Здесь же Иван Грозный терзал и казнил знатных московских бояр, в которых он видел главное препятствие к упрочению своей самодержавной власти, к созданию полностью централизованного государства. Немец-авантюрист Генрих Штаден, служивший у Ивана Грозного в опричниках, в своих воспоминаниях писал: «На этой площади умерщвляли господ из земщины. Тогда вся площадь была занята опричными стрельцами. Трупы оставались обнаженными на площади и днем и ночью - народу в назидание».
Указ Ивана III, запрещавший возводить какие-либо постройки ближе 109 сажен от Кремля, к тому времени был уже позабыт, и родственники казненных бояр стали строить на Великом торге маленькие деревянные церковки и часовенки в память о погибших. Эти церковки так и звались в народе - «на крови».
В 1589 году, в царствование сына Грозного - Федора Ивановича, глава русской православной церкви московский митрополит, ранее формально подчинявшийся константинопольскому патриарху, сам получил этот высший церковный сан. Новопоставленный патриарх Иов в роскошном облачении показался народу на Лобном месте.
В мае 1591 года площадь несколько дней жила тревожными слухами о таинственной смерти в городе Угличе младшего брата царя Федора - малолетнего царевича Дмитрия, погибшего при очень туманных обстоятельствах, наводивших на мысль о преднамеренном убийстве. Московская молва обвиняла в этой смерти царского шурина Бориса Годунова, якобы мечтавшего стать царем после бездетного Федора. В Углич для расследования была послана специальная комиссия во главе с князем Василием Шуйским. Народу с Лобного места было объявлено, что царевич сам закололся ножом в припадке падучей болезни.
В 1595 году на восточной стороне Великого торга было построено большое каменное здание с многочисленными рядами для торговли различными товарами. Но это не убило торговли на самой площади. Москвичи по-прежнему с раннего утра до сумерек заполняли все ее широкое пространство, торгуя и собираясь кучками, чтобы потолковать о текущих событиях, обменяться новостями и слухами.
В 1598 году умер бездетным царь Федор. На Великом торге, как и повсюду в Москве, гадали, кто займет престол. Через Фроловские ворота стали стекаться в Кремль, в палаты патриарха Иова, оставшегося «начальным человеком» на Москве, созванные им члены боярской думы, епископы, дьяки, видные служилые люди, богатейшие купцы. Вскоре к народу, заполнившему площадь, вышли бирючи и с Лобного места объявили, что на «соборе» решено просить в цари боярина Бориса Федоровича Годунова, фактически уже правившего государством последние 14 лет.
С этого дня Великий торг, давно уже ставший своеобразным форумом Москвы, где в оживленных толках и пересудах вырабатывалось общественное мнение, где рождались слухи и вести, долгие годы потрясали бурные события.
Годы крестьянской войны и иноземной интервенции
На рубеже XVI и XVII столетий положение в стране сильно обострилось. Бояре и князья считали себя обиженными воцарением Годунова, уступавшего им в древности и знатности рода. Черный люд городов был недоволен повышением податей. Крестьяне, безропотно проливавшие свою кровь в войнах с внешними врагами, мечтали об избавлении от кабалы у помещиков, ставшей особенно нестерпимой с последних лет царствования Ивана Грозного. Им был отменен юрьев день - право перехода крестьян от одного помещика к другому (юрьев день отмечался 26 ноября по старому стилю). Началось массовое бегство закрепощенных крестьян на окраинные земли, где они рассчитывали вновь обрести утраченную свободу. Ко всему этому три года подряд - с 1601 по 1603-й - выдались очень неурожайные. Цены на хлеб сильно поднялись. В Москве, по словам современников, десятки людей ежедневно умирали от голода.
В условиях всеобщего недовольства в эти годы упорно стали распространяться слухи, что царевич Дмитрий на самом деле жив и скоро явится требовать царской власти как законный наследник престола. Во враждебной к России панской Польше нашли подходящего человека - полагают, что это был беглый монах Чудова монастыря Григорий Отрепьев, - и, объявив его спасенным царевичем Дмитрием, предоставили ему щедрую помощь людьми, оружием и деньгами. За это он обещал отдать польской шляхте западные русские земли.
Осенью 1604 года Лжедмитрий с польскими отрядами вторгся на северную Украину, близ Чернигова. К нему стали примыкать местные крестьяне, веря, что «добрый царь» избавит их от помещичьей кабалы. Стекались к нему и люди, бежавшие от ужасов опричнины, - такими беглыми в те годы полна была северная Украина. Вскоре в Москве, на Великом торге, стали появляться «подметные грамоты» самозванца.