнению, чаще бывать в Балморале, вежливо обращаться со всеми придворными шотландского происхождения, с большим уважением относиться к матери и прекратить слишком частые ссоры с сестрой Беатрисой.
Стремясь достичь большей свободы и права заниматься общественной деятельностью, социальными проблемами и искусством, принц Леопольд стал все чаще обращаться за помощью и поддержкой к лорду Биконсфилду. Однако Биконсфилд оказался неспособным понять юного принца и помочь ему, так как не хотел портить отношения с королевой. Посоветовавшись с ней, он предложил Леопольду разобраться в истинных намерениях своей матери и сделаться для нее надежным помощником во всех ее важных делах. По его мнению, он мог бы стать ее доверенным советником в международной политике и фактически делать то, к чему имел наибольшую склонность.
«Конечно, мне очень интересно разбирать все эти важные телеграммы и депеши, которые приходят в адрес королевы, — писал принц Леопольд лорду Биконсфилду. — Я рад анализировать их и составлять «выжимки» для королевы, но все это уже сделано, причем сделано в наилучшем виде, ее личным секретарем. Поэтому я чувствую, что она предлагает это только ради того, чтобы удержать меня возле себя, найти мне хоть какое-то полезное занятие, а вовсе не потому, что действительно нуждается в моей помощи... Если бы мои отношения с королевой были более сердечными или если бы я горел страстным желанием окунуться в ее бумажные дела, все было бы нормально, но вы же знаете, что у меня совершенно другие планы на будущее. На самом деле наилучшие отношения между нами складываются именно тогда, когда мы находимся далеко друг от друга».
Как и ожидалось, все жалобы принца Леопольда лорду Биконсфилду оказались крайне неэффективными. Более того, как только королева узнала о них, она еще больше разозлилась на сына и упрекнула его в том, что он «продолжает действовать за моей спиной». Когда принц Леопольд говорил лорду Биконсфилду, что находит эту работу чрезвычайно интересной, он не погрешил против истины. По мере постепенного улучшения отношений между принцем и матерью он действительно часто помогал ей, и она была очень благодарна ему за эту помощь. Королева доверила ему ключи от ящиков письменного стола, чтобы он мог в любое время найти нужные документы или навести необходимые справки. Принц Леопольд очень гордился тем, что это были ключи его отца, и что принц Уэльский не имел этих ключей, и часто рассказывал об этом своим друзьям.
Однако сами члены секретариата королевы были далеко не в восторге от того, что принц Леопольд должен занять главенствующее положение. Они считали его упрямым тори, который вмешивается в их внутренние дела и диктует свои политические условия, с которыми либералы просто не могут согласиться. Поэтому они были безумно рады, когда в мае 1878 г. принц Леопольд заявил матери, что отказывается от ее предложения заняться секретарскими делами, что больше не будет ездить в Балморал и вообще собирается уехать на несколько недель в Париж. Королева была в шоке, а Генри Понсонби не без удовлетворения назвал это заявление «достойным и заслуживающим всяческого одобрения». А во время своего визита в Европу принц Леопольд познакомился с принцессой Еленой Вальдек-Пирмонтской, на которой и женился некоторое время спустя.
Принц Леопольд уже давно подумывал о женитьбе. Влюбившись поначалу в прекрасную Альму, графиню Бредолбан, позже он очень понадеялся жениться на внучке и единственной наследнице третьего виконта Мэйнарда, которой сулили и приданое огромное поместье, приносившее ежегодный доход не менее 20 тысяч фунтов. Однако из этого ничего не вышло, так как вскоре она вышла замуж за лорда Брука, наследника графства Уорик. Таким же провалом завершились его планы жениться на Мэри Бэринг, дочери лорда Эшбертона, который сам намекал на благополучный исход дела, но потом отказался от своих планов, решив, что его дочь слишком молода для семейной жизни, да и здоровье принца оставляет желать лучшего.
Тогда принц Леопольд вспомнил о принцессе Каролине Матильде Шлезвиг-Гольштейнской. Девушка понравилась королеве, которая была готова согласиться на этот брак, только бы «предотвратить более серьезную ошибку», которую мог совершить принц, влюбившись в какую-нибудь совершенно неподходящую для него женщину. Однако семья Каролины Матильды воспротивилась этому выбору, сославшись на волю покойного отца девушки, который незадолго до смерти строго-настрого запретил дочери выходить замуж за принца Леопольда.