Зима на Сицилии прошла довольно спокойно. В Рождество Ричард устроил в Матегрифоне роскошный пир, куда пригласил короля Франции и сицилийскую знать. Несколько дней спустя у него состоялся любопытный разговор с престарелым аббатом Кораццо Иоахимом, основателем флорского ордена. Достопочтенный святой отец растолковал ему смысл Апокалипсиса. Семь голов дракона — это, по его словам, Ирод, Нерон, Констанций, Магомет, Мельсемут (под которым он, вероятно, разумел Абд аль-Мумина, основателя движения альмохадов), Саладин и, наконец, сам Антихрист, который, как он заявил, уже родился пятнадцать лет тому назад в Риме и должен воссесть на папский престол. Легкомысленный ответ Ричарда, что в таковом случае нынешний папа Климент III, которого он лично недолюбливал, пожалуй, и есть Антихрист, вызвал неодобрение Иоахима; также святой отец не согласился с ним о том, что Антихрист родится в Дановом колене в Вавилоне или Антиохии и будет править в Иерусалиме. Однако Ричарду было утешительно услышать от монаха, что он в Палестине он одержит победы и что Саладин вскоре будет убит. В феврале Ричард организовал рыцарский турнир, на котором поссорился с французским рыцарем Гийомом де Барром; но Филиппу удалось их помирить. Более того, Ричард вел себя весьма корректно по отношению к Филиппу и через несколько дней даже отдал ему несколько галер, недавно прибывших из Англии. Примерно в то же время он получил известие о том, что королева Алиенора и Беренгария прибыли в Неаполь, и послал к ним эскорт, чтобы встретить и проводить в Бриндизи, так как их свита была слишком велика для Мессины, и так напрягавшей последние ресурсы, так как туда только что прибыл граф Фландрский со значительным числом слуг и войск.
Приближалась весна, и короли приготовились продолжить путь. Ричард отправился в Катанию к Танкреду, с которым они поклялись в вечной дружбе. Филипп был напуган этим альянсом и присоединился к ним в Таормине. Теперь он был готов забыть обо всех разногласиях с Ричардом и официально объявил, что тот имеет полное право жениться на ком пожелает. В такой атмосфере общего благожелательства Филипп со своими людьми отплыл из Мессины 30 марта. Как только он покинул гавань, туда прибыли королева Алиенора и принцесса Беренгария. Алиенора пробыла с сыном всего три дня и затем отправилась в Англию через Рим, чтобы кое о чем договориться для него с Папской курией. Беренгария осталась под присмотром королевы Иоанны.
В конце концов Ричард покинул Мессину 10 апреля, но перед этим разобрал крепость Матегрифон. Танкреду было жаль, что он отбывает, и не зря. В тот же самый день в Риме умер папа Климент III, а четыре дня спустя новым понтификом под именем Целестин III стал кардинал церкви Санта-Мария-ин-Козмедин. Генрих Гогенштауфен в то время находился в Риме, и первым делом нового папы, оказавшегося под давлением, стала коронация Генриха и Констанции Сицилийской императором и императрицей.
Французский флот благополучно дошел до Тира, где Филиппа тепло встретил его кузен Конрад Монферратский. Вместе с Конрадом он прибыл под Акру 20 апреля. Мусульманскую крепость сразу же взяли в более плотное кольцо. Осадная война привлекала Филиппа с его терпением и хитроумием. Он реорганизовал осадные орудия и построил деревянные башни. Но попытку штурма отложили до прибытия Ричарда с его людьми.
Путешествие Ричарда оказалось не таким мирным. Шквальные ветры быстро разметали его флотилию. Сам король на один день пристал в гавани на Крите, откуда по бурным водам дошел до Родоса, где простоял десять дней, с 22 апреля по 1 мая, приходя в себя после приступа морской болезни. Между тем один из его кораблей погиб во время шторма, а еще три, включая тот, на котором плыли Иоанна и Беренгария, занесло на Кипр. Два корабля разбились у южного берега острова, но королеве Иоанне все же посчастливилось добраться до якорной стоянки у Лимасола.
Кипр уже пять лет находился под властью самопровозглашенного императора Исаака Дуки Комнина, который возглавил успешный мятеж против Византии во время вступления на трон Исаака Ангела, а свою независимость сохранял с помощью кратковременных альянсов то с сицилийцами, то с киликийскими армянами, то с Саладином. Это был человек воинственный, ненавидевший латинян и непопулярный на острове из-за чрезмерных поборов, которыми обложил местных жителей. Многие его подданные по-прежнему считали его мятежником и авантюристом. Появление крупных франкских флотов в водах у Кипра встревожило его, и он взялся решать возникшую проблему самым неразумным образом. Когда люди Ричарда с разбившихся кораблей выбрались на берег, он велел арестовать их и конфисковать все, что удалось спасти из воды. Потом он послал гонца к короблю королевы Иоанны и пригласил ее и Беренгарию сойти на остров. Иоанна, которая на собственном опыте успела узнать, какую ценность представляет в качестве потенциальной заложницы, отвечала, что не может покинуть корабль без разрешения своего брата; но ее просьбу позволить ей послать на берег слуг за пресной водой грубо отвергли. Более того, Исаак самолично явился в Лимасол и построил укрепления на берегу, чтобы помешать кому-либо ступить на сушу.