Но начало боям здесь положили торпедные катера Т-23 и Т-28, которые в ходе четырех боестолкновений 22 и 23 октября обстреляли советские позиции. 23 и 24 октября в столкновениях приняла участие вся 2-я боевая группа в составе тяжелого крейсера «Лютцов», эсминцев Z-28 и Z-35 и миноносцев Т-31, Т-19, Т-21, Т-23 и Т-28. Советские войска понесли значительные потери, прежде чем ответили воздушными налетами.
В отражении этих налетов участвовали все подразделения путем ведения заградительного огня и обстрела прорывавшихся сквозь него самолетов. Эсминец Z-28 получил попадание бомбы, но три вражеских бомбардировщика были уничтожены. После этого был предпринят новый обстрел русских позиций. В общей сложности по ним было выпущено 1100 снарядов. Атака русских была остановлена.
В последовавшее за этим время, прежде всего в период с 25 октября по 14 ноября, Красной армии удалось высадить на остров Сааремаа свои силы общей численностью пять дивизий. Вместе с ними противник перебросил через пролив Моонзунд (Муху) в Аренсбург бронетранспортеры и вспомогательные корабли ВМФ.
29 октября русскими было предпринято новое мощное наступление, имевшее целью прорвать оборону немцев на перешейке Леу (у населенного пункта Винтра). После ожесточенного боя основные силы врага были отброшены, а все прорвавшиеся подразделения уничтожены.
После этого наступило относительное затишье. Но после нескольких разведок боем Красная армия вскоре снова предприняла попытку прорыва через перешеек Леу.
И на этот раз германские части после кровопролитных боев отбили атаку. Прорвавшийся сквозь германские позиции батальон русских в рукопашной схватке был полностью уничтожен. Обе стороны сражались до последней капли крови. Немногие оставшиеся самолеты из числа 3-й эскадрильи 54-й истребительной эскадры вновь и вновь пытались преградить путь взлетавшим из-под Курессааре и Пярну русским штурмовикам. Но эти слабые силы не могли остановить массированный авианалет русских ВВС, в котором только с аэродрома в Пярну взлетело более 130 машин. Германским самолетам-разведчикам лишь 23 октября удалось составить сводную картину положения в районе Финского залива. Нелетная погода вплоть до этого дня не позволяла выполнить эту важнейшую задачу.
В результате разведывательных полетов стало ясно, что советский военно-морской флот, с крупными соединениями подводных лодок и вспомогательных кораблей, дислоцирован в эстонских портах, где базируются также и входящие в его состав быстроходные суда.
Решающее советское наступление на перешейке Леу (на полуострове Сырве, на юге острова Сааремаа) началось утром 18 ноября. После короткой артподготовки над этим районом появились советские бомбардировщики, которые обрушили свой смертоносный груз на германские позиции. Их же атаковали и штурмовики Ил-2, которые, сбросив бомбы, начали обстрел позиций немцев из бортового оружия. В этом огневом ударе приняла участие и артиллерия наземных сил русских, тогда как советские канонерки и минные тральщики, прорвавшиеся по морю с востока, обстреливали обнаруженные германские позиции из своих орудий.
Во второй половине дня германские минные тральщики, катера-охотники за подводными лодками и торпедные катера вступили в бой с находившимися в море кораблями противника. Им удалось обратить в бегство четыре минных тральщика типа «Фугас». Охотник за подводными лодками М-328 своим огнем задержал четыре советские канонерки и поджег одну из них. Когда три советских торпедных катера попытались было обстрелять его, то плотным огнем их атака была отбита. Шесть авианалетов противника, которые он предпринимал даже против незначительных германских частей, закончились безрезультатно.
И все же 20 ноября перешеек Леу пришлось оставить. Для германского контрудара были задействованы штурмовые группы дивизии. Им удалось атакой с применением ручных гранат вернуть часть утраченных позиций. Против них русские бросили в бой элитные подразделения, вооруженные пистолетами-пулеметами. Три мощных артналета обрушили траншеи, отбитые было немецкими солдатами, и погребли находившихся в них людей.
Германский контрудар, обрушившийся на русских, был отбит минометным огнем и станковыми пулеметами, которые начали свою работу без оглядки на свои собственные части, находившиеся на передовой. Выжившие немцы отошли, вынеся раненых.