Он расширял свою деятельность, пополняя дружину новыми людьми. Многие помещики, один за другим, стали оставлять свои имения, переезжать в Кишинев, рассчитывая, что в губернском городе они будут в большей безопасности. Но и в Кишиневе их настигала месть Григория Котовского».
Однако главным мотивом, из-за которого «народный мститель» пришел в Кишинев, был мотив экономический. В столице губернии жили более богатые купцы и помещики, чем в сельских усадьбах. А банда росла, и росли аппетиты ее участников.
В полицейских донесениях особо отмечалось, что «значительное число описанных нападений, имевших место в сравнительно короткий промежуток времени, не оставляет сомнения в том, что эти нападения совершаются под руководством опытного и ловкого начальника». Но иногда случались и неудачи. При нападении на дом купца Гершковича в Ганчештах сын купца успел выбежать на улицу и поднять крик, на который сбежались соседи и полицейские. Котовский со своими людьми вынужден был ретироваться, отстреливаясь от полиции. Как писали «Одесские новости» 5 января 1906 года, «разбойники успели добраться до спрятанных коней и ускакать». 6 января для поимки Котовского был направлен отряд волостной полиции. В тот же день банда выдержала бой с тридцатью полицейскими стражниками в оргеевском лесу. Оргеевский исправник Брониковский и его люди бежали с поля боя. Позднее на допросе в полиции Котовский так охарактеризовал этот первый в своей жизни бой, в котором с каждой из сторон участвовало по несколько десятков всадников: «Я с товарищами своими зашел стражникам в правый фланг, и выстрелами мы заставили их отойти». Что показательно, ни одна из сторон в этом бою не понесла потерь ни убитыми, ни ранеными. Сказались как гуманизм Котовского, так и неопытность и трусость полицейских, не привыкших стрелять по людям.
Ранее в тот же день котовцам удалось разогнать полицейский конвой (он состоял из тех же крестьян — волостной полиции) и освободить 20 крестьян, арестованных за незаконную порубку помещичьего леса. Старшему конвоя атаман оставил расписку: «Освободил арестованных Григорий Котовский!» Позднее начальник конвоя — десятский села Моклешты Василий Турта рассказал в полиции о своей встрече с Котовским, там с его слов записали: «Люди в масках стали требовать от него книгу с пакетом, при котором сопровождались арестованные, и когда он, Турта, не пожелал дать книгу, то один из них, в пиджаке черного цвета, в барашковой шапке, в сапогах, подпоясанный кожаным поясом, за которым были также два револьвера, в руках третий револьвер, выхватил книгу и разорвал пакет, освободив арестованных… На вид ему около 30 лет, брюнет…»
В Кишиневе котовцы ограбили губернского предводителя дворянства Крупенского, у которого забрали подарки эмира Бухарского — персидский ковер и палку с золотыми инкрустациями.
Котовский и его люди часто прибегали к маскараду, хорошо освоили искусство изменения внешности с помощью грима. Григорий Иванович мог выступать в роли богатого помещика, купца, дипломата, священника, полицейского или армейского офицера, а мог появиться на улице в обличье бродячего музыканта или жестянщика. Неизменной оставалась только фирменная фраза: «Я — Котовский!», парализовывавшая сопротивление жертв.
После того как в 1940 году советские войска вошли в Бессарабию, появилось множество воспоминаний местных жителей об их встречах с Котовским. Разумеется, о Григории Ивановиче вспоминали только хорошее, а проверить достоверность этих воспоминаний, нередко повторявших уже опубликованные к тому времени легенды о Котовском или эпизоды из фильма о нем, у нас нет возможности. Например, крестьянка Наталия Лясковская так описала свою встречу с Котовским в беседе со Шмерлингом: «Я и мой муж работали в то время у помещика Сарацика. Мой муж Игнат — садовником, я — прислугой в доме. Как-то помещик получил письмо и сообщил нам, что ждет к себе именитых гостей. Весь дом был поднят на ноги: чистили, варили, пекли. На другой день вечером подъехали два фаэтона с разодетыми „господами“. Вошли в дом. Помещик, кланяясь, пригласил всех в столовую. Сели ужинать. А я как раз прислуживала за столом. Только начался ужин, вдруг я вижу, Сарацик, сильно побледнев, поднялся и вышел, пошатываясь, с одним из гостей, высоким и здоровым мужчиной, в свой кабинет. Скоро они вернулись. Гость этот был Котовский. Уходя, он сказал помещику: „Если вы и дальше будете мучить народ, я пущу вас по миру“.
Григорий Иванович со своими людьми направился к выходу. В передней он увидел меня и подозвал к себе. „Я знаю, что ты и муж твой люди бедные, — сказал мне Котовский. — Вот вам немного денег, купите корову, лошадь, заведите себе хозяйство. Бери, не бойся“. Он протянул мне несколько бумажек. Я хотела их взять, но в это время показался помещик, и я, испугавшись его, отказалась от денег, хотя они нам были очень нужны. Котовский уехал, но через два дня к нам пришел какой-то неизвестный человек, разыскал моего мужа и вручил ему конверт, в котором было тридцать рублей».