После того как Котовский сбежал из армии, да еще в военное время, ему грозила уже не пара-тройка месяцев тюрьмы, как за присвоение хозяйских денег, а несколько лет каторги. Терять ему, в сущности, было уже нечего. И он решил начать жизнь профессионального преступника. Раз государство его отвергло, грозит ему многолетней каторгой, тем хуже для государства.
Уже после 1917 года Котовского называли «одним из вожаков стихийного крестьянского движения в Бессарабии». Сам он впоследствии писал: «Я насилием и террором отбирал от богача-эксплуататора ценности… и передавал их тем, кто эти богатства… создавал. Я, не зная партии, уже был большевиком». На самом деле Григорий Иванович тогда вряд ли имел сколько-нибудь четкое представление о большевиках — отнюдь не самой известной революционной партии, сильно уступавшей по популярности эсерам с их громкими покушениями на царских сановников и масштабными экспроприациями. Что же касается тезиса о необходимости отнять все у богатых и передать бедным, то его для оправдания своей деятельности использовали разбойники и грабители всех времен и народов. Бессарабские не были исключением. Как раз была в разгаре революция 1905 года. Множились беспорядки. В январе 1906 года крестьяне села Комрат в Южной Бессарабии, населенного гагаузами, тюркским православным народом, восстали и провозгласили республику, упразднив помещичье землевладение. Но республика просуществовала лишь пять дней и была подавлена войсками и полицией. Горели помещичьи усадьбы. Бессарабский губернатор Харузин обратился к сельскому населению с воззванием, которое 22 февраля 1906 года было опубликовано в газете «Бессарабия»: «В селах и деревнях, как сделалось известным, распространяются слухи о предстоящем будто бы дополнительном наделе крестьян землею. При этом толкуется, будто правительство распорядится отнятием части помещичьей земли для передачи крестьянам. Поэтому в некоторых местностях толкуют, что весной следует приступить к самовольной запашке земель помещиков. В других местностях крестьяне приступили к самовольной порубке чужого леса.
Все они подвергнуты наказанию. Предостерегаю сельское население от беды, которая неминуемо грозит ему при всяком нарушении права помещика. Самовольный же захват чужой земли или самовольная порубка леса, будь то у казны, у помещика или монастырей — безразлично, будет, как и всякое другое насилие, строжайше преследоваться.
…18 января в Царском Селе имели счастье представляться: Государю Императору крестьяне Щигровского уезда Курской губернии. Во время приема его императорское величество изволил сказать крестьянам следующие слова, относящиеся ко всем крестьянам России:
„Я очень рад вас видеть. Вы, братцы, конечно, должны знать, что всякое право собственности неприкосновенно. То, что принадлежит помещику, — принадлежит ему; то, что принадлежит крестьянину, — принадлежит ему. Земля, находящаяся во владении помещиков, принадлежит им на том же неотъемлемом праве, как и ваша земля принадлежит вам. Иначе не может быть, и тут спора быть не может“».
Крестьяне, однако, считали, что помещики и государство сильно обделили их собственностью, и требовали раздела помещичьих земель. Котовский и другие разбойники, грабившие помещиков и часть награбленного раздававшие обездоленным, встречали их полное сочувствие и пользовались поддержкой, выражавшейся прежде всего в укрывательстве от преследования, в снабжении информацией о передвижениях полиции и жандармов и в дезинформировании властей насчет того, куда скрылись новоявленные гайдуки. А налеты Котовского приносили крестьянам ощутимую пользу хотя бы в том, что при поджогах помещичьих имений в огне сгорали их долговые расписки.
Потом, уже при советской власти, делая себе революционную биографию, Котовский утверждал, что еще до ареста и призыва в армию он в 1904 году несколько месяцев во главе отряда нападал на помещичьи имения, добывая деньги на революцию по поручению партии эсеров. Никакими независимыми свидетельствами или полицейскими документами эта деятельность Котовского не подтверждается и, скорее всего, полностью вымышлена им самим. Но и в 1905 году Григорий Иванович вовсе не думал возглавлять крестьянские массы. Вместо этого он сколотил небольшую шайку вооруженных грабителей и стал «бомбить» помещичьи усадьбы и проезжих купцов.
Налетами Котовский занялся только летом 1905 года, вскоре после того как вернулся в Бессарабию. 21 августа в Кишиневе состоялась организованная комитетом РСДРП всеобщая забастовка, переросшая в политическую демонстрацию. Котовский решил, что в сложившихся условиях лучше будет грабить под каким-то «революционным» прикрытием.