Посетителю острова трудно поверить в то, что он ходит по существовавшим здесь когда-то, а теперь засыпанным каналам. Между тем крепость действительно имела внутренние водные коммуникации. Это явилось полной неожиданностью для археологов.
В 1681 году Нотебург осмотрел известный шведский градостроитель и фортификатор Эрик Дальберг. В своем отчете королю 18 декабря 1681 года он между прочим сообщал, что цитадель имела «добротный обложенный изнутри ров с водой, из которого через свод на ладьях при русских для корреспонденции и вылазок можно было при желании попасть в реку и в озеро». Дальберг рекомендовал «ради свежей воды, так и на случай пожара, особенно при осаде, чтобы вышеуказанный ров замка, так же, как и ров внутри крепости… были бы как можно скорее освобождены от грязи и очищены». Это сообщение иллюстрируют планы, присланные из Королевского военного архива. На них видны полузасыпанные ров вокруг цитадели и канал поперек крепостного двора.
Итак, в XVI веке в крепости существовала целая система водных протоков. Корабли через специальную арку заплывали внутрь крепости, чего и не заподозрил бы человек, разглядывавший крепость снаружи. Создание островной крепости с внутренней системой водных коммуникаций — редчайший в русской средневековой истории случай.
Постройка новой крепости в Орешке относилась к технически блестящим мероприятиям московского правительства. Новое укрепление усилило границу и обороноспособность всей округи. Орешек-Нотебург появляется на европейских картах. В документах первой половины XVI века часто мелькает «ореховский рубеж» — арена мелких и крупных столкновений, место, хорошо известное торговцам Западной и Северной Европы, по поводу которого велась постоянная посольская переписка.
По-видимому, первое серьезное боевое крещение новая крепость испытала в 1555 году, когда «свей за рубеж, перелезли». В нарушение 60-летнего перемирия состоялся поход полковника Якова Багге. Шведы подошли с северной, корельской стороны и стояли на берегу в виду крепости три недели. Русские воеводы организовали отпор «да взяли у них бусу (то есть корабль) одну — на ней было полтораста человек да четыре пушки».
«Книга степенная» резюмирует поход Багге в следующих, более энергичных выражениях: «инех же по суху многих немец (так называли шведов) побиша и живых взяша, граду же Орешку ни чьто же успеша». Безуспешная осада города в истоке Невы была самым напряженным моментом шведско-русской войны, окончившейся в 1557 году подтверждением Ореховского договора.
При сопоставлении русских и иностранных свидетельств о событиях 1555 года становятся очевидными высокие военные качества ореховской твердыни: мощь укреплений, трудно доступность, способность выдержать орудийный огонь нападающих.
Обстреливать крепость можно было только с Никольского, или Монастырского (Монашеского, или Церковного), острова, расположенного с южной, московской стороны. Этот остров не раз в дальнейшем послужил местом расположения штурмовавших Орешек батарей.
Через 27 лет после описанных событий крепость Орешек выдержала самое большое испытание, которое выпало на ее долю за первое столетие московского периода.
На исходе Ливонской войны Швеция решила выступить против России. В начале 1579 года была опустошена округа Орешка. Годом позже король Иоанн III, задумавший отрезать Россию от Балтийского и Белого морей, одобрил план Понтуса Делагарди дойти до Новгорода, напав при этом на Орешек или Нарву. Король также направил письмо русскому наместнику и боярам Орешка, в котором предлагал передать замок и поселения в его руки. «Вам будет лучше, чем теперь», — заверял он. Психологическая атака не принесла шведскому правительству успеха. Тем временем Делагарди начал свой блицпоход в Ижорскую землю. К концу 1581 года противник захватил почти все побережье Финского залива с городами Ивангородом, Копорьем, Ямой, а также Корелой. Изменник Афанасий Вельский предложил план захвата Орешка с помощью блокады, «чтобы хотя бы голодом был покорен».