Следствие о побеге вел пристав 2-го участка бессарабский грек Хаджи-Коли. Надо сказать, что в руководстве бессарабской полиции, как и среди бессарабских чиновников, этнических румын (молдаван) почти не было. Преобладали русские, украинцы, греки, армяне и немцы.
Хаджи-Коли удалось завербовать в качестве агента эсера Еремчия, и тот указал район, где может скрываться Котовский. И пристав стал регулярно прогуливаться в тех краях в надежде встретить Котовского. Они действительно встретились на Тиобашевской улице, расположенной на Малой Малине — кишиневской окраине.
Увидев пристава, Котовский бросился вверх по улице. «Держи! Стреляй!» — крикнул Хаджи-Коли городовым. Однако Котовскому удалось скрыться, хотя Хаджи-Коли ранил его в ногу. Котовский вскочил в первую проезжавшую пролетку и погнал лошадей, сбросив кучера. На одном из поворотов он спрыгнул и добрался до квартиры своего знакомого — врача Прусакова, который перебинтовал рану и приютил его на несколько дней. Затем Котовский попытался вернуться к Михаилу Романову, но этот адрес к тому времени стал известен полиции то ли от Еремчия, то ли от какого-то другого агента.
У дома Романова под руководством Хаджи-Коли была устроена полицейская засада. Котовский увидел полицейских и попытался бежать. Несмотря на раненую ногу, он выпрыгнул из окна во двор соседнего дома и даже перелез через забор, но наткнулся на другую засаду в Остаповском переулке и был еще раз ранен в правую ногу, после чего принужден был сдаться. Это случилось 24 сентября 1906 года. Начальник кишиневской тюрьмы доносил бессарабскому губернатору, что Котовский вновь заключен в тюрьму, причем «у названного Котовского имеются две огнестрельные сквозные раны на правой ноге — одна выше колена, а другая — ниже колена, ввиду чего он временно, впредь до выздоровления, освобожден от ножных кандалов и закован в наручники». 26 сентября газета «Бессарабская жизнь» сообщала: «Вчера пристав второго участка произвел в тюрьме допрос Котовского, с целью выяснить обстоятельства побега. На все вопросы Котовский отказывался отвечать, заявив только, что побег им подготовлялся давно. Каким образом он его совершил — сказать отказался. Между прочим, он сообщил, что уехать из Кишинева ему мешали раны, но через два-три дня он должен был получить паспорт и выехать из Кишинева. О надзирателях Иванове и Топалове, подозреваемых в содействии его побегу и по распоряжению судебной власти заключенных в тюрьму, Котовский отзывается неведением».
В связи с новым арестом Котовского кишиневский полицмейстер доносил, что «Котовский прекрасно говорит по-русски, по-румынски, по-еврейски, а равно может объясниться на немецком и чуть ли не на французском языках. Производит впечатление вполне интеллигентного человека, умного и энергичного… В обращении старается быть со всеми изящен, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех, имеющих с ним дело».
Едва оправившись от ран, Котовский стал готовить новый побег. В начале апреля 1907 года ему даже передали в камеру два браунинга, но они были обнаружены при обыске. Котовского поместили в одиночку, разделенную надвое железной решеткой, причем у решетки круглосуточно дежурили надзиратели.
Тринадцатого апреля 1907 года в Кишиневском окружном суде, находившемся на Синадиновской (ныне Влайку Пыркэлаб) улице, начался процесс над Котовским и его сообщниками Гуцуляком, Демьянишиным и Пушкаревым. Котовского и его друзей судили присяжные заседатели, и некоторые из них, поверив, что перед ними — борцы за счастье трудового народа, склонялись к оправданию подсудимых. Но все-таки большинством голосов был вынесен суровый приговор — десять лет каторги. Однако прокуратура сочла его чересчур мягким, и 24 ноября 1907 года дело слушалось повторно. В качестве дополнительного обвинения рассматривался эпизод с освобождением Котовским арестованных крестьян. Ему добавили еще два года каторжных работ. «Атаман Ада» гневно протестовал против того, что ему инкриминировали освобождение арестованных крестьян: «Лица эти арестованы за аграрные выступления, а не за уголовные».
В газете «Бессарабская жизнь» так описывалось поведение Котовского во время второго процесса: «В судебном заседании Котовский не отрицал самого факта освобождения им арестантов, но не признал себя виновным, находя, что в поступке его нет ничего преступного. Котовский защищал себя лично и старался открыть перед присяжными заседателями свои политические воззрения на общественный строй и угнетение низших слоев общества. Председательствующий А. Попов остановил Котовского, просил говорить лишь „по существу дела“. Тот издевался над судьей: „Хотел бы я знать, за какое преступление вы заковываете людей в цепи? Вы говорите, что они нарушили закон, но кто писал эти тиранические законы? Как вы докажете, что лес, который рубили крестьяне, принадлежит помещику? А где он взял этот лес, помещик? Он что, с ним родился? Вы заковываете в цепи голодных людей потому, что они хотят есть и кормить своих детей. Не меня надо судить, а вас. Я смотрю на вас с презрением, так как не признаю ваших законов. Мне каторга не страшна“».