Точно рассчитав необходимый момент, командир «Адмирала Шеера» скомандовал резкий поворот, и три из четырех сброшенных бомб крупного калибра взорвались в кильватерной струе корабля. Однако четвертая с оглушительным грохотом упала на бак корабля, сорвала толстые доски палубного настила, смяла стальной стояк релингов и, взметнув высокий столб воды рядом с носом «Адмирала Шеера» и так и не взорвавшись, исчезла в воде.
«Адмирал Шеер» занял новую позицию, чтобы начать обстрел новой цели. После двух залпов цель была засечена, последовавшие за этим пять залпов заставили ее замолчать. До 13.00 все важнейшие цели были поражены, и «Адмирал Шеер» взял курс на Гдыню. На следующую ночь началась описанная выше операция по эвакуации защитников острова на 18 морских лихтерах.
Последний бой «Принца Евгения» против русских на занятой ими территории острова Сааремаа начался утром 23 ноября обстрелом одной из позиций русских артиллеристов из орудий среднего калибра. Главный калибр корабля в это время работал против целей на материке.
В 8.10 четыре штурмовика Ил-2 под прикрытием двух истребителей атаковали один из торпедных катеров охранения. Один из штурмовиков врезался в воду и взорвался, выбросив столб огня.
В 8.10 над полем боя появились первые четыре истребителя 3-й эскадрильи 54-й истребительной эскадры. Они с ходу атаковали восемь оставшихся Илов. Один из русских штурмовиков был сбит, остальные повернули назад. В 9.07 последовала новая атака восьми Ил-2, которые неожиданно спикировали на корабли из плотных облаков. Сброшенные ими бомбы легли точно в кильватерный след вовремя развернувшихся кораблей.
Следующий воздушный налет последовал в 9.58. На этот раз корабли атаковали двухмоторные бомбардировщики, подошедшие под прикрытием несколько поредевшей облачности и зашедшие на «Принц Евгений» с траверза по правому борту. Корабль, шедший на скорости 22 узла, резко отвернул с курса. Сброшенные в 10.01 бомбы легли мимо цели. Несколькими секундами позже появились три самолета-торпедоносца. Они подходили на небольшой высоте, далеко отойдя друг от друга и на самом выгодном для них курсе, перпендикулярном направлению движения корабля. Корабль резко отвернул на правый борт. Орудия главного и среднего калибра все еще вели огонь по наземным целям, тогда как зенитки корабля и крупнокалиберные пулеметы миноносцев сопровождения открыли заградительный огонь. Эта атака русских также закончилась безрезультатно. Следующее звено советских штурмовиков появилось в 10.28. Перед тем как приблизиться к тяжелому крейсеру, эти восемь Ил-2 попытались уничтожить стоявшие вокруг него миноносцы. Последние уклонились от атаки противолодочным зигзагом. И новая атака, предпринятая в 10.35, также оказалась безуспешной.
Эти практически непрерывные воздушные атаки дали возможность понять, какое значение Красная армия придает введению в бой соединений флота для поддержки наземных частей в сражениях за острова Балтики.
В 11.00 с берега пришло сообщение о первой крупной атаке русских. Установить с борта корабля место этой атаки можно было по разрывам снарядов и по самолетам, которые непрерывно штурмовали наземные цели. Еще до получения данных от радистов пехотных частей все бортовые орудия открыли огонь по обнаруженной цели.
Воздушные атаки врага на 2-ю боевую группу множились и усиливались. В 13.35 в воздухе над полуостровом Сырве появились две группы все тех же Ил-2. Их действия прикрывали восемь истребителей. Обе эти группы попытались произвести обманный маневр, сделав вид, что они намереваются атаковать наземную цель. Однако в последний момент повернули к морю, чтобы с двух сторон зайти для атаки на корабли.
Соединение тут же прореагировало на действия противника. Корабли увеличили скорость, все вооружение было изготовлено для ведения огня по самолетам. Еще до того, как противник приблизился на расстояние, необходимое для решающего маневра, «Адмирал Шеер» развернулся таким образом, чтобы впереди летящий самолет оказался в пределах досягаемости тяжелых зениток корабля. Воздушные машины перешли из планирующего полета в пикирование. Сброшенные бомбы устремились к кораблям. Однако ни один из восьми пилотов не смог поразить избранную им цель. Три, а затем и четвертый Ил-2, загоревшись, стали падать в море. Остальные, оставляя за собой дымные следы, ушли по направлению к берегу.
В разгар этих событий пришло сообщение от поста наблюдения: «Высотные бомбардировщики над кораблем!»
Группе численностью от 12 до 15 бомбардировщиков удалось, пройдя над облачностью, подойти незамеченными к кораблю. Лишь незадолго до входа в зону бомбометания они были замечены наблюдателем через разрыв в облаках. Тут же последовала команда: «Всем зениткам поставить заградительный огонь!»