К концу правления Гедимина территория ВКЛ составила примерно 630 тыс. кв. км, что втрое превышает площадь нынешней Беларуси. Именно он впервые объединил все беларуские этнические земли. В этом его великая заслуга перед Отечеством!
Ольгерд (1345-1377 гг.)
После смерти Гедимина государство более четырех лет подвергалось опасности распада. Фактически оно разделилось на 8 автономных частей («уделов»), находившихся в управлении семи сыновей Гедимина — Евнута, Кейстута, Кориата, Любарта, Монвида, Наримонта, Ольгерда, а также его племянника Любка (он был сыном Воиня, брата Гедимина, княжил в Полоцке).
Великим князем считали 25-летнего Евнута, т. к. по завещанию Гедимина ему досталась Вильня. Однако Евнута поддерживали только мать (Евна Ивановна) и брат Наримонт, княживший в Пинске. Фактически власть Евнута не простиралась дальше Вильни и собственного удела (Вилькомир, Ошмяны, Браслав). Остальные пятеро братьев игнорировали его власть и проводили самостоятельную политику. Литвинское боярство тоже не испытывало симпатий к Евнуту.
Ослаблением центральной власти в ВКЛ хотели воспользоваться крестоносцы. В 1343 году они заключили союз с Польшей и начали готовить большой поход на Литву.
Но в январе 1345 года великая княгиня Евна Ивановна умерла. Тогда Ольгерд и Кейстут составили заговор с целью свержения Евнута. Ольгерд, шедший с дружиной из Кревы, где он жил с 1338 года, немного опоздал, и Кейстут один занял Вильню. Евнут, застигнутый врасплох убежал в лес, не успев тепло одеться, отморозил ноги и вынужден был сдаться Кейстуту. Когда Ольгерд пришел в Вильню, Кейстут сказал ему: «Тебе надо быть великим князем в Вильне, ты старший брат, а я с тобою буду заодно». Остальные братья подчинились Ольгерду как великому князю и Кейстуту как соправителю.
Старшие братья разделили Великое Княжество на две половины — Виленскую и Трокскую. Первой управлял Ольгерд, в нее входили города Вильня, Крева, Полоцк, Витебск, Минск, Борисов, Ошмяна, Кричев, Слуцк, Бобруйск, Орша, Рогачев, Могилёв, Мстислав. Кейстуту подчинялись Трокская земля (Троки ныне Тракай), Подляшье, Гродненская и Берестейская земли, половина Лидской и Новогородской земель.
Младшие братья получили уделы: в Пинске правил Наримонт, в Заславле — Евнут, в Слониме — Монвид, в Новгородке — Кориат, Волынь осталась за Любартом.
Ольгерд (1296-1377) прожил 81 год, 31 из которых «сидел» на великокняжеском престоле. Отныне род Гедиминовичей превратился в династию, которая правила в ВКЛ свыше 200 лет — до 1572 года. Теперь власть переходила по наследству от отцов — старшим сыновьям. Обычаи военной демократии остались в прошлом.
На западных рубежах Ольгерд и Кейстут вели упорную борьбу с крестоносцами. Известны военные кампании в 1345, 1347, 1348, 1352, 1365, 1370 гг., сопровождавшиеся походами, многочисленными стычками и боями. Кейстут и Ольгерд дважды потерпели серьезные поражения: 2 февраля 1348 года в битве на реке Стреве (правом притоке Нёмана) недалеко от Ковно, а 17 февраля 1370 года возле замка Рудава в районе Кёнигсберга. Но и крестоносцы понесли в этих сражениях серьезные потери, что изрядно остудило их.
Ольгерд, продолжая политику отца, пытался утвердить свое влияние в Пскове. Здесь в 1342 году стал князем его сын Андрей (1325-1399), но вскоре Андрея избрали своим князем полочане и он уехал в богатый Полоцк, оставив в Пскове наместника. Последнего горожане изгнали уже в следующем году. В отместку за это Андрей задержал в Полоцке псковских купцов, отобрал у них товары и деньги. В свою очередь, псковичи нападали на полоцкие земли в 1354, 1355 и 1358 гг. В общем, с Псковом у Ольгерда и Андрея ничего не вышло.
Смоленское княжество с 1350-х гг. находилось в прямой зависимости от Ольгерда.
При московском князе Дмитрии I Ивановиче (правил в 1359-1369 гг.) впервые возник прямой конфликт Литвы с Москвой. Он начался из-за Твери. В 1368 году Ольгерд, вторая жена которого Юлиания была родной сестрой Тверского князя Михаила Александровича, поддержал Тверь в ее борьбе против Москвы за великокняжеский Владимирский престол. Ольгерд совершил три похода в московские владения (в 1368, 1370, 1374 гг.) вошедшие в российскую историю под названием «литовщины».
Осенью 1368 года Ольгерд, при поддержке Смоленска, разбил московские войска в Тросненской битве и подступил к Москве, однако осада ее была безуспешной. Зато Михаил восстановил свою власть в Тверском княжестве, а Ольгерд вернул Ржеву в состав ВКЛ. Не смирившись с поражением, московский князь Дмитрий Иванович (будущий «Донской») в августе 1370 года напал на Тверь. В ноябре того же года Ольгерд совершил новый поход на Москву, но осада города (8-16 декабря) снова оказалась безупешной. После этого стороны заключили перемирие до конца июня 1371 года, затем продлили его до конца октября. Весной 1372 князь Дмитрий Иванович стал готовить новый поход на Тверь. Опередив его, Ольгерд уже в начале апреля послал войско под командованием брата Кейстута и сына Андрея, которое осадило Переяславль-Залесский. Тверской князь Михаил в это же время занял города Кашин и Торжок. Видя бесперспективность дальнейшей борьбы, Москва подписала в июле в Любуцке мирный договор («вечный мир»). Договор подтвердил протекторат ВКЛ над Тверью. Граница между ВКЛ и Московией отныне проходила через Можайск, а с другой стороны по реке Уфе.