Газеты признавали, что «некоторые свидетели оттенили рыцарские качества Котовского, и поэтому публика прониклась к нему особым расположением» и что «поведение Котовского на суде было в высшей степени корректно, и это всё более и более располагало к нему всех присутствующих».
До отправки на каторгу Котовского поместили в общую камеру с уголовниками. Неизвестное свидетельство о Котовском, касающееся как раз пребывания в тираспольской тюрьме перед отправкой на каторгу, журналист Феликс Зинько нашел в газете «Бессарабская жизнь» за 1916 год. Подписано оно журналистом Валерием Михайловичем Горожаниным (Кудельским), евреем, уроженцем Аккермана, будущим известным чекистом и другом Маяковского. Его стоит воспроизвести полностью: «С начала февраля до конца марта 1908 года мне ежедневно приходилось видеться с Котовским, и он вовсе не производил впечатления хвастливого болтуна, готового порисоваться своими подвигами. И меня теперь удивляет то, что я читаю о нем в газетах. В упомянутое выше время отбывала в местной тюрьме большая группа „крепостников“, и на мою долю выпало два месяца и семь дней по 2-й части 132-й статьи. Котовский тогда после ряда громких похождений осужден был в каторгу и арестован в местной тюрьме до высылки в николаевскую каторжную тюрьму (Котовский находился там с 8 февраля 1908 года по 27 марта 1910 года. — Б. С.). Вот тут-то мне и пришлось с ним сталкиваться, и я должен признать, что он не только на нас, „политиков“, но и на административных производил впечатление очень серьезного и настойчивого человека, из которого при благоприятных условиях жизни выработался бы полезный член общества. Режим тогда при начальнике Францкевиче был такой, что мы в шутку называли тюрьму „гостиницей первого класса“. И как раз именно при таком мягком управлении в тюрьме не было никаких происшествий, а была, что называется, „тишь, гладь и Божья благодать“. После вступления приговора в законную силу Котовского заковали было в ножные железа, но он их тут же на глазах начальника снял, причем заявил, что не причинит ему неприятностей по службе, что от Францкевича он не убежит. И слово свое держал честно. Находясь в предварительном заключении по обвинению его в „подлоге доверия“, Котовский свел обширные знакомства с преступным миром. По выходе из тюрьмы Котовский воспользовался этими знакомствами и организовал „шайку“, наводившую ужас на весь Оргеевский уезд. Котовский был вскоре пойман, и в 1907 году его присудили к 18-летним каторжным работам. В 1913 году Котовскому удалось убежать с построения Амурской железной дороги. Скрываясь от властей, Котовский некоторое время проживал в Восточной России, а затем ему удалось пробраться в Бессарабию, где он и совершил за последний год ряд грабежей в Кишиневе и других местах». Здесь серьезно завышен срок положенной Котовскому каторги. Как мы уже знаем, 13 апреля 1907 года его осудили на десять лет каторжных работ, а позднее, 24 ноября, добавили еще два года — за освобождение арестованных крестьян.
В тюрьме у Котовского вышел конфликт с одним из местных уголовных авторитетов — греком Загари, установившим там свои порядки. Дошло до рукопашной. Котовский ударом правой в челюсть отправил противника в нокдаун. Когда Загари поднялся, то достал нож. Но броситься на Котовского не успел. Соратник Григория Ивановича Григорий Меламут треснул авторитета булыжником по голове. Друзья Загари тоже взялись за булыжники. Завязалась схватка стенка на стенку. Драку долго не могли прекратить. Пришлось вызывать стражу. В ходе драки из шайки Загари погиб фальшивомонетчик Попу, а из шайки Котовского — налетчик Гроссу. А вот раненых и покалеченных среди сторонников Загари оказалось гораздо больше. После этого авторитет Котовского в тюрьме стал безоговорочным. Теперь только он выступал посредником во взаимоотношениях между заключенными и тюремной администрацией. Чтобы разнообразить свой досуг, Котовский поступил в тюремный церковный хор. Но это занятие имело и сугубо практическое значение. Ранее с помощью тридцати анархистов, ожидавших суда по делу о нападении на кишиневскую контору банкира Белоцерковского, Котовский стал делать подкоп. Его начали из камеры политзаключенных в «Крестовой» башне. Однако с помощью внутрикамерной агентуры тюремное начальство узнало о подкопе и побег не удался. Тогда Котовский попробовал вести подкоп из тюремной церкви, где ежедневно пел в хоре, но опять потерпел неудачу. Под аналоем полицейские нашли склад с оружием, а затем обнаружили и подкоп.