В мае 1906 года Григорий Иванович попытался организовать побег семнадцати уголовников и анархистов из тюрьмы. План был поистине грандиозный. Котовский планировал разоружить охрану, затем вызвать по телефону в тюрьму полицмейстера, товарища прокурора и конвойную команду и взять их в качестве заложников. После этого вывести из тюрьмы всех заключенных, инсценировав отправку по этапу большой партии арестантов в Одессу. 4 мая 1906 года узникам удалось обезоружить более пятидесяти надзирателей и охранников и забрать у них ключи от камер и тюремных ворот. Но тут некоторые заключенные, вопреки первоначальному плану, стали приставлять доски к стене и по ним выбираться на волю. Их заметили часовые у ворот и открыли огонь. Поднялся шум, на который прибыли полицейские из участка напротив тюрьмы, а также рота солдат и отряд конных стражников. Заключенные сломали последние ворота и вырвались на площадь, но здесь их встретили солдаты и полицейские. Тех немногих, кому удалось убежать несколько дальше площади, настигли конные стражники. Некоторые заключенные, осужденные на небольшие сроки, предпочли сами вернуться в тюрьму. Все беглецы, включая Котовского, были пойманы. Следующий побег тоже сорвался. Охрана обнаружила подкоп под стеной тюрьмы. 1 июля 1906 года «Бессарабская жизнь» сообщала: «Третьего дня в местном тюремном замке, в камере, где содержатся участники нашумевшей в нашем городе шайки Котовского и другие серьезные арестанты, закованные в кандалы, и. о. начальника тюрьмы господин Бобелло обнаружил подкоп. Из ватер-клозета, примыкающего к этой камере, подрыта была стена и сделан подкоп под фундамент тюрьмы, с тем, чтобы пробить выход на Сенную площадь. На месте подкопа найдены стамески, лопаты, ломы и др. инструменты».
Котовского перевели в одиночную камеру, находившуюся в так называемой «Больничной» башне на высоте шестиэтажного дома. У камеры постоянно дежурил надзиратель, а во дворе у башни был устроен дополнительный пост.
Вот как Котовский вспоминал о пребывании в «Больничной» башне: «Одиночный режим… с прогулкой 15 минут в сутки и полной изоляцией от живого мира. На моих глазах люди от этого режима гибли десятками, и только… решение во что бы то ни стало быть на свободе, жажда борьбы, ежедневная тренировка в виде гимнастики спасли меня от гибели».
Однако вскоре ему все-таки удалось бежать из тюремного замка. Это произошло 31 августа 1906 года. В тот же день из Кишинева была отправлена секретная телеграмма, в которой сообщалось о побеге особо опасного преступника Григория Ивановича Котовского двадцати пяти лет. В ней же была подробно описана его внешность. Рост 174 сантиметра (впоследствии газетчики наградили его двухметровым ростом — слава явно делала нашего героя выше), плотного телосложения, несколько сутуловат, походка «боязливая», во время ходьбы покачивается. Голова круглая, с залысинами, редкие черные волосы, глаза карие, маленькие усы. В общем, ничего примечательного и никаких особых примет, кроме заикания. Позднее Котовский стал брить голову наголо, и опознавать его стало еще труднее. Харизму, по всей вероятности, обеспечивала не внешность, а огромная физическая сила. Кроме того, в полицейской сводке указывалось, что Котовский — левша, но одинаково хорошо стреляет с обеих рук. Нередко Котовский вел огонь сразу из двух револьверов, что называется «стрельбой по-македонски» — в честь практиковавших такой способ македонских террористов.