Подробностите от началото на живота му в най-добрия случай са оскъдни — бледи линии от въглен върху иначе празно платно. Той се родил на двадесет и деветия ден от месец септември през 1571 година, най-вероятно в Милано, където баща му е бил известен строител и архитект. През лятото на 1576 в града избухнала чумна епидемия. Когато тя най-сетне отминала, една пета от населението на миланската епархия било загинало, в това число и бащата, дядото и чичото на младия Караваджо. През 1584, на тринадесетгодишна възраст, той постъпил в ателието на Симоне Перецано — лишен от въображение, но способен маниерист, който твърдял, че е ученик на Тициан. Съхраненият до наши дни договор задължавал Караваджо да се обучава „ден и нощ“ в продължение на четири години. Не е известно дали той е бил изпълнен, нито дори дали Караваджо е завършил чиракуването си. Явно слабото, безжизнено творчество на Перецано не е оказало голямо влияние върху него.
Точните обстоятелства около заминаването на Караваджо от Милано, както и почти всичко останало, свързано с него, са потънали във времето и са обвити в тайнственост. Архивите показват, че майка му е починала през 1590 година и че той е предявил иск за наследство, равняващо се на шестстотин златни скудо, от нейното скромно имущество. За една година парите свършили. Никъде няма и най-малка следа, че избухливият млад мъж, преминал обучение за художник, е докосвал платно с четката си през последните му години в Милано. Изглежда, е бил твърде зает с други занимания. Джовани Пиетро Белори — автор на една ранна негова биография, предполага, че Караваджо е трябвало да избяга от града може би след инцидент, включващ проститутка и бръснач, или може би след убийството на приятел. „Той заминал на изток във Венеция, пише Белори, където попаднал под обаянието на живописния стил на Джорджоне. След това, през есента на 1592 година, отпътувал за Рим.“
Тук животът на Караваджо претърпял рязък обрат. Като всички преселници от север, той влязъл в града през Порта дел Пополо21 и се запътил към квартала на художниците — лабиринт от мръсни улици около Марсово поле. Според художника Джовани Балионе той делял едно жилище с художник от Сицилия, докато друг ранен биограф — лекар, който познавал Караваджо в Рим, отбелязва, че е намерил квартира в дома на един свещеник, който го принуждавал да върши домакинската работа и го хранел само със зеленчуци. Караваджо наричал свещеника монсеньор Салата и напуснал дома му след няколко месеца. През първата си година в Рим той живял на десет различни места, в това число и в ателието на Джузепе Чезари, където спял на сламеник. Караваджо ходел по улиците в парцаливи черни чорапи и овехтяло черно наметало. Черната му коса била буйна и рошава.
Чезари позволявал на Караваджо да рисува само цветя и плодове — най-елементарното задание за един чирак. Отегчен, убеден в по-големия си талант, той започнал да рисува собствени картини. Някои от тях продавал по уличките около площад „Навона“. Но една картина — светъл образ на заможно римско момче, мамено от двама картоиграчи мошеници — Караваджо продал на търговец, чийто магазин се намирал на улицата срещу двореца, обитаван от кардинал Франческо дел Монте. Тази продажба драстично променила живота на Караваджо, защото кардиналът, който бил ценител и покровител на изкуствата, се възхитил от картината и я купил за няколко скудо. Скоро след това той придобил втора картина на Караваджо, изобразяваща усмихната врачка, крадяща пръстена на римски младеж, докато му гледа на ръка. В един момент двамата мъже се срещнали, макар че остава неясно по чия инициатива. Кардиналът предложил на младия художник храна, облекло, квартира и ателие в своя дворец. Единственото, което поискал от Караваджо, било той да рисува. Караваджо, тогава двадесет и четири годишен, приел предложението му. Това било едно от малкото мъдри решения, които е вземал.
След като се настанил в стаята си в двореца, Караваджо нарисувал няколко творби за кардинала и неговия кръг от заможни приятели, в това число „Свирач на лютня“, „Музикантите“, „Бакхус“, „Марта и Мария Магдалена“ и „Свети Франциск от Асизи в екстаз“. След това, през 1599 г., той получил първата си обществена поръчка: две платна, изобразяващи сцени от живота на свети Матей, за параклиса „Контарели“ в базиликата „Сан Луиджи деи Франчези“. Картините, макар и оспорвани, веднага направили Караваджо най-търсения художник в Рим. Скоро последвали други поръчки, в това число „Разпятието на свети Петър“ и „Обръщането на свети Павел“ за параклиса „Черази“ в базиликата „Санта Мария дел Пополо“, „Вечерята в Емаус“, „Йоан Кръстител“, „Целувката на Юда“, „Тома Неверни“ и „Жертвоприношението на Исаак“. Не всички негови творби били посрещнати с одобрение при доставката. „Мадоната с Младенеца и света Ана“ била махната от базиликата „Свети Петър“, защото църковната йерархия очевидно не одобрила голямото деколте на Дева Мария. Изобразяването ѝ с боси крака в „Смъртта на Богородица“ било счетено за толкова обидно, че църквата „Санта Мария дела Скала“ в Трастевере, за която била поръчана, отказала да я приеме. Рубенс я нарекъл една от най-добрите творби на Караваджо и му помогнал да ѝ намери купувач.
21
Порта на Стената на Аврелиан в Рим. Сегашната Порта дел Пополо е построена от папа Сикст IV за юбилейната 1475 г. — Б.пр.