Он [Флетчер Хендерсон] несомненно был перевоплощением человека из другого века или с другой планеты. Он был слишком благороден для своего времени.
Чикаго вполне оправдал ожидания Сонни: в городе было так много оркестров и так много мест, в которых можно было играть, что можно было каждый вечер ходить в один клуб и не увидеть одного и того же ансамбля дважды. Но в те вечера, когда Сонни не работал, он ходил в одно-единственное место — в Клуб ДеЛиза, где постоянно играл оркестр Флетчера Хендерсона, отца музыки свинг. Карьера Хендерсона уже много лет находилась в упадке; его репутации сильно повредила его замкнутость, граничащая с беспечностью, и этой работе было суждено стать одной из его последних возможностей выступать в приличном клубе. Но для Сонни всё это не имело никакого значения. Он знал все пластинки, записанные Хендерсоном; его риффы паровозной мощности, питавшие бесшабашные соло Луи Армстронга; его богатые аккорды, обрамлявшие величественное звучание тенор-саксофона Коулмена Хокинса. И здесь, в элитном клубе чёрного Чикаго, этот человек, элегантный и обходительный, каждый вечер стоял перед своим оркестром.
Клуб был открыт в 1933 г. братьями ДеЛиза, под руководством которых он действовал как ночной клуб и игорный дом, до тех пор, пока не сгорел в 1941 г. Через несколько месяцев они открыли новый Клуб ДеЛиза на углу 55-й улицы и Стейт-стрит — буквально через несколько дверей от старого места. Новый клуб был эффектен: выложенный снаружи глазурованным кирпичом, внутри он освещался красными флюоресцентными лампами, а площадка для танцев с началом представления при помощи гидравлики поднималась на уровень сцены. Клуб имел вместимость более тысячи посетителей и проводил четыре представления за вечер; воскресные шоу начинались ранним концертом в 5 вечера и продолжались без остановки до утреннего шоу, которое проходило с 6:30 до 8:30 в понедельник. Одновременно с представлением в подвальном казино развлекалась толпа игроков.
Во многих отношениях ДеЛиза был чикагским эквивалентом нью-йоркского Коттон-Клуба; хотя он был расположен в чёрном районе, в него ходило много белых посетителей, а руководители постоянных оркестров и набираемые в клуб танцоры передней линии все имели светлую кожу. Однако отличие от Коттон-Клуба состояло в том, что в ДеЛиза не проводилась политика Джима Кроу, и клуб был популярен среди знаменитостей и звёзд шоу-бизнеса, которым нравилась «цветная» атмосфера. Боб Хоуп, Пол Робсон, Джин Отри, Джо Луис, Джордж Рафт, Мэй Уэст и Луи Армстронг постоянно заходили туда, когда им случалось быть в городе; там часто можно было увидеть Джона Бэрримора вместе со своей постоянной собутыльницей Чиппи Хилл.
Когда Сонни впервые зашёл в клуб, он представился Хендерсону, рассказал ему, как он обожает его музыку, и счёлся с ним общими знакомыми-музыкантами вроде Нэта Эткинса — тромбониста, который когда-то играл у Хендерсона и был членом бирмингемского ансамбля Сонни. В следующие пару месяцев он заходил в клуб при каждой возможности — говорил с Хендерсоном, задавал ему вопросы и рассказывал о своей собственной музыке. Потом, в один августовский вечер — совсем как в сцене из какого-нибудь мюзикла 30-х — постоянный пианист Хендерсона Мэрл Янг, который днём учился на адвоката, во время перерыва заснул в машине на улице и пропустил начало представления; а поскольку Сонни уже знал репертуар оркестра и умел читать с листа, Хендерсон попросил его подменить Янга. После выступления он предложил ему работу на весь оставшийся срок ангажемента. Сонни должен был играть на пианино, пока Хендерсон дирижировал оркестром (за исключением двух фортепьянных номеров — "Humoresque" и "Stealing Apples"), и заниматься переписыванием аранжировок, которые использовались на танцах и в совместных концертах с гостями. Кроме того, каждый вечер после выступления он должен был работать с клубным хореографом Сэмми Дайером в качестве репетиционного пианиста на занятиях группы бэк-вокала.