В знак дружбы Витовт отказался в пользу Ордена еще от одной части Жамоитии. Угрожая вторжением с двух направлений (из Ливонии и Литвы), он добился того, что боярское руководство Новгорода Великого в том же году признало свое государство вассалом ВКЛ.
Таким образом, Витовт довел до успешного завершения многолетнюю борьбу Полоцка с Псковом, Новгородом и Смоленском за контроль над водным путем между Балтикой и Черным морем.
В конце 1398 года Витовт начал осуществлять колоссальный план: присоединить к ВКЛ часть земель Золотой Орды, в том числе Великое Княжество Владимирское и Суздальское (будущую Московию). С этой целью он поддержал свергнутого ордынского хана Тохтамыша в его борьбе против ставленников Тамерлана. Более того, посланцы Витовта сумели убедить Папу римского Бонифация IX в необходимости крестового похода против татар! Поэтому вместе с литвинами Витовта и татарами Тохтамыша в 20-тысячном войске были представлены отдельными хоругвями воины Тевтонского ордена, рыцари из Польши и Чехии.
Но 12 августа 1399 года Витовт, Тохтамыш и их союзники потерпели сокрушительное поражение в сражении на реке Ворскла[88]. Их разбил эмир Белой орды Эдигей (Идигу; 1352-1419), который помогал Тимур-Кутлуку в борьбе против Тохтамыша. Из 50 литвинских и русинских князей, участвовавших в битве, погибли 16. Были убиты или попали в плен две трети ратников. Сам Витовт и Тохтамыш едва спаслись бегством.
Узнав о разгроме Витовта, Новгород немедленно вышел из-под его власти, а Смоленск был возвращен князю Юрию. Город сдался без боя объединенному войску князей Рязанского, Пронского, Муромского и Козельского. Юрий начал свое новое правление с того, что убил брянского князя Романа Михайловича (бывшего в это время наместником Витовта в Смоленске), а затем казнил его бояр.
Пришлось Витовту, оставшемуся без вассалов, заключить новый союз с Польшей. Литвины подписали его в Вильне 18 января 1401 года, поляки — 11 марта в Радоме. Отсюда название: Виленско-Радомская уния.
Оба государства договорились совместно выступать против внешних врагов. Что касается собственно союза, то поляки обязались в случае смерти Владислава (Ягайло) не избирать нового короля без одобрения его кандидатуры Витовтом. Если же первым умрет Витовт, то король Владислав выступит его наследником и назначит своего наместника. Однако суверенитет ВКЛ сохранялся. В документе ничего не было сказано ни об уплате Литвой дани Польше, на чем настаивали польские вельможи, ни о переходе всех «схизматиков» в католичество, чего требовали польские епископы. Акт унии заверили своими печатями 40 самых знатных феодалов ВКЛ.
Витовт в 1401, 1402 и 1403 годах безуспешно пытался вернуть Смоленск. В 1402 году, узнав о смерти рязанского князя Олега, сторонники Витовта попытались поднять мятеж в Смоленске против Юрия, но потерпели неудачу. Наконец в 1404 году Витовт снова пришел к Смоленску. Горожане, крайне недовольные жестокостью Юрия, сдали город и выдали его жену — дочь покойного Олега Рязанского. Витовт жестоко отомстил «партии Юрия» за убийство своего наместника и бояр. В хронике сказано: «винных всех убил (в городе) до трех тысяч и дабы в Смоленске не было больше бунта, из княжества обратил его в воеводство».
На западном направлении Витовту пришлось вступить в упорную борьбу с Тевтонским орденом из-за Жамойтии, которую Ягайло в 1382 году формально отдал немцам. Дело в том, что жамойты постоянно обращались к Литве за поддержкой в борьбе против крестоносцев. Кроме того, у Витовта и Ягайло фактически уже не осталось выбора: либо они победят Орден, либо Орден поставит их на колени. Летом 1410 года соединённые войска ВКЛ и Польши в Грюнвальдской битве наголову разбили тевтонцев. По Торнскому миру (1411 г.) Жамойтия перешла в пожизненное владение Витовта, а в 1422 году Орден окончательно отказался от Жамойтии. Кроме того, в 1425 году Витовт присоединил Сувалкию, землю одного из ятвяжских племен.
Благодаря Грюнвальдской победе была заключена Городельская уния 1413 года. По ее условиям католическая часть литовского боярства становилась шляхтой, равноправной с польской. В частности, свежеиспеченные шляхтичи получили гербы и право самоуправления (поветовые сеймики). Термин «шляхта» применительно к служилому сословию ВКЛ впервые появился именно в акте данной унии.
Городельская уния решила актуальные политические вопросы. Но на будущее она оказалась миной замедленного действия. С этого момента начался упадок православия в Литве и Руси.