Котовский вспомнил, как и сам он пел в кокорозенской школе, и неожиданно для всех обнаружил свои певческие способности. Его приняли в тюремный церковный хор. Воспользовавшись этим, он вместе со своими товарищами-комратцами и со скромным библиотекарем, делал подкоп из церкви. Пели дружно. Пели так хорошо, что и начальство одобряло. Так продолжалось до тех пор, пока под аналоем не был обнаружен склад оружия.
Начальство принимало все меры, чтобы «завинтить» тюрьму. Котовского не смущали неудачи. Одно время он готовил побег через крышу, потом собирался бежать «на ура», среди бела дня. Не проходило и месяца, чтобы в тюрьме не был обнаружен новый подкоп. Стены тюрьмы были крепко зацементированы. Каждый камешек приходилось выламывать с трудом. Работали по одиночке, стальными сверлами и зубилами. Котовскому удалось получить с воли жидкость, облегчавшую сверление. И не раз, когда все уже бывало подготовлено, тюремные ищейки при помощи провокаторов обнаруживали подкоп то в башне, то в стене. Несмотря на то, что за Котовским усиленно следили, он и его товарищи получали с воли и оружие, и необходимые инструменты.
Тюремная стража жила в вечном ожидании неприятных сюрпризов от Котовского. Начальник тюрьмы и местный исправник долго хлопотали, чтобы кишиневскую тюрьму избавили от Котовского. Только при этом условии они обещали навести в тюрьме порядок.
8 февраля 1908 года, по распоряжению главного тюремного управления, Григория Котовского в отдельном арестантском вагоне отправили в город Николаев, в особую, образцовую тюрьму, специально предназначенную для самых отчаянных беглецов с каторги.
«Одиночный режим в течение двух с половиной лет, с прогулкой по пятнадцать минут в сутки, полной изоляцией от живого мира. На моих глазах люди гибли от этого режима десятками, и только железная воля и решение во что бы то ни стало быть на свободе, жажда борьбы, ежедневная тренировка в виде гимнастики спасли меня от гибели», — писал Котовский в своей автобиографии о годах, проведенных в николаевском централе.
Никакие испытанные средства: ни пилки, ни отмычки, ни веревки — не могли ему помочь.
На свидания к нему не допускали. Он не знал даже тех, кто сидит в соседних одиночках. Но он не чувствовал себя обреченным и, как всегда, думал о побеге. Он решил вырваться из николаевской каторжной тюрьмы, подняв дело Зильберга, который в свое время так подло предал его.
Котовский написал о проделках Зильберга в департамент полиции. В своем заявлении он в качестве свидетелей, назвал других своих дружинников, отбывавших срок наказания в разных тюрьмах. Делу был дан ход.
Котовский отказывался давать какие-либо показания, пока он находился в николаевской тюрьме.
Зимой 1910 года тюремщики были вынуждены доставить его в Кишинев как свидетеля по делу Зильберга. Из других тюрем и централов прибыли другие свидетели, на которых сослался Котовский в своем заявлении. Среди них были и его верные дружинники. Все это он сделал для того, чтобы из кишиневской тюрьмы или из здания суда организовать побег «свидетелей».
Зильберга судили вместе с его начальником, приставом Лемени-Македони. Это нашумевшее тогда дело слушалось выездной сессией Одесской судебной палаты.
Котовского вызвали в суд для дачи показаний. Он снова встретился здесь со многими кишиневскими полицейскими, которых знал в лицо. Он помнил их проделки, и, выступая свидетелем на суде, с сарказмом рассказывал о делах кишиневской полиции, о бывшем полицмейстере бароне Рейхарде, который присваивал себе найденные краденые вещи.
Барон Рейхард на суде не присутствовал, его заблаговременно перевели на другую должность, и к суду он не привлекался. Зильберг же и его начальник были приговорены к четырем годам каторги.
Котовский начал готовить свой новый вооруженный побег. Но кишиневское тюремное начальство стремилось как можно скорей избавиться от Котовского. Надзиратели были с ним необычайно вежливы. Они называли его по имени-отчеству, и каждый просил, что если он вздумает бежать, то пусть только не в его дежурство. Котовский же предъявил тюремному начальству свой ультиматум: он грозил большими неприятностями, если только его вздумают отправить обратно в николаевский централ. Тюремщики знали, что Котовский не шутит, и вскоре пришло распоряжение направить его в Смоленск.
26 марта 1910 года Котовский прибыл в смоленскую каторжную тюрьму.
Начальник смоленского губернского жандармского управления «совершенно секретно, лично» уведомлял заведующего особым отделом департамента полиции о прибытии Григория Котовского, характеризуя его в своем донесении: «постоянно стремящийся к побегу».
В кишиневской тюрьме власти считались с Котовским. Их пугала его слава в Бессарабии. В смоленской же тюрьме к нему отнеслись как к обыкновенному преступнику. Котовский, как и раньше, держался независимо. Это раздражало тюремщиков. Они решили его проучить. Однажды стражники присвоили себе передачу, принесенную одному заключенному. Котовский запротестовал. Тогда несколько стражников набросились на него и свалили на пол. Один из них сел на Котовского, другие начали его бить. Удары сыпались со всех сторон. Закованный в ручные и ножные кандалы, Котовский не мог сопротивляться. Его били, а он страдал не от боли, а от бессилия, от того, что не мог разбросать в стороны этих крыс, одетых в царские мундиры. Все его мускулы напрягались. Движением плеч старался он сбросить с себя тюремщиков.
Это были невыносимо тяжелые минуты в жизни Котовского. Он не мог ответить ударом на удар. Когда он был юношей, его ожег удар помещичьего хлыста; а теперь его топтала ногами свора царских опричников. Не было предела его горю и возмущению.
Из смоленской каторжной тюрьмы Котовский был отправлен на каторгу. Путь лежал в Забайкальскую область. На этапе из Сретенска в Горный Зерёнтуй он шел впереди всей партии ссыльных. Он не кутался, шел бодро, не сгибаясь, в любую погоду, в метели и буран. Конвоиры никогда не видели еще такого каторжанина. По утрам Котовский закалял себя. Не обращая внимания на морозные ветры, он снимал рубашку и шел с открытой грудью. На остановках он без рубашки ложился на снег.
Котовского сопровождала секретная бумага с его характеристикой. В ней сообщалось, что его необходимо стеречь особенно тщательно, так как он быстро завоевывает симпатии заключенных и охраны и совершает побеги. Эту секретную бумагу Котовскому удалось похитить на одной из стоянок и уничтожить.
Так достиг он Казаковской каторжной рабочей тюрьмы. Начальник прииска подполковник Евтин даже среди тюремщиков славился своей жестокостью и садизмом. В присутствии Евтина, в этом застенке каторжан подвергали порке и многих засекали до смерти.
Если раньше Котовского хотели укротить, заключив в высокую тюремную башню, то теперь его должны были надолго упрятать в глубокой шахте.
— Неужели и ему жить здесь вместе с нами? — думали старые каторжане, глядя на новоприбывшего бессарабца, сильного, атлетически сложенного, всем своим существом устремленного к свободе и воле.
Больше полугода проработал Котовский в золотоносных шахтах Казаковского прииска. А в мае 1912 года он был отправлен на постройку железной дороги, где работал по укладке шпал, а потом, как наиболее грамотный, был назначен табельщиком. Вместе с каторжанами на постройке Амурской железной дороги работали и вольные рабочие, и бывшие каторжане, по отбытии своего срока ставшие поселенцами. Котовский не мог представить себе, что и он на всю жизнь останется здесь.
В связи с предстоявшим трехсотлетием царствовавшего дома Романовых пересматривались дела всех каторжников. Заключенные ждали «высочайшей милости».
19 февраля 1913 года команда каторжников, в которой находился и Котовский, была выстроена. Начальник опрашивал всех заключенных. И тут Котовский узнал, что на категорию, к которой он принадлежал, «высочайший манифест» не распространялся.