После примерно четырехлетней передышки, в 1215 г., столкновения такого рода на землях эстов возобновились. Ни одна сторона не одерживала решающих побед, однако орден захватил значительную территорию, где основал постоянные поселения, способствовавшие еще более глубокому продвижению на север. Некоторые из походов включали в себя морскую составляющую: части сил эстов перемещались с острова Сааремаа на большую землю на лодках, пока другие пытались блокировать устье Даугавы, топя там большие корабли. В это время орден и его местные союзники осуществляли и завершали христианизацию Уганди и Сакалы, двух значительных районов Эстонии к северу от латгальских и ливских земель. Это массовое обращение в христианство в конце концов продемонстрировало масштаб потенциальной немецкой угрозы Пскову, который также предпринял военный поход в земли, примыкающие к Уганди. Крестоносцы отреагировали, в этот раз действуя вместе с (номинально) крещеными южными эстами, и остановили вторжение Руси в Отепя в 1217 г.
Даже после десятилетия вооруженной борьбы северная часть земель эстов оставалась вне контроля немцев, что позволило попытать удачи двум другим претендентам на присутствие в регионе. Сначала, в 1219 г., это были датчане, которые и ранее проявляли определенный интерес к территории Эстонии; они прибыли морем на место, где позже будет построена крепость Таллин. После жестоких битв с эстами, сопротивлявшимися вторжению, они, в конце концов, создали укрепленный плацдарм и стали пытаться обратить в христианство живущих поблизости эстов, стремясь таким образом опередить немецких крестоносцев. В течение какого-то времени датское присутствие в этих местах казалось утвердившимся. Затем, летом 1220 г., шведское войско вторглось в Лаанемаа, эстонский район Балтийского побережья, и потерпело там фиаско; шведский флаг на этом берегу не развевался и года. Победа над шведами придала эстам сил, и они смогли успешно противостоять датчанам под Таллином; те же, в свою очередь, переоценили свои возможности, вторгшись на остров Сааремаа. Эти две победы над скандинавами, вероятно, внушили вождям эстов мысль, что совершенные ранее территориальные захваты ордена также можно обратить вспять, и 1223 год был отмечен повсеместными выступлениями эстов против ордена и его союзников. Предпринимая данную попытку, эсты вели переговоры о помощи с Владимиро-Суздальским княжеством и Новгородом; однако вооруженные силы княжеств, вступив в борьбу, сочли более выгодным грабить эстонские земли, а не помогать местному населению изгнать крестоносцев. К лету 1224 г. сопротивление эстов — осуществлявшееся с помощью русских союзников или без таковой — прекратилось. Лишь одно городище в районе Тарту оставалось на тот момент неподвластным ордену.
Тарту и его окрестности были покорены лишь к концу лета, после чего крестоносцы и их союзники двинулись на большой остров Сааремаа, где эстонские силы были готовы продолжать борьбу. Вторжение на Сааремаа состоялось в январе 1227 г., когда материковая часть соединилась с островом благодаря толстому льду, покрывавшему Балтийское море. К концу весны Сааремаа был также захвачен, и усилия крестоносцев по покорению земель к северу и востоку от Риги увенчались успехом. Теперь они могли обратить внимание на племена к западу и югу от своего города — то есть на земли куршей, земгалов, а также на литовские территории.
Однако перед тем, как описывать эти походы, было бы полезно подвести некоторые итоги успехам крестоносцев на данном этапе. Как отмечалось выше, хроники рассказывают о неизбежном исполнении воли Божьей, добавляя к этому несколько лестных наблюдений о военном искусстве язычников. Христианские хроники могли позволить себе проявить великодушие в подобных описаниях, поскольку их авторы полагали, что все кампании такого рода неизбежно должны прийти к закономерному финалу. Был ли этот финал действительно неизбежным, была ли это Божья воля? Введение «нового порядка» не обошлось без некоторых жертв для крестоносцев; большинство языческих обществ так или иначе оказывали сопротивление, и в хрониках на протяжении тридцати лет вплоть до конца 20-х годов XIII в. упоминается, по меньшей мере, семьдесят пять более или менее кровавых вооруженных столкновений. Победы крестоносцев лишь в какой-то мере можно объяснить военным превосходством, поскольку противники в процессе борьбы перенимали некоторые из их приемов.