Эти победы расчистили путь для дальнейшего продвижения, целью которого было стремление обезопасить для немецких торговцев путь вверх по всей Даугаве, вплоть до подступов к русскому Полоцкому княжеству. После достижения данной цели начались точно такие же, но имевшие смешанные мотивы действия, направленные на северные русские княжества, Новгород и Псков. По мере того как население территорий, подвергшихся вторжению, переходило под власть оккупантов, местные вожди и население переходили в христианство западного толка. В первые годы после завоевания территориальный вопрос оставался запутанным; местные вожди и подвластное им население, разумеется, теряли все права владения завоеванными землями, однако завоеватели, разделенные, в свою очередь, на две группы с различными интересами — церкви и Ордена меченосцев, — конкурировали между собой за окончательный контроль над вновь обретенными землями. Оба института по-своему участвовали в завоевании, и при этом орден номинально был создан церковью. В какой-то момент удалось удовлетворить противоборствующие стороны формулой, придуманной, чтобы решить проблему: половина новых земель переходила под прямой контроль Альберта, а другая половина подчинялась ордену. Позже формула изменилась, и большинство земель, находившихся ранее под контролем церкви, последняя стала раздавать воинам ордена в качестве фьефов. Однако жадность, проявляемая обеими сторонами на ранних этапах завоевания, оставалась основной причиной трений и даже глубокого конфликта, длившегося нескольких столетий; это чрезвычайно затрудняет определение религиозных, экономических и политических мотивов действий каждой стороны. К началу 20-х годов XIII в. церковь и орден полностью контролировали территорию побережья к востоку от Риги вплоть до русских княжеств.
Хроники, написанные триумфаторами, видели в происходящем руку Божью и на этой основе представляли победы крестоносцев неизбежными. К сожалению, мы мало знаем о видении ситуации побежденными народами и их лидерами в момент перехода власти. Конечно, имело место сопротивление, часто яростное; и в большинстве случаев обращение в христианство происходило лишь после военных поражений язычников, причем остается открытым вопрос, насколько полным было такое обращение. Племенные армии, создаваемые еще не покоренными народами, даже предпринимали превентивные нападения на чужеземцев: например, в 1210 г. Ригу атаковало сильное войско куршей, которое, однако, не смогло ее взять. Крестоносцы придерживались тактики постоянного давления до той поры, пока не сталкивались с сильным и решительным сопротивлением; но за отсутствием такого сопротивления они продолжали завоевание. В большинстве случаев решающую роль играли воинское искусство захватчиков, превосходство их войск и решимость. Кроме того, некоторые язычники демонстрировали определенный оппортунизм, выступая на стороне крестоносцев против своих еще не покоренных соседей. Существует гораздо больше свидетельств о неразберихе, об отступлении местных жителей или о соображениях расчета, чем о существовании слаженного и организованного сопротивления.
Продвижение крестоносцев в эстонские земли подчеркивает необходимость пересмотра простой модели завоевания: «мы против них», то есть «народы побережья против немецких крестоносцев», — поскольку, воюя с эстонскими племенами, крестоносцы смогли привлечь в свои войска множество ливов и латгалов. Каковы же были мотивы последних? Трудно предположить, что они тоже считали себя исполняющими волю Божью, даже если являлись вновь обращенными христианами. Хроники предполагают, что в данном случае имело место желание отплатить эстонцам за прежние набеги на земли латгалов и ливов. В любом случае для эстов в число врагов входили не только немецкоговорящие пришельцы из Центральной Европы, но и финно-угры (ливы) и балты (латгалы). Продвижение в Эстонию началось в 1208 г. с атаки на крепость Отепя, расположенную к северу от уже завоеванных латгальских земель. За неудавшимся нападением эстов на крепость крестоносцев Цесис (нем. Венден) в Латгалии в 1210 г. последовала их победа над орденом и его союзниками на реке Юмера в том же районе. Контратака крестоносцев состоялась в 1211 г. и была направлена на крепость Вильянди, расположенную в глубине Эстонии, с чего и начались победы ордена на этих землях. Эсты вновь ответили, углубившись далеко на юг ливских земель и дойдя до замка Турайда, намереваясь после этого снова атаковать Ригу. План провалился, эстов остановили, и было заключено перемирие. Одновременно эсты были вынуждены столкнуться еще с одним врагом, на этот раз — с востока. Вожди русских княжеств, Новгорода и Пскова, стремясь то ли помочь немцам, то ли, напротив, опередить их (летописные источники не дают точного ответа), то ли просто захватить эти земли, пока эсты заняты другими проблемами, в 1210–1211 гг. вторглись в эстонские земли, одновременно пересекая южный конец Чудского озера и обходя его.