Вскоре по прибытии в Орел Никандра определяют на службу. Через некоторое время приходит письмо от Простакова, извещающее, что князь Светлозаров сделал предложение Катерине. За Елизавету тем временем сватается один из соседей, пожилой, но достаточно обеспеченный, она же и слышать об этом не хочет. В заключение Простаков просит совета у князя.
В ответном письме князь Чистяков советует не торопиться с обеими свадьбами, сообщая, что князь Светлозаров не тот, за кого себя выдает, т. е. не князь и не Светлозаров, и обещает все объяснить в дальнейшем. Вслед за письмом прибывает и сам князь. В его присутствии и начинается разговор, который сам Простаков завести не решался. При имени князя Чистякова Светлозаров покрывается смертельной бледностью. «Я забился в дом разбойников, бродяг и самозванцев!» – с этими словами князь Светлозаров покидает семейство Простаковых, оставив их в смятении. Князь Чистяков же продолжает свое повествование.
Он отправился в Москву и некоторое время шел, останавливаясь в разных деревнях. Но один из таких ночлегов был странным образом прерван. Пожаловали новые постояльцы – князь Светлозаров с супругой. В княгине Светлозаровой изумленный князь узнал княгиню Феклу Сидоровну, но тут же был выведен за ворота. Он нашел попутчика, сына фатежского священника, бежавшего от жестокого скупого отца с его деньгами. Вскоре их нагнала тележка, в которой Сильвестр увидел своих фатежских преследователей и скрылся, а не столь осмотрительный князь был вместо него препровожден в Фатеж, где испытал на себе силу правосудия: ошибку признали, но лишили его всего имущества.
Увлекательный рассказ Гаврилы Симоновича прерывается: в один прекрасный вечер князь выходит прогуляться в поле и к ночи не возвращается. На следующий день в дом является полицейский офицер с командой и сообщает, что князь – страшный разбойник.
Тем временем в Орле в доме купца Причудина течет спокойная размеренная жизнь. Никандр подвигается по службе, да и дела купца не так плохи. Неожиданно является господин Кракалов, сиречь Чистяков (ибо здесь он был известен именно под этим именем), в состоянии не лучшем, чем при первом появлении у Простаковых. По его словам, он был похищен шайкой Светлозарова. Отдохнув, он собирается ехать к Простаковым, дабы оградить их от новых выходок злодея. Но в самый день отъезда Никандр получает письмо от Про-стакова с изложением всего происшедшего и просьбой, в случае обнаружения князя, сообщить о том полиции. Никандр в смятении передает письмо князю. Бедный Гаврило Симонович потрясен недоверчивостью и легкомыслием друга. Он решает открыть историю и свое, пусть и оклеветанное, имя Причудину, что приводит к неожиданным последствиям. Выясняется, что именно Причудин когда-то похитил сына князя, Никандра. Предки Причудина принадлежали к тому же роду Чистяковых. Будучи богатым и не имея наследников мужеского пола, он решился бедного родственника «сделать участником своего богатства» и похитил его. К покаянным слезам старика примешиваются слезы радости, когда выясняется, что именно их Никандр все же и есть сын князя Чистякова. Когда восторги улеглись,уже Причудин просит князя поведать о своих приключениях, и Гав-рило Симонович в несколько вечером доходит до того места, где мы остановились.
После ряда происшествий князь добрался наконец до Москвы. Какое-то время он работал приказчиком в винном погребе, но потом пошел в ученики к метафизику Бибариусу, где по окончании трехлетнего курса получил свидетельство об успехах в науках. При содействии ученого он получил место секретаря у знатного вельможи, но на поприще сем не преуспел из-за чрезмерного рвения: желая услужить господину, он уличил жену его в неверности и был изгнан. Счастливый случай привел его к вдове генеральше Бываловой, где его ждали должность секретаря, хорошее жалованье и... любовь незнакомки, скрывавшей свое лицо. Побуждаемый, «как Апулеева Психея», любопытством, князь решился открыть лицо возлюбленной и – обнаружил свою генеральшу.
Он был вынужден покинуть дом, снял квартиру и пристрастился к театру. Пристрастие сие и стало причиной его дальнейших приключений, ибо однажды в прибывшей из Петербурга актрисе Фионе узнал он супругу свою, Феклу Сидоровну. Жажда мести овладела им. В трактире он сошелся с двумя молодыми людьми. Один из них оказался Сильвестром, сыном попа Авксентия. Другой же – не кем иным, как обольстителем Феклуши князем Светлозаровым (его подлинное имя, впрочем, было Головорезов, в чем он признается, не зная, кто перед ним). Увидев Феклушу «на Феатре», он вновь уговорил ее бежать и пригласил в помощники Чистякова. Вот она, долгожданная месть. Узнав все детали, князь отправился к князю Латрону и открыл ему заговор. Преступников схватили и подвергли экзекуции, но и князю наградой стало заточение. Бежав, он опять оказался в плачевном состоянии, когда был подобран господином Доброславовым. Его новая должность состояла в том, чтобы разбирать жалобы и наводить справки, ибо Доброславов был не только любителем благотворительности, но стремился осуществлять ее разумно, дабы поддерживать добродетель, но не поощрять порок. Прослужив год, Чистяков удостоился быть принятым в «общество благотворителей света», а попросту масонскую ложу. Целью было все то же служение добру. Князь должен был тайно руководить богатыми, но скупымибратьями, направляя, пусть без их ведома, их расходы в праведное русло благотворительности. На тайных же встречах среди прелестных нимф, услаждавших братьев, он вновь увидел княгиню Феклушу. На сей раз их встреча была более дружеской, и Феклуша даже способствовала князю в его любви к прекрасной Ликорисе.