Для новеллистики О. Генри в высшей степени характерно обнажение устоявшейся конструкции новеллистического жанра и пародийная игра с трафаретными сюжетами. Как отмечает исследователь творчества писателя Б. Эйхенбаум в своей работе «О. Генри и теория новеллы», «Его рассказы – пародии на некую общепринятую логику новеллы». О. Генри обыгрывает и неожиданный финал, характерный для жанра новеллы. Знаменитые «двойные» финалы (первый – ложный) новелл писателя зачастую приводят к тому, что одураченным оказывается не только читатель, ожидавший совсем другого финала, но и герой. Эйхенбаум отмечает: «Это – неожиданность пародийная, трюковая, играющая с литературными навыками читателя, сбивающая его с толку, почти издевающаяся над ним». Например, в рассказе «Джефф Питере как персональный магнит» читатель не сомневается в том, что Питере попал в ловушку. Однако в финале выясняется, что он заблуждается, при этом вовсе не автор направляет читателя на ложный путь, он просто дает разговор персонажей, без комментариев.
Как пишет Эйхенбаум, несмотря на свою популярность, кажущуюся легкость и доступность, Генри очень сложный и тонкий писатель: «Он так умеет обманывать читателя, что тот, большей частью, и не замечает, куда заводит его автор, – в какую атмосферу литературной пародии, иронии и игры с формой он попадает вместе с Генри. Пародия – путь к чему-то иному, и Генри надеялся найти его». После смерти писателя на столе была найдена рукопись неоконченного рассказа «Сон», по своему мрачному колориту очень отличающегося от полюбившихся читателям новелл. О. Генри писал: «Я хочу показать публике, что могу написать нечто новое – новое для меня, разумеется, – рассказ без жаргона, простой по своему плану драматический рассказ, трактованный в таком духе, который ближе подходит к моему представлению о настоящем рассказе». Незадолго до смерти О. Генри даже говорил о том, что намерен перестать писать короткие рассказы и взяться за роман. Однако судьба распорядилась иначе: для читателей О. Генри навсегда останется автором «маленьких шедевров», которые он сам называл «баловством» и «пробой пера», но которые, тем не менее, во многом определили эволюцию американской новеллы.
Т. В. Надозирная