Центрами анархического движения во время Революции были сначала Питер и Кронштадт, а затем Москва и Украина (где действовала Конфедерация анархистов Украины «Набат», тесно связанная с повстанческой армией Н.И. Махно); наконец, сильное анархическое партизанское движение существовало в Сибири. Возникло несколько анархистских издательств; активно действовала целая плеяда талантливых и оригинальных анархических теоретиков, среди которых необходимо назвать А. Борового, Д. Новомирского, В. Волина, Г. Максимова и др.
Именно анархисты в июле 1917 года выступили инициаторами массовых демонстраций в Петрограде, едва не приведших к падению Временного правительства. В Москве, Петрограде, Кронштадте и других городах существовали многочисленные группы и федерации анархистов, выходили многотысячным тиражом их ежедневные газеты; большим влиянием пользовались анархо-синдикалисты в ряде профсоюзов. Федерация анархических групп Москвы зимой 1917-1918 года захватила несколько десятков купеческих особняков, которые превращались в «Дома Анархии» — там устраивались клубы, лектории, библиотеки, типографии, базировались отряды «Черной Гвардии», насчитывающие три-четыре тысячи бойцов. Развернули широкую агитационную деятельность Союз Анархической пропаганды и бурно растущие молодежные анархистские организации и союзы. Большевики, до этого смотревшие на анархистов свысока, как на временных и заблуждающихся «попутчиков», ощутили угрозу, исходящую от анархического движения, все более овладевавшего массами, и решили перейти от союза к репрессиям по отношению к анархистам. Повод для этого найти не сложно — так как в водовороте гражданской войны, наряду с идейными анархистами, в их организации приходило немало полууголовного элемента, лишь прикрывавшегося черными знаменами свободы.
Под предлогом борьбы с уголовниками в апреле 1918 года чекисты и «красные» латышские стрелки внезапно осуществили нападение на Дома Анархии, произвели массовые аресты среди анархистов, закрыли большую часть анархистской прессы. Использовав стихийные анархические настроения масс, большевики теперь, дорвавшись до власти, все дальше отходили от своих былых союзников в сторону воссоздания в новом «псевдореволюционном» обличье все того же старого российского самодержавно-государственного Левиафана — с всевластием чиновников и полицейских, бесправием личности, сверхэксплуатацией трудящихся, военной повинностью и имперской национальной и внешней политикой. В отношении же анархистов новая власть провозгласила демагогическую позицию: небольшому числу наиболее послушных и лояльных, так называемых «советских» анархистов, до поры до времени дозволялось влачить полулегальное существование, иметь своих представителей в Советах и профсоюзах, открывать клубы; тогда как большинство анархистов ожидали расстрелы и застенки ВЧК. Борясь против большевистской диктатуры за изначальные идеалы Революции: передачу земли крестьянам, а фабрик — рабочим (а не государству), создание свободных беспартийных Советов (не иерархических органов власти, но основанных на принципе делегирования органов народного самоуправления), всеобщее вооружение народа и т.д., — анархисты еще более решительно выступали против «белой» контрреволюции. Наиболее ярким эпизодом гражданской войны в России, связанным с анархическим движением, конечно же, была деятельность Повстанческой армии во главе с Нестором Ивановичем Махно[36]. Под контролем этой армии в 1918-21 гг. оказалась значительная часть территории Украины. Впрочем, на эту территорию поочередно наступали то немецкие кайзеровские войска, то большевики, то деникинцы, то врангелевцы, то вновь большевики. И со всеми ними махновцам пришлось вести ожесточенную борьбу.
Опыт махновского движения показал, что территориальная армия, основанная на вооружении населения, выборности командиров и сознательной, а не палочной дисциплине, намного эффективнее (в обороне, конечно, а не в нападении!), чем регулярные, насильно сколоченные «белые» и «красные» части. (Между прочим, именно махновцы, а отнюдь не буденновцы, как утверждали советские историки, изобрели знаменитую тачанку). Много раз территория Гуляйпольского района занималась захватчиками, много раз разные начальники рапортовали наверх о том, что с Махно покончено — но вновь повстанцы выходили из лесов — земля горела под ногами большевиков и белогвардейцев. А «батько» Махно, одиннадцать раз раненый, несколько раз преданный своими «союзниками»-большевиками, то награждавшими его — одного из первых — орденом боевого Красного Знамени, то расстреливавшими его штаб и вероломно уничтожавшими его конницу, воевавшую вместе с ними в 1920 году против Врангеля и первой форсировавшую Сиваш и ворвавшуюся в Крым, «батько» Махно вновь уходил из ловушки и поднимал черное знамя восстания. И население поддерживало Махно, поскольку он боролся не за «диктатуру пролетариата», не за реставрацию самодержавия, не за власть какой-либо партии или нации над другими, а за то, что казалось тогда естественным людям: за землю и волю, за народное самоуправление, основанное на федерации беспартийных Советов. И (вопреки последующей клевете писателей и кинорежиссеров), Махно не допускал на своей территории еврейских погромов (которые были тогда обычным делом на территориях, контролируемых петлюровцами или григорьевцами), жестоко карал мародеров и, опираясь на основную массу крестьянства, был суров с помещиками и с кулаками (знал ли он, что позднее махновщина будет названа «движением кулацкой контрреволюции»?). Среди кошмара гражданской войны махновский район был относительно свободным местом: в нем разрешалась политическая агитация всех социалистических партий и групп: от большевиков до социалистов-революционеров. (Анархисты из Конфедерации анархистов Украины «Набат» активно занимались просветительской, издательской и пропагандистской деятельностью). Махновский район был и едва ли не самой «свободной экономической зоной», где существовали различные формы землепользования (разумеется, кроме помещичьего): и коммуны, и кооперативы, и частные трудовые крестьянские хозяйства (без использования труда батраков). Никого не загоняли в госхоз, в колхоз или, наоборот, в фермеры. В условиях полной экономической неразберихи и государственной монополии на все продукты — как у «белых», так и у «красных» — махновцы пытались (и небезуспешно) наладить прямой товарообмен с городами центра России: минуя кордоны заградительных отрядов, они неоднократно посылали рабочим свои сельхозпродукты, а те, в свою очередь, расплачивались промышленными товарами. Гуляйпольский район не только отбивался от наступающих противников, но и жил, строил свою систему самоуправления — не придуманную кабинетными теоретиками, а рожденную самой жизнью, творчеством людей. Советская система показала здесь, что она может — даже в чрезвычайных, военных условиях — нормально работать и не быть при этом ширмой для парткомов, если только она не отрывается от мест, не образует единого бюрократического монолита, а функционирует в своем изначальном виде: в виде собраний делегатов, принимающих решения в соответствии с данными населением указаниями. Разумеется, эта беспартийная, свободная, распыленная, советская власть — все еще была Властью, а не Анархией, но и это уже было огромным шагом в сторону Анархии, самоуправления. Махновское движение, достигшее наивысшего размаха в 1919-1920 годах, постепенно пошло на убыль после объявления НЭПа. Социальная база движения стала резко сужаться после того, как большевики отменили продразверстку и разрешили крестьянам продавать излишки хлеба на рынке. Остатки повстанческой армии были раздавлены буденновской конницей в 1921 году. Махно с отрядом бойцов прорвался в Румынию, где и был немедленно арестован как... большевистский агент. Затем пошли скитания по румынским, польским, немецким тюрьмам и лагерям, полуголодная жизнь в Париже, дискуссии с товарищами в попытках осмыслить опыт борьбы. Умер Нестор Иванович в 1934 году и похоронен не кладбище Пер-Лашез рядом с парижскими коммунарами.