Маккуори, потомственный шотландский помещик, ставший профессиональным военным, был ревностным деспотом, считавшим Новый Южный Уэльс местом для «перевоспитания, так же как и наказания осужденных». Для этого требовалось укрепление дисциплины (отсюда строительство бараков для заключенных), но и предоставление возможности искупления вины, поскольку «как только человек выходит на свободу, его прежнее положение не должно оставаться в памяти или вредить ему». Губернатор свободно распоряжался данной ему властью помилования заключенных за хорошее поведение; он продолжал выделять им земельные наделы по истечении срока заключения, одобряя их сельскохозяйственную деятельность в большей степени, чем развитие овцеводческих хозяйств крупных землевладельцев.
Первый известный выполненный маслом портрет аборигена был выставлен Августусом Ерлом в 1826 г. На нем изображен Бунгари — человек из племени куринг-гай, которого первые губернаторы ценили как переговорщика; Маккуори наградил его нагрудным знаком «Король чернокожих». Художник изобразил Бунгари в торжественной позе на фоне форта в Сиднейской гавани. На более поздней литографии его лишили сановного достоинства, поместив рядом аборигенку с трубкой и выпивкой на одной из грязных улиц Сиднея (Национальная библиотека Австралии)
Особое снисхождение Маккуори проявлял к образованным и успешным бывшим каторжникам, таким, как хирург Уильям Редферн, архитектор Фрэнсис Гринуэй, купец Симеон Лорд и поэт Майкл Робинсон. Назначение этих людей на официальные должности и то, что их принимали у губернатора дома, возмущало местную «элиту», равно как и то, что Маккуори препятствовал приезду свободных переселенцев, которых после 1815 г. стала привлекать все более процветающая колония. «Неужели нет другого способа попасть в Новый Южный Уэльс, кроме воровства?» — задавал вопрос один из сотрудников Британского казначейства в 1812 г. Не пугала Маккуори и неконституционность назначения им членами нового Верховного суда адвокатов из бывших каторжников, несмотря на возражения председателя Суда. Он настаивал: «Эта страна должна стать домом, и при этом счастливым домом, для каждого освобожденного заключенного, который этого заслуживает».
Дисциплина и перевоспитание требовали соблюдения общественной морали и личной сдержанности. Маккуори запретил купание нагишом и непристойное поведение в пабах и борделях. Он отказывал в разрешении на сожительство с женщиной-заключенной, а широкие возможности, которые он предоставлял исправившимся мужчинам, прочно удерживали женщин в лоне семьи и домашнего уюта. Он ввел день отдыха в воскресенье. Такое активное вовлечение в колониальный проект христианства ознаменовало разрыв с прошлым, поскольку, когда первые губернаторы Филлип, Хантер и Кинг сгоняли неохотно собиравшихся каторжников на проповеди о гражданском повиновении, они делали это не столько из благочестия, сколько потому, что Англиканская церковь была одной из ветвей государства.
Священнослужители, пытавшиеся перевоспитать своих подопечных, успеха не достигли. Мужчины-заключенные делали из Библии и молитвенников игральные карты; женщины сворачивали из религиозных брошюр папильотки. Один испанский священник, посетивший колонию в первые годы, был поражен поверхностным характером богослужений. «Первое, что приходит в голову колонистам и правительству наших колоний, — это установить крест и возводить храмы». Первые годы основания колонии в Новом Южном Уэльсе благоприятствовали отправлению религиозных обрядов в стиле военных капелланов, что было поверхностным по форме и мало касалось личной веры.
Религиозный подъем начался с новых форм пастырства. В 1798 г. с острова Таити прибыли одиннадцать миссионеров, потерпевших неудачу в своих попытках обращения в христианство полинезийцев. Это были члены Лондонского миссионерского общества, основанного тремя годами раньше нонконформистскими конфессиями с целью обращения язычников. С появлением проповедников методистского и конгрегационалистского толка религия стала менее формализованной и иерархичной, с особым акцентом на личное обращение к Богу и спасение. Если Сэмюэл Марсден, выдающийся англиканский священник, выступая с места мирового судьи и с кафедры проповедника, громко порицал безнравственность уголовных преступников, то нонконформисты стремились вернуть грешника на путь добра. Признавалось также право католиков на отправление своего культа. Еще в 1803 г. Кинг позволил ирландскому заключенному выполнять функции священника, но в следующем году тот был лишен этой привилегии, когда возникло подозрение, что ирландец использовал мессы для планирования мятежа в Касл-Хилл. В 1820 г. из Ирландии по собственной воле прибыли еще два священнослужителя с официальным разрешением на отправление религиозных обрядов для своих соотечественников.