Котовский, как мы убедимся дальше, всю жизнь оставался приверженцем молдавской кухни. А вот религиозность основного населения Бессарабии никак не разделял, будучи атеистом, хотя и не слишком воинствующим.
После окончания сельскохозяйственного училища Котовский надеялся продолжить образование в Германии в одном из университетов. Для этого он особенно налегал в училище на немецкий язык и на агрономию. Но в 1902 году Манук-бей умер, и надежды на продолжение образования рассыпались. А иначе, вполне возможно, из Котовского получился бы толковый агроном и отличный управляющий имением. Ведь когда ему впоследствии приходилось, параллельно с бандитскими набегами и командованием кавкорпусом, выступать в роли управляющего хозяйством, им не могли нахвалиться и крупные бессарабские помещики, и высокие советские начальники. После 1918 года он, наверное, остался бы в занятой румынскими войсками Бессарабии, а в 1940 году, когда сюда пришла Красная армия, скорее всего, ушел бы за Прут вместе со своими хозяевами. И не было бы ни легендарного бессарабского разбойника, ни легендарного красного командира. Наверное, тогда бы жизнь Григория Ивановича сложилась куда спокойнее и благополучнее. Но тогда о нем не писали бы книг, не снимали бы фильмов, не называли бы его именем улицы и теплоходы. Никому он не был бы тогда интересен, кроме своих родных и близких. Котовскому, видно, не суждено было умереть в своей постели. И о своей судьбе он никогда не жалел.
Так или иначе, надо было самому зарабатывать на пропитание. Но у Котовского как-то не получалось делать это честным путем, хотя образование вполне позволяло заработать себе на хлеб с маслом.
Двадцатого декабря 1900 года, после успешного окончания училища, Григорий, как практикант, начал работать помощником управляющего в имении «Валя-Карбуна» близ станции Кайнары у молодого помещика Мечислава Скоповского, поляка по происхождению. Для того чтобы получить полноценный диплом об окончании сельскохозяйственного училища, требовалось пройти шестимесячную практику и заслужить положительный отзыв от владельца имения. Но уже через два месяца молодой управляющий был изгнан из «Валя-Карбуны» за обольщение жены помещика. В автобиографии Котовский так объяснял свой уход от Скоповского: «…И здесь с ужасающей ясностью сталкиваюсь с огромной нищетой того, кто создает все богатства помещику, с беспросветной жизнью батрака, с его 20-часовым рабочим днем; я сталкиваюсь с батраком, у которого нет во всей его тяжелой, кошмарной жизни ни одной светлой, человеческой минуты — с одной стороны, и со сплошным праздником, полной роскошью жизни, жизни паразитов, безжалостных, беспощадных эксплуататоров — с другой». Будто бы помещик прогнал его за то, что он слишком гуманно относится к батракам, которых, правда, по 20 часов в день трудиться никто не заставлял — иначе бы они просто спали в поле. Однако, учитывая, что некоторое время спустя Котовский оказался в имении того же Скоповского, вряд ли тот подозревал его в излишней симпатии к батракам. К тому же у нас есть полицейские материалы «разбойничьего» периода биографии Котовского. Тогда он в свободное от налетов время работал по подложным документам управляющим у разных помещиков, и все они подтвердили, что свои обязанности он исполнял образцово, всячески блюдя хозяйский интерес. Вряд ли он проявлял какое-то особое человеколюбие к крестьянам и в начале своей карьеры.
После фиаско в «Валя-Карбуне» Котовский устроился помощником управляющего имением Максимовка Одесского уезда, принадлежавшем помещику Якунину, но опять был изгнан за хищение 200 рублей хозяйских денег. По этой причине Котовский так и не закончил шестимесячную практику и не получил ни положительных отзывов помещиков, ни документов об окончании училища.