Сам бессарабский губернатор А. Харузин озаботился поимкой Котовского. Он требовал от кишиневского полицмейстера «принять решительные и энергичные меры к самому тщательному розыску по городу Кишиневу и его предместьям бежавшего из кишиневской тюрьмы арестанта Котовского, внушив Вашим подчиненным, что арестант Котовский чрезвычайно важный и опасный преступник». За поимку бессарабского Робин Гуда была назначена денежная награда. Опасались, что он уйдет в Румынию или Австрию. Пограничникам и таможенникам были розданы его фотографии, даже местным контрабандистам была обещана награда за содействие в задержании Котовского. Предупреждены были и румынская, и австрийская полиция. Но на этот раз Григорий Иванович не покинул Кишинева.
Согласно одной из легенд, побег Котовский совершил следующим образом. Однажды на прием к начальнику тюрьмы явилась дама из высшего кишиневского общества, пожелавшая увидеть знаменитого разбойника. Начальник, получивший дорогой подарок, не смог отказать прекрасной незнакомке. С его разрешения она передала Котовскому одеяло и пачку дорогих папирос. Вечером Котовский угостил надзирателя папиросой, пропитанной опиумом, и тот вскоре заснул. Затем с помощью стамески, спрятанной в переданном одеяле, он сломал скобу на двери и избавился от кандалов. Котовский вышел в коридор, оттуда вылез на чердак и по заранее припасенной веревке спустился во двор. А там, приставив доску к стене, выбрался на свободу.
В телеграмме от 4 сентября 1906 года бессарабский губернатор так описывал обстоятельства побега. Котовский проник в коридор из своей камеры, сломав скобы у двери, а из коридора выбрался на чердак башни и оттуда по веревке через окно спустился во внутренний двор тюрьмы. Из второго двора Котовский прошел через ворота, у которых был расположен пост надзирателей, во двор мастерских, откуда при помощи доски, приставленной к ограде, перелез через нее на улицу. Утром стражник, обходя тюрьму, заметил, что из чердака над камерой Котовского свешивается веревка, сделанная из разорванного на полосы одеяла. Скоба, на которую закрывалась дверь камеры, была снята. В камере остались только кандалы Котовского.
Как-то не верится, дорогой читатель, что столь сложный побег «атаман Ада» совершил без помощи сообщников из тюремной охраны. Ведь и двери камеры кто-то должен был открыть (или забыть закрыть) либо ослабить скобу, чтобы ее легко можно было вынуть. Требовалось еще передать заключенному веревку и оставить открытой дверь на чердак. Кандалы тоже снять было не так просто, если только кто-то не дал Котовскому ключ от них или необходимый слесарный инструмент. Впрочем, избавиться от кандалов с помощью молотка и стамески бесшумно было практически невозможно, Котовский рисковал перебудить всю тюрьму. Так что версия с ключом выглядит правдоподобнее. Кроме того, его должны были в упор не видеть надзиратели у ворот, а у стены кто-то должен был оставить доску. Слишком много случайностей. Полиция в царской России, как мы уже убедились по мемуарам князя Урусова, была коррумпирована ничуть не меньше нынешней. Подозреваю, что надзиратели немало заработали на том, что «проспали» Котовского. Благо денег у его шайки хватало. При аресте у него изъяли, напомню, чуть больше четырех рублей. Основную часть награбленного котовцы прятали где-то в надежных местах, а для прикрытия распускали слухи, что всю добычу раздают бедным.
В городах Котовский обычно появлялся под маской богатого помещика, предпринимателя или управляющего крупным имением. Он любил играть в карты, рулетку и на скачках, безоглядно прожигал жизнь в дорогих ресторанах и борделях. Так что награбленные деньги у него в руках долго не задерживались. Не чурался Григорий Иванович и искусства, посещал театры и концерты, любил оперу.
После побега Котовский скрывался в Кишиневе у Михаила Ивановича Романова в доме 20 по улице Гончарной. В газетах же распространялись слухи, возможно с подачи его сообщников, что беглец уже перешел австрийскую границу.