Враги не один раз искали пути для завоевания крепости, но так и не находили. К острову из-за широких водных протоков нельзя было придвинуть осадную артиллерию. Преодолеть же почти отвесно поднимавшиеся из воды стены казалось практически невозможным.
Сохранились красноречивые оценки новой невской твердыни теми, кому доводилось видеть ее или слышать о ней. Слова этих людей, подчас не подозревавших о существовании друг друга, поразительно согласуются между собой. «Когда они (шведы) его осмотрели, то поняли, что замок нельзя обстрелять и взять штурмом из-за его мощных укреплений и сильного течения реки», — писал шведский хронист Э. Тегель о походе шведов к Орешку в 1555 году. «Нотебург — мощная крепость, победить ее можно либо голодом, либо по соглашению», — заключил шведский дворянин Петр Петрей, приезжавший в Россию в 1609–1611 годах. Кроме голода или дружественного соглашения, сообщал в 1672 году шведский историк И. Видекинд, ничем нельзя было привести его к сдаче. Орешек «весь каменный, не великий, но зато крепкий», — отмечал в своем географическом трактате 1701 года деятель петровской поры Афанасий Холмогорский. «Считаю эту крепость одною из неприступнейших в мире», — заявлял в 1710 году датский посланник в Петербурге. А один очевидец, попавший на остров в 1721 году, воскликнул: «Страшно воистину и посмотреть не токмо приступ сотворити к крепости сей, отовсюду жестокими быстринами невскими окруженной».
Что же определило столь лестную славу Орешка? Ответить на этот вопрос можно, лишь выяснив время постройки крепости и имя ее создателя.
К тому времени, когда новгородский Орешек, а также Ладога, Яма, Копорье и Корела достались Москве, их оборонительные сооружения перестали удовлетворять новым условиям атаки и обороны. Документы, касающиеся грандиозной и более или менее одновременной реконструкции этих крепостей, не сохранились.
И получилось, что о строительстве Орешка в новгородскую пору мы знаем намного больше, чем в московскую. Здесь приходится идти путем догадок, привлечения поздних данных и аналогий.
Существует версия, восходящая к книге Петра Петрея о том, что крепость в Орешке полностью или частично построена шведами. Им же приписывалось строительство цитадели, не имевшей себе подобных в русском крепостном зодчестве. Однако, судя по документам, шведы, захватив Орешек, почти не вели там нового капитального строительства ни в XVII веке, ни тем более раньше.
Между тем на Руси, как недавно стало известно, существовало сооружение, очень напоминающее укрепление в истоке Невы. Выяснилось это случайно. Чертежи русских средневековых крепостей редки. Множество документов безвозвратно погибло. Однако некоторые планы северных русских крепостей сохранились, в частности в Королевском военном архиве Швеции. Планы эти выполнены шведскими военными в XVII веке и скрупулезно передают детали средневековой русской военной архитектуры. Среди них оказались пять не опубликованных ранее планов крепости Ямы, помеченных 1645–1680 годами. Они буквально открыли археологам этот исчезнувший памятник старины. На фотокопиях шведских чертежей обозначена прижатая к южному углу крепости небольшая цитадель. По плану она почти не отличается от существующей в Орешке и сходна с ней по своему назначению.
Яма и Орешек, несмотря на некоторые отличия, вероятно, строились в одно и то же время по схожим планировочным схемам. Их авторы-строители, безусловно, опытные фортификаторы пока неизвестны ученым, но возражения о не типичности для русских крепостей цитадели в Орешке отпадают. Ученые располагают также заявлением побывавшего в 1634 году в Орешке голштинского путешественника А. Олеария о том, что крепость построена русскими.
Особенности устройства и планировки, одинаковые детали делают похожими укрепления Орешка, Нижнего Новгорода, Ямы, Копорья, Пскова (Гремячая башня). Все они скорее всего возникли в конце XV — первой четверти XVI века. Впрочем, дату строительства Орешка, о которой, к сожалению, отсутствуют летописные указания, оказалось возможным буквально «достать руками».
При археологических раскопках в цитадели с четырехметровой глубины были извлечены бревна — остатки строительных лесов. С помощью дендрохронологического анализа спилов этих бревен установили дату их рубки — 1514–1525 годы. Верхние бревна, найденные на месте новгородского посада, спилены, по данным того же анализа, в 1476 году. В то время территория острова подвергалась перепланировке, старые дома были сломаны, что было вызвано, видимо, крупными фортификационными работами. Эти факты уточняют время военно-инженерного строительства на острове в пределах второго и третьего десятилетий XVI века.