На рубеже веков уже были налицо зачатки постоянного проживания. Пять тысяч британских постоянных жителей Нового Южного Уэльса были поровну поделены между Сиднеем и территорией в глубине страны (и еще тысяча на острове Норфолк), что указывает на равновесие между торговой и сельскохозяйственной деятельностью. Колония приближалась к достижению самообеспечения продовольствием, а быстрый рост местного предпринимательства поддерживал уровень жизни, по крайней мере сопоставимый с уровнем жизни метрополии. Такое успешное переселение, состоявшееся намного быстрее, чем это ранее происходило при колонизации в Северной Америке, вызывало изменение принципов, на которых основывалась колония, начинавшаяся как место наказания.
В соответствии с предназначением поселения как места ссылки Филлип запретил строительство любых судов, кроме самых мелких; тем не менее с 1800 г. на западном побережье Сиднейской бухты активно функционировала судостроительная верфь. Колония организовывалась как место отбывания наказания в целях сдерживания преступности, но само по себе ее успешное создание казалось наградой для преступников. Это нашло отражение в ироничном замечании английского священнослужителя Сиднея Смита о том, что «старинное занятие — карманные кражи, — разумеется, не станет более постыдным оттого, что оно может в конце концов привести к владению фермой в тысячу акров на реке Хоксбери».
Более того, условия жизни заключенных, видимо, убеждали их в собственной неисправимости. Критически настроенный капеллан колонии Сэмюэл Марсден в 1798 г. жаловался губернатору Хантеру, что «беспорядки, распутство и безнравственность… насквозь охватили все поселение»; сам Хантер сообщал, что «никогда нигде в мире не были собраны вместе более испорченные, распутные и нерелигиозные люди». Джереми Бентам, реформатор уголовного права, призывал британское правительство принять его проект строительства в Англии тюрьмы нового типа, архитектура которой позволила бы держать всех заключенных под постоянным наблюдением, что приведет их к раскаянию. Однако схема транспортации преступников имела изъяны как экономического, так и нравственного характера.
Все эти мнения диктовались ценностями и исходными посылками, которые есть в любом рассуждении о заключенных и до сих пор присутствуют в доводах даже наиболее последовательно объективных историков. Те, кто сочувствует заключенным, широко используют популярные баллады и листовки, а также протесты современных гуманистов, представляя колонистов жертвами сурового уголовного кодекса и жестокого режима. Восстанавливая широкую панораму прошлых событий в книге «Роковой берег» (The Fatal Shore, 1987), Роберт Хьюз рисует Австралию раннего периода как место изгнания, ссылки, лишений и смерти — своего рода ГУЛАГ. Тот, кто подходит к истории со строгими мерками, определяя характер заключенных по архивам уголовных дел, считает их преступниками. Специалисты по экономической истории, которых заключенные интересуют больше как рабочая сила, прорабатывая эти же архивы, видят в них людей, владевших практическими навыками, которые они правильно использовали. Историки феминистского направления в 1970-х годах рассматривали мужскую озабоченность безнравственностью женщин-заключенных как свидетельство деспотичного патриархата, однако последующие поборники женских подвигов воссоздавали истории их жизни, представляя этих женщин образцовыми матерями. Каждая из этих школ толкования истории стремится освободить каторжников от оков предрассудков, но любая попытка безнадежно увязает в сложном переплетении слов и образов, используемых для их изображения.
Среди заключенных, прибывших в первые годы, большинство составляли англичане, одну пятую — ирландцы и небольшую часть — шотландцы. Большинство были осуждены за имущественные преступления и везли с собой лишь кое-какие пожитки. Среди них были Генри и Сьюзен Кейбл — обоим было по двадцать с чем-то лет, — которые познакомились в тюрьме Нориджа и, прибыв с Первым флотом, привезли с собой ребенка. Узел с одеждой, купленной для них на пожертвования, исчез во время плавания, и по первому гражданскому иску, рассмотренному в колонии, они получили компенсацию. Кейблам невероятно повезло — Генри стал констеблем, а затем успешным коммерсантом. Благодаря этому делу был создан важнейший прецедент. Эти сосланные не были преступниками, которые «не могут рассчитывать на закон», как выразился знаменитый английский юрист XVIII в. Блэкстоун, но были подданными Короны, которые обладают законными правами.